p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside | 929040-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 929040-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: KWGFGQJMVZPJCI-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  OLIGOSACCHARIDE LINKER, LINKER-PAYLOAD COMPRISING THE SAME AND GLYCAN CHAIN-REMODELED ANTIBODY-DRUG CONJUGATE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present disclosure further relates to a linker-payload compound including an oligosaccharide group, especially a disaccharide group, where the oligosaccharide group is linked to the remainder of the compound by an amide bond. The present disclosure further relates to an antibody-drug conjugate (ADC) containing the linker-payload compound, where the glycan chain in an antibody is remodeled with the oligosaccharide moiety in the linker-payload compound. The present disclosure further relates to preparation methods and use of the above-mentioned substances.

  公开号：

  US20240082419A1
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OLIGOSACCHARIDE LINKER, LINKER-PAYLOAD COMPRISING THE SAME AND GLYCAN CHAIN-REMODELED ANTIBODY-DRUG CONJUGATE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present disclosure further relates to a linker-payload compound including an oligosaccharide group, especially a disaccharide group, where the oligosaccharide group is linked to the remainder of the compound by an amide bond. The present disclosure further relates to an antibody-drug conjugate (ADC) containing the linker-payload compound, where the glycan chain in an antibody is remodeled with the oligosaccharide moiety in the linker-payload compound. The present disclosure further relates to preparation methods and use of the above-mentioned substances.

  公开号：

  US20240082419A1

文献信息

• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。
• Rational design and synthesis of potent aminoglycoside antibiotics against resistant bacterial strains
  作者：Ri-Bai Yan、Min Yuan、Yanfen Wu、Xuefu You、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.065

  日期：2011.1

  designed and synthesized. A convenient approach to the construction of kanamycin derivatives, in which the C4′-position on ring I of neamine moiety was modified, was developed. Most synthetic analogues exhibited good to excellent antibiotic activity against some typical drug-resistant bacteria. The disclosed results suggested that the C4′-position of aminoglycosides such as kanamycin may be an ideal site

  根据生物大分子-氨基糖苷复合物的结构信息，合理设计和合成了一系列卡那霉素B类似物。开发了一种方便的卡那霉素衍生物的构建方法，其中对氨基胺部分的环I的C4'位置进行了修饰。大多数合成类似物对某些典型的耐药细菌均表现出良好或优异的抗生素活性。公开的结果表明，氨基糖苷例如卡那霉素的C4'-位可能是用于修饰以获得新的对修饰酶具有抗性的氨基糖苷抗生素的理想位点。
• Chemical synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the O-polysaccharide isolated from Salmonella enterica O59
  作者：Priya Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.016

  日期：2011.12

  The chemical synthesis of the tetrasachharide repeating unit of the O-polysaccharide of Salmonella enterica O59 in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is reported. The total synthesis of the tetrasaccharide has been achieved through concise protecting group manipulations and stereoselective glycosylations via thioglycoside activation using La(OTf)3 as a Lewis acid promoter in conjunction with

  据报道，肠沙门氏菌O59的O-多糖的四氨基卤化物重复单元以其对-甲氧基苯基糖苷的形式化学合成。通过使用La（OTf）3作为路易斯酸启动子结合N-碘代琥珀酰亚胺与硫代糖苷活化，通过简洁的保护基操作和立体选择性糖基化，实现了四糖的总合成。发现La（OTf）3是更传统的路易斯酸促进剂（例如TfOH或TMSOTf ）的更好替代品。
• 一种叠氮化单糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114369127B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种叠氮化单糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。
• 一种二糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114478659A

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种二糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。