4-苯基-9H-咔唑 | 1201561-34-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-9H-咔唑
• 英文名称: 4-phenyl-9H-carbazole
• CAS: 1201561-34-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: MHYZYLQHHQNSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-9H-咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的异链化合物以及利用它们制备的有机发光器件。

  公开号：

  KR20200020641A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)联苯 在 Cp*Rh(OTf)2 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  氨基导向的RhIII催化的C ？H活化导致一锅合成N ？咔唑

  摘要：

  一锅合成：N的一个高效氨基定向的一锅合成从未保护的2- aminobiaryl化合物ħ咔唑报道。游离氨基单元充当两者引导组邻Ç  ħ活化和用于建筑的N-杂环的官能团（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203856

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Carbazoles, Bicarbazoles, and Clausine C
  作者：Gary L. Points、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02449

  日期：2021.9.3

  Substituted carbazoles are efficiently constructed from 3-triflato-2-pyrones and alkynyl anilines. Multiple substituents are tolerated on the carbazole, and complete control of regiochemistry is observed. Complicated and sterically congested substitution patterns are produced. This strategy is also used to prepare substituted bicarbazoles and related biaryls. Finally, the method was showcased in a

  取代咔唑由 3-triflato-2-pyrones 和炔基苯胺有效构建。咔唑上可耐受多个取代基，并观察到对区域化学的完全控制。产生了复杂且空间拥挤的替代模式。该策略也用于制备取代的联咔唑和相关联芳基。最后，该方法在咔唑天然产物 clausine C 的合成中得到展示。
• 多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
  申请人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司

  公开号：CN112707909A

  公开（公告）日：2021-04-27

  本公开涉及包含第一主体材料和第二主体材料的多种主体材料以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置，所述第一主体材料包含由式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由式2表示的化合物。通过包含本公开的化合物的特定组合作为主体材料，可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更高发光效率和/或更长寿命特性的有机电致发光装置。
• Efficient synthesis of aryl-substituted carbazoles via tandem double or triple suzuki coupling and cadogan cyclization
  作者：Hyeong Seok Kim、Deuk-young Goo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.038

  日期：2017.3

  An efficient one-step method to prepare aryl-substituted carbazoles via tandem double or triple CC bond formations by multiple Suzuki couplings and CN bond formation by Cadogan cyclization has been developed. The developed method employs commercially available or easily preparable polybromonitrobenzenes and arylboronic acids as starting materials, tolerates various functional groups, and provides good

  已经开发了一种有效的一步法，该方法通过多个Suzuki偶联通过串联双或三重C C键形成和通过Cadogan环化形成C N键来制备芳基取代的咔唑。所开发的方法采用可商购或易于制备的聚溴硝基苯和芳基硼酸作为起始原料，可耐受各种官能团，并提供良好的收率。
• Gold-Catalyzed Deacylative Cycloisomerization Reactions of 3-Acylindole/ynes: A New Approach for Carbazole Synthesis
  作者：Lu Wang、Guijie Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol2012154

  日期：2011.8.5

  The synthesis of functionalized carbazoles through gold-catalyzed deacylative cycloisomerization of 3-acylindole/ynes is described. A mechanistic proposal for these transformations involving a novel carbonyl group facilitated heterolytic fragmentation upon the loss of an acylium ion intermediate is presented. The eliminated acylium ion species could be trapped by the organogold intermediate to afford

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。
• <i>N</i>,<i>N-</i>Diethyl <i>O-</i>Carbamate: Directed Metalation Group and Orthogonal Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Partner
  作者：Aurora Antoft-Finch、Tom Blackburn、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja907700e

  日期：2009.12.16

  was established to be a crucial parameter for this transformation. When combined with DoM and traditional Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura strategies, the methodology offers concise routes to uniquely substituted molecules, avoiding the need for protection/deprotection of the phenol and the use of strongly nucleophilic cross-coupling partners.

  首次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联芳基 O-氨基甲酸酯是定向邻位金属化 (DoM) 化学中的一种多功能且强大的定向金属化基团 (DMG)，使用廉价、长期稳定的催化剂 NiCl(2)(PCy) 进行描述(3))(2)。芳基和杂芳基 O-氨基甲酸酯具有广泛的合成范围和良好的效率。水和游离硼酸和环硼氧烷之间的水解平衡的作用被确定为这一转化的关键参数。当与 DoM 和传统 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 策略相结合时，该方法为独特的取代分子提供了简洁的途径，避免了对苯酚的保护/脱保护和使用强亲核交叉偶联伙伴的需要。