9-methyl-4-phenyl-9H-carbazole | 1314146-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-4-phenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Methyl-4-phenylcarbazole
• CAS: 1314146-23-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: FMOKWYPMZZPQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,2-二甲基吲哚-3-基)-苯基甲酮 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 9-methyl-4-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154

文献信息

• One-Pot Cascade Synthesis of Substituted Carbazoles from Indoles, Ketones, and Alkenes Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Baichuan Yang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02892

  日期：2017.3.17

  An efficient one-pot two-step indole-to-carbazole strategy has been developed. This transition metal-free methodology uses oxygen as the sole oxidant and starts from cheap and readily available indoles, ketones, and alkenes. The present protocol efficiently enables the assembly of a diverse array of substituted carbazole products with good regioselectivity and broad tolerance of functional groups.

  已经开发了一种有效的一锅两步吲哚-咔唑策略。这种无过渡金属的方法使用氧气作为唯一氧化剂，并从廉价且容易获得的吲哚，酮和烯烃开始。本协议有效地使得能够组装具有良好的区域选择性和对官能团的宽容度的多种取代的咔唑产物。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036039A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organometallic compound represented by one of Formulae 1 to 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  一个由公式1至4中的一个表示的有机金属化合物：其中，在公式1至4中，基团和变量与规范中描述的相同。
• Novel Non‐toxic and Non‐hazardous Solvent Systems for the Chemistry of Indoles: Use of a Sulfone‐containing Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst in Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Meie Yue、Weigang Fan、Florence Popowycz、Yves Queneau、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cctc.201900784

  日期：2019.9.5

  Dipolar and aprotic solvents are often required in acid‐catalyzed reactions, however, many of them are listed in solvent selection guides as not‐recommended due to their toxicity or explosivity. A catalytically functionalized ionic liquid, namely a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid, was synthesized. It alleviates the detrimental effect of classical dipolar aprotic solvents

  酸催化反应中通常需要偶极和非质子溶剂，但是由于其毒性或爆炸性，在溶剂选择指南中列出了许多不推荐的溶剂。合成了一种催化功能化的离子液体，即含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体。它减轻了传统偶极非质子溶剂的有害作用，因为这种离子液体整合了能够稳定碳正离子中间体的偶极非质子溶剂的功能以及强布朗斯台德酸对亲电子试剂的活化作用。这种定制的离子液体的使用在吲哚的某些转化反应中得到了体现，该反应使用绿色且工业上可接受的溶剂乙酸丁酯以高收率和选择性进行。
• Pd‐Catalyzed Cyclization of Alkynyl Norbornene Derivatives for the Synthesis of Benzofused Heteroarenes
  作者：Hayeon Kwak、Eunsu Kang、Jae Yeong Song、Geunhee Kang、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.202100763

  日期：2021.11.9

  Modular approaches, which allow a systematic variation of heteroaromatic cores and substituents, are crucial for the development of heteroaromatic drug candidates and organic functional materials. A new strategy involving the cyclization of heteroarenes tethered with alkynes through a norbornene bridge was developed. The precursors were readily prepared by a three-component coupling process of heteroaryl

  模块化方法允许杂芳族核心和取代基的系统变化，对于杂芳族候选药物和有机功能材料的开发至关重要。开发了一种涉及通过降冰片烯桥与炔烃相连的杂芳烃环化的新策略。前体很容易通过杂芳基卤化物、降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联过程制备。源自 Pd(OAc) 2的 Pd 催化体系和 2-（吡唑-1-基）吡啶将各种五元杂芳烃转化为相应的苯并稠合产物，包括（二）苯并噻吩、吲唑、咔唑、吲哚和苯并呋喃，在 C4（C7 ） 位置。在环化过程中，降冰片烯环发生逆狄尔斯-阿尔德反应，作为乙炔合成子。这种方法用于从富电子芳烃合成萘衍生物，证明了其在（杂）芳环成环方面的多功能性。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND DIAGNOSTIC COMPOSITION INCLUDING ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20180130964A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, groups and variables are the same as described in the specification.

  一个由化学式1表示的有机金属化合物：其中，在化学式1中，基团和变量与规范中描述的相同。