4-苯基-DL-苯丙氨酸 | 76985-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-DL-苯丙氨酸
• 中文别名: 2-氨基-3-(4-联苯基)丙酸；DL-4-苯基-Phe-OH
• 英文名称: p-phenylphenylalanine
• 英文别名: ([1,1’-biphenyl]-4-yl)alanine；DL-4,4’-biphenylalanine；2-amino-3-biphenyl-4-ylpropionic acid；3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-aminopropanoic acid；α-amino-(1,1'-biphenyl)-4-propanoic acid；2-amino-3-(4-phenylphenyl)propanoic acid；2-Amino-3-biphenyl-4-yl-propionsaeure；L-4-biphenylalanine；4'-biphenylalanine；4-phenyl-phenylalanine；2-azaniumyl-3-(4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 76985-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03425234
• 分子量: 241.29
• InChiKey: JCZLABDVDPYLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-251 °C
• 沸点：
  428.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:0.0(最大浓度 mg/mL);0.0(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-DL-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 2C₁₁H₁₉O₂^(1-)*Co⁽²⁺⁾ 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 methyl 1-oxo-7-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氨基酸 C(sp2)-H 羰基化使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00660
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyanoacrylate 在 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-苯基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-3-联苯基丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑3‑联苯基丙酸的制备方法，步骤如下：步骤1：以对溴苯甲醛和苯硼酸为原料，在碱和催化剂的作用下，以有机溶剂为反应溶剂，进行反应得到联苯基甲醛(II)；步骤2：将联苯基甲醛(II)与氰基乙酸乙酯在碱的作用下反应得到中间体(III)；步骤3：中间体(III)在Pd/C的催化作用下，在氢气氛围下，与氢气发生还原反应，得到中间体(IV)；步骤4：中间体(IV)在碱的作用下，在无水乙醇中水解成酰胺化合物(V)；步骤5：酰胺化合物(V)与溴素和氢氧化钠的作用下，反应得到2‑氨基‑3‑联苯基丙酸。本方法原材料廉价易得，生产成本低，反应步骤短，反应条件温和，后处理方便，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110128284B

文献信息

• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDEMIE ET DE MALADIES ASSOCIEES
  申请人：AVANIR PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005123686A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• METHOD FOR PREPARING D-4,4'-BIPHENYLALANINE ALKYL ESTER OR L-4,4'-BIPHENYLALANINE ALKYL ESTER FROM DL-4,4'-BIPHENYLALANINE ALKYL ESTER
  申请人：AMINOLOGICS CO., LTD.

  公开号：US20190127315A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  A method of preparing D-4,4′-biphenylalanine alkyl ester or L-4,4′-biphenylalanine alkyl ester by subjecting DL-4,4′-biphenylalanine alkyl ester to optical resolution using chiral diaroyl tartaric acid as an optical resolving agent is provided.

  通过使用手性二芳酰酒石酸作为光学分离剂，将DL-4,4′-联苯丙氨酸烷基酯经过光学分辨制备成D-4,4′-联苯丙氨酸烷基酯或L-4,4′-联苯丙氨酸烷基酯的方法。
• NEW PROCESS
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20150210632A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to a new enantioselective process for producing useful intermediates for the manufacture of NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone.

  本发明涉及一种新的手性选择性工艺，用于生产制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯-α-甲基链烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。