4-吖啶羧酸 | 31327-97-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-吖啶羧酸
• 中文别名: 吖啶-4-羧酸
• 英文名称: acridine-4-carboxylic acid
• CAS: 31327-97-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: NBIUCDPMOWCGIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  480.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吖啶羧酸 在 E_. coli BL₂₁ DE₃ phenazine-1-carboxylic acid decarboxylase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 吖啶
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯化-FMN 依赖性酶吩嗪-1-羧酸脱羧酶对芳香族羧酸的脱羧

  摘要：

  吩嗪-1-羧酸脱羧酶 (PhdA) 是不断扩大的异戊二烯化 FMN 依赖性 (prFMN) 脱羧酶类的成员。这些酶因其在芳环和共轭双键上催化（脱）羧化反应的能力而引起了人们的兴趣。在这里，我们描述了一种用 prFMN 重建 PhdA 的方法，该方法产生一种活性和稳定形式的全酶，不需要用连二亚硫酸盐进行预还原。我们确定氧化吩嗪-1-羧酸盐 (PCA) 是脱羧的底物，k cat = 2.6 s –1和K M = 53 μM。PhdA 还催化溶剂氘向产物吩嗪的缓慢交换，表观周转数为 0.8 分钟–1 . 发现该酶可催化多种多环芳族羧酸（包括蒽-1-羧酸）的脱羧。先前描述的依赖于 prFMN 的芳香族 (脱) 羧化酶已利用富含电子的酚类或杂环分子作为底物。PhdA 将 prFMN 依赖性（脱）羧酶的底物范围扩展到缺电子和未官能化的芳族系统，这表明它可能证明是一种有用的催化剂，可用于其他非反应性芳族分子的区域选择性（脱）羧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03040
• 作为产物：
  描述：

  isatin sodium salt 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-吖啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基]]啶-4-羧酰胺的a啶取代类似物的结构活性关系。

  摘要：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）目前正在临床试验中作为抗癌药物。使用新的合成路线来制备一系列of啶取代的类似物，以取代substituted啶-4-羧酸（将取代的二苯胺二酸单酸酯转化为相应的醛，然后用弱酸催化的闭环反应直接形成the啶）。在一组细胞系中评估类似物，所述细胞系包括人Jurkat白血病系的野生型（JLC）和突变体（JLA和JLD）形式。由于酶水平较低，后一种突变株对拓扑异构酶II靶向试剂具有抗性。结构活性研究表明，取代基的电子性质不会明显影响细胞毒性，但空间体积很重要，较大的群体会导致活动减少。这些化合物大致分为两类。大多数具有与DACA相似（或低于DACA自身）的细胞毒性，并且在所有Jurkat品系中均具有相同的毒性，这表明与拓扑异构酶II相比，对拓扑异构酶I的作用相对更大。大多数5-取代的衍生物和7-Ph化合物

  DOI：

  10.1021/jm970004n

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• [EN] DNA-TARGETED BENZOTRIAZINE 1,4-DIOXIDES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] 1,4-DIOXIDES DE BENZOTRIAZINE CIBLEES SUR ADN ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2004026846A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to DNA-targeted 1,2,4-benzotriazine- 1,4-dioxides and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及以DNA为靶标的1,2,4-苯并三氮唑-1,4-二氧化物及相关类似物，其制备方法，以及它们作为针对缺氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的应用，无论是单独使用还是与放射线和/或其他抗癌药物结合使用。
• Potential antitumor agents. 54. Chromophore requirements for in vivo antitumor activity among the general class of linear tricyclic carboxamides
  作者：Brian D. Palmer、Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00399a003

  日期：1988.4

  thioxanthenone, anthraquinone, pyridoquinazoline, dibenzodioxin, thianthrene, phenothiazine, phenoxazine, dibenzofuran, carbazole, and pyridoindole) of the general class of N-[2-(dimethylamino)ethyl] linear tricyclic carboxamides. Only the compounds containing coplanar chromophores intercalated DNA. There is an absolute requirement for an oxygen or aromatic nitrogen (possibly as hydrogen-bond acceptors) peri to

  报道了一般结构的许多不同实例（ac啶，吩嗪，蒽，a啶、,吨酮，噻吨酮，蒽醌，吡啶并喹唑啉，二苯并二恶英，噻吨，吩噻嗪，吩恶嗪，二苯并呋喃，咔唑和吡啶基吲哚的结构-抗肿瘤活性关系。 N- [2-（二甲基氨基）乙基]线性三环羧酰胺。仅包含共面发色团的化合物插入DNA。绝对需要羧酰胺周围的氧或芳族氮（可能是氢键受体），以及用于生物活性的平面环几何形状。除了进一步描述这类化合物的药效基团的性质外，该工作还确定了二苯并[1,4]二恶英是一种具有体内抗肿瘤活性的新型DNA嵌入发色团。
• 多环酰胺化合物的合成新方法与抗癌活性
  申请人：李玮

  公开号：CN109265396A

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明涉及一种新型多环酰胺化合物及其制备方法和用途，该化合物具有细胞毒的生物活性，特别是治疗和/或预防细胞增殖性疾病如癌症。该化合物为式I所示化合物或其药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型体、对映体或外消旋混合物，前药及N‑氧化物，其中，R,R1‑R3独立地选自氢、C1‑5烷基，或者带有羟基或卤素的C1‑5、相互之间也可以连接成环，Z为任意取代基团，X1和X2可以分别为碳或氮，Q为氧或硫。与已知的多环酰胺化合物相比，具有更强效的细胞毒性，可用于治疗如肿瘤、癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、白内障、心里障碍、抑郁症和/或焦虑症。其制备方法具有操作简便、反应条件温和等优点，便于工业化生产。
• Cell-Specific and Nuclear Targeting with [M(CO)3]+ (M=99mTc, Re)-Based Complexes Conjugated to Acridine Orange and Bombesin
  作者：Nikos Agorastos、Lubor Borsig、Anabelle Renard、Philipp Antoni、Giampietro Viola、Bernhard Spingler、Philipp Kurz、Roger Alberto

  DOI：10.1002/chem.200700031

  日期：2007.5.7

  metal complexes. We have synthesized [M(L(2)-pept)(L(1)-acr)(CO)(3)] (pept=peptide; acr=acridine-based agent) in which the fac-[M(CO)(3)](+) moiety (1st function, M=(99m)Tc, Re) couples an acridine-based nuclear-targeting agent (2nd function, L(1)-acr) and the specific cell-receptor-binding peptide bombesin (3rd function, L(2)-pept). The metal-mediated coupling is based on the mixed ligand [2+1] principle

  受体特异性核靶向需要三官能金属配合物。我们合成了[M（L（2）-pept）（L（1）-acr）（CO）（3）]（pept = peptide; acr = acridine-based agent），其中fac- [M（CO） （3）]（+）部分（第一个功能，M =（99m）Tc，Re）偶联a啶基核靶向剂（第二个功能，L（1）-acr）和特定的细胞受体结合肽轰击蛋白（第三功能，L（2）肽）。金属介导的偶联基于混合配体[2 + 1]原理。核靶向剂已被衍生为单齿（L（1））的异氰酸酯基和具有双齿配体（L（2））的蛙皮素（BBN）衍生为fac- [M（CO）（3）]（+ ）。对于核吸收研究，模型复合物[Re（L（2））（L（1）-acr）（CO）（3）]（L（2）=吡啶-2-羧酸和吡啶-2,4-合成二羧酸并进行结构表征。我们选择a啶衍生物作为核靶向剂，因为它们是非常好的核染色剂，并显示强荧光。尽