acridine-4-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide | 106626-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acridine-4-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide
• 英文别名: 4-Acridinecarboxamide, N-(2-aminoethyl)-；N-(2-aminoethyl)acridine-4-carboxamide
• CAS: 106626-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: BNFHSYLOIGGBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acridine-4-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide 在 p-toluylsulfonic acid 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 acridine-4-carboxylic acid (2-isocyanoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  与[M（CO）（3）]（+）（M =（99m）Tc，Re）的复合物与a啶橙和蛙皮素缀合，进行细胞特异性和核靶向。

  摘要：

  受体特异性核靶向需要三官能金属配合物。我们合成了[M（L（2）-pept）（L（1）-acr）（CO）（3）]（pept = peptide; acr = acridine-based agent），其中fac- [M（CO） （3）]（+）部分（第一个功能，M =（99m）Tc，Re）偶联a啶基核靶向剂（第二个功能，L（1）-acr）和特定的细胞受体结合肽轰击蛋白（第三功能，L（2）肽）。金属介导的偶联基于混合配体[2 + 1]原理。核靶向剂已被衍生为单齿（L（1））的异氰酸酯基和具有双齿配体（L（2））的蛙皮素（BBN）衍生为fac- [M（CO）（3）]（+ ）。对于核吸收研究，模型复合物[Re（L（2））（L（1）-acr）（CO）（3）]（L（2）=吡啶-2-羧酸和吡啶-2,4-合成二羧酸并进行结构表征。我们选择a啶衍生物作为核靶向剂，因为它们是非常好的核染色剂，并显示强荧光。尽

  DOI：

  10.1002/chem.200700031
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基-9-茚酮 在 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 acridine-4-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  与[M（CO）（3）]（+）（M =（99m）Tc，Re）的复合物与a啶橙和蛙皮素缀合，进行细胞特异性和核靶向。

  摘要：

  受体特异性核靶向需要三官能金属配合物。我们合成了[M（L（2）-pept）（L（1）-acr）（CO）（3）]（pept = peptide; acr = acridine-based agent），其中fac- [M（CO） （3）]（+）部分（第一个功能，M =（99m）Tc，Re）偶联a啶基核靶向剂（第二个功能，L（1）-acr）和特定的细胞受体结合肽轰击蛋白（第三功能，L（2）肽）。金属介导的偶联基于混合配体[2 + 1]原理。核靶向剂已被衍生为单齿（L（1））的异氰酸酯基和具有双齿配体（L（2））的蛙皮素（BBN）衍生为fac- [M（CO）（3）]（+ ）。对于核吸收研究，模型复合物[Re（L（2））（L（1）-acr）（CO）（3）]（L（2）=吡啶-2-羧酸和吡啶-2,4-合成二羧酸并进行结构表征。我们选择a啶衍生物作为核靶向剂，因为它们是非常好的核染色剂，并显示强荧光。尽

  DOI：

  10.1002/chem.200700031

文献信息

• Potential antitumor agents. 50. In vivo solid-tumor activity of derivatives of N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00387a014

  日期：1987.4

  antileukemic activity, with substituents at nearly all acridine positions proving acceptable. The compounds also show remarkable activity against the Lewis lung solid tumor in vivo, with several analogues capable of effecting 100% cures of the advanced disease. The broad SAR and high solid-tumor activity of the 9-acridine-4-carboxamides imply they should be considered as a completely new class of antitumor

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。
• [EN] BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] (BIS)ACRIDINECARBOXAMIDE ET (BIS)PHENAZINECARBOXAMIDE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1998017650A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) A compound which is a bis(acridinecarboxamide) or bis(phenazinecarboxamide) derivative of formula (I), wherein each X, which may be the same or different in a given molecule, is -CH= or -N= each of R1 to R4 which may be the same or different, H, C1-C4 alkyl, OH, SH, NH2, C1-C4 alkoxy, aryloxy, NHR, N(R)2, SR, SO2R wherein R is C1-C4 alkyl, CF3, NO2 or halogen, or R1 and R2 together form a methylenedioxy group; each of R5 and R6, which may be the same or different, is H or C1-C4 alkyl; Z is (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n or (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n wherein R7 is H or C1-C4 alkyl and n and m, which may be the same or different, are each an integer of 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or N-oxide thereof; has activity as an antitumour and antibacterial agent.(FR) L'invention concerne un composé qui est dérivé de (bis)acridinecarboxamide et de (bis)phénazinecarboxamide de formule (I), dans laquelle chaque X, qui peut être identique ou différent dans une molécule donnée, représente -CH= ou -N=, chacun des R1 à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H, un alkyle en C1-C4, OH, SH, NH2, un alkoxy en C1-C4, un aryloxy, NHR; N(R)2, SR, SO2R, R représentant un alkyle en C1-C4, CF3, NO2 ou halogène, ou R1 et R2 formant ensemble un groupe méthylènedioxy; chacun des R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H ou un alkyle en C1-C4; Z représente (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n ou (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n, R7 représentant H ou un alkyle en C1-C4, et n et m, qui peuvent être identiques ou différents, représentant chacun un nombre entier allant de 1 à 4; ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable, ou un N-oxyde dudit sel; présente une activité en tant qu'agent antitumoral et antibactérien.

  一种化合物，其为公式(I)的双(吖啶甲酰胺)或双(菲嗪甲酰胺)衍生物，其中每个X在给定分子中可以相同或不同，为-CH=或-N=，每个R1到R4可以相同或不同，为H、C1-C4烷基、OH、SH、NH2、C1-C4烷氧基、芳氧基、NHR、N(R)2、SR、SO2R，其中R为C1-C4烷基、CF3、NO2或卤素，或者R1和R2组成一个亚甲二氧基基团；每个R5和R6可以相同或不同，为H或C1-C4烷基；Z为(CH2)n、(CH2)nO(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)mN(R7)(CH2)n或(CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n，其中R7为H或C1-C4烷基，n和m可以相同或不同，均为1到4的整数；或其药学上可接受的酸加盐或N-氧化物；具有抗肿瘤和抗菌活性。
• Tricarbonyl complexes of rhenium and technetium comprising amino acids as bidentate ligands and their use as radiotherapeutic chemotoxic agents.
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP2196222A1

  公开（公告）日：2010-06-16

  A metal tricarbonyl compound of the general formula wherein M is rhenium or technetium or an isotope thereof; two of X1, X2 and X3 are part of a bidentate ligand and the other one is optionally a monodentate ligand selected from the group consisting of halogens, CO, aromatic heterocycles, thioethers and isocyanides, wherein the aromatic heterocycles are selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyrazine, imidazole, pyrazole, triazole, tetrazole, thiazole, and oxazole, wherein the bidentate ligand is an amino acid.

  通式如下的金属三羰基化合物 其中 M 是铼或锝或其同位素； X1、X2 和 X3 中的两个是双齿配体的一部分，另一个是可选的单齿配体，选自由卤素、CO、芳香杂环、硫醚和异氰酸酯组成的组，其中芳香杂环选自由吡啶、嘧啶、吡嗪、咪唑、吡唑、三唑、四唑、噻唑和噁唑组成的组，其中双齿配体是氨基酸。
• [EN] USE OF METAL TRICARBONYL COMPLEXES AS RADIOTHERAPEUTIC CHEMOTOXIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPLEXES METAL/TRICARBONYLE EN TANT QU'AGENTS CHIMIOTOXIQUES ET RADIOTHERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2005039648A3

  公开（公告）日：2005-11-24
• BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0934278A1

  公开（公告）日：1999-08-11