N-[2-(甲基氨基)乙基]吖啶-4-甲酰胺 | 106626-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(甲基氨基)乙基]吖啶-4-甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(methylamino)ethyl)acridine-4-carboxamide
• 英文别名: 4-Acridinecarboxamide, N-(2-(methylamino)ethyl)-；N-[2-(methylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
• CAS: 106626-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: XHDJSTRHNYHZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(甲基氨基)乙基]吖啶-4-甲酰胺 、 N-BOC-N'-甲基硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到tert-butyl ((2-(acridine-4-carboxamido)ethyl)-(methyl)amino)(methylamino)methylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  Effect of linkage geometry on biological activity in thiourea- and guanidine-substituted acridines and platinum–acridines

  摘要：

  Novel thiourea- and guanidine-modified acridine-4-carboxamides (4, 7) and a corresponding platinum intercalator conjugate (4') have been synthesized and evaluated as cytotoxic agents in human promyelocytic leukemia, HL-60, and a non-small cell lung cancer, NCI-H460. Modi. cation of thiourea sulfur in derivative 4 with a DNA platinating moiety, giving 4', resulted in a pronounced cytotoxic enhancement, and the conjugate proved to be the most active of the newly synthesized compounds in NCI-H460 cells. Conjugate 4' represents a new chemotype with potential applications in the treatment of chemoresistant tumors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.043
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基-9-茚酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 、 三氯化铁 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 0.08h， 生成 N-[2-(甲基氨基)乙基]吖啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014