p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 172847-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 172847-90-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₉S
• 分子量: 541.579
• InChiKey: IEQRPFJNXLGFMZ-PMYGBKNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  655.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Automated Electrochemical Assembly of the Protected Potential TMG-chitotriomycin Precursor Based on Rational Optimization of the Carbohydrate Building Block

  摘要：

  The anomeric arylthio group and the hydroxyl-protecting groups of thioglycosides were optimized to construct carbohydrate building blocks for automated electrochemical solution-phase synthesis of oligoglucosamines having 1,4-beta-glycosidic linkages. The optimization study included density functional theory calculations, measurements of the oxidation potentials, and the trial synthesis of the chitotriose trisaccharide. The automated synthesis of the protected potential N,N,N-trimethyl-d-glucosaminylchitotriomycin precursor was accomplished by using the optimized building block.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00406
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-carboxybenzamido)-2-deoxy-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗，其是通式为(I)的化合物：Y‑L‑X(I)。本发明是以第二代全新结构的TLR4配体式I的化合物来代替MPLA与具有临床开发潜力的式Ⅱ化合物(Tn)偶联获得具有结构明确、能产生更强抗肿瘤作用的两组分疫苗，具有较好的抗肿瘤应用前景。

  公开号：

  CN110075291B
• 作为试剂：
  描述：

  S-(p-toluyl) 4-O-(dimethyl-t-butyl silyl)-2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyraoside 、 Methyl 3,6-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC SALT COMPLEXES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD
  [FR] COMPLEXES DE SELS SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2015130890A9

文献信息

• Studies Directed to the Synthesis of Oligochitosans – Preparation of Building Blocks and Their Evaluation in Glycosylation Studies
  作者：Signe Grann Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.200700048

  日期：2007.7

  and pyridine in dichloromethane. The efficacy of these thioglycosides both as donors and acceptors for the construction of chitosans was evaluated. Whereas, the thioglycosides could be easily coupled to simple alcohols in excellent yields using the glycosylation promoting system N-iodosuccinimide and TMS triflate, these conditions could not effectuate coupling to the C4-hydroxy group possessing flanking

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'
• Low molecular weight polyglucosamines and polygalactosamines
  申请人：Sabesan Subramaniam

  公开号：US20060286149A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compositions containing enriched populations of beta linked low molecular weight polymers of galactosamine and glucosamine are provided. The compositions are useful, for example, as antibacterial additives for food and other edible applications, as precursors for synthesizing other biologically active molecules related to chitin/chitosan oligomers, and/or as pharmaceutical compounds.

  提供了含有富集的β连接低分子量聚合物的半乳糖胺和葡萄糖胺的组合物。这些组合物可用作食品和其他可食用应用的抗菌添加剂，例如，作为合成与壳聚糖/壳寡糖相关的其他生物活性分子的前体，和/或作为药用化合物。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The disclosure provides formulations comprising synthetic oligoglucosamines and methods for improving plant growth and crop yield therewith. These formulations may be applied to propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。
• Design, synthesis and cytotoxic activity of N-Modified oleanolic saponins bearing A glucosamine
  作者：You-Yu Lin、She-Hung Chan、Yu-Pu Juang、Hsin-Min Hsiao、Jih-Hwa Guh、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.004

  日期：2018.1

  A series of N-acyl, N-alkoxycarbonyl, and N-alkylcarbamoyl derivatives of 2′-deoxy-glucosyl bearing oleanolic saponins were synthesized and evaluated against HL-60, PC-3, and HT29 tumor cancer cells. The SAR studies revealed that the activity increased in order of conjugation of 2′ -amino group with carbamate > amide > urea derivatives. Lengthening the alkyl chain increased the cytotoxicity, the peak

  合成了一系列带有2'-脱氧葡萄糖基的齐墩果皂苷的N-酰基，N-烷氧基羰基和N-烷基氨基甲酰基衍生物，并针对HL-60，PC-3和HT29肿瘤癌细胞进行了评估。SAR研究表明，活性按氨基甲酸酯>酰胺>尿素衍生物与2'-氨基结合的顺序增加。延长烷基链可增加细胞毒性，发现其最高活性约为庚基至壬基取代。发现2'- N-庚氧基羰基衍生物56具有最高的细胞毒性（IC 50 = HL-60细胞的0.76μM）。由于烷基取代的SAR有趣，我们假设它们在细胞中的位置不同，并使用2'-（4''-戊炔基氨基）2'-脱氧-葡萄糖基OA进行了定位研究，这表明这些化合物主要分布在细胞质中
• A mild and convenient indium(III) chloride-catalyzed synthesis of thioglycosides
  作者：Saibal Kumar Das、Joyita Roy、Kalusani Anantha Reddy、Chandrasekhar Abbineni

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00355-0

  日期：2003.10

  number of methods available for the preparation of thioglycosides, all of them have one or more disadvantages, especially concerning the time factor and cumbersome workup procedures. Here we report a convenient and high-yielding method for the preparation of thioglycosides.

  糖苷化反应的效率通常涉及高化学产率，以及高/完全的立体选择性和区域选择性。所有这些取决于糖基供体和受体的反应性的相容性。在糖基供体中，由于硫糖苷在许多有机反应中的高度稳定性，因此被广泛使用。尽管有许多方法可用于制备硫糖苷，但它们都具有一个或多个缺点，特别是在时间因素和繁琐的后处理程序方面。在这里，我们报告了一种方便高效的硫糖苷制备方法。