2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 71052-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 71052-70-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₅
• 分子量: 677.659
• InChiKey: GZCMUCPTRSFHEK-ZGSZMJCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation and Pyranose-Furanose Isomerization of Carbohydrates Using HClO₄-SiO₂: Synthesis of Oligosaccharides Containing Galactofuranose

  摘要：

  一系列含有6-O-连接的呋喃半乳糖的二糖和三糖被合成，它们是以甲基糖苷的异头混合物形式，通过硅胶负载的高氯酸作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965913
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 1,2,3-Trimethyltrisulfan-2-ium hexachloroantimonate(1-) 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过亲电试剂激活N-烯丙基氨基甲酸酯的糖苷合成

  摘要：

  由未保护的单糖和异氰酸烯丙酯得到的O-苄基，O-酰基，N-酰基和异亚丙基保护的糖基N-烯丙基氨基甲酸酯，通过亲电试剂诱导的环化反应活化，并与羟基化合物反应形成相应的糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60478-1

文献信息

• A catalytic Koenigs-Knorr glycosylation based on acceptor activation with In(NTf2)3
  作者：Changwei Li、Haijing Liang、Zhan-xin Zhang、Zhaoyan Wang、Lan Yu、Huanxiang Liu、Fengli An、Shaohua Wang、Lixia Ma、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.080

  日期：2018.7

  important for gaining better insight into biological processes of significance to medicinal chemistry. Herein, we describe an In(NTf2)3 -catalyzed Koenigs-Knorr glycosylation based on the activation of an alcoholic hydroxyl group. A catalytic amount of In(NTf2)3 enables effective glycosylation of diverse alcohols with peracylated aldosyl bromides as donors, leading to the stereoselective formation of a series

  有效的糖基化方法的开发对于更好地了解对药物化学具有重要意义的生物学过程至关重要。在本文中，我们描述了基于醇羟基的活化的In（NTf 2）3催化的Koenigs-Knorr糖基化。催化量的In（NTf 2）3使用过酰基化的醛糖基溴作为供体，可以使各种醇类有效糖基化，从而以令人满意的收率立体选择性地形成一系列糖苷。该方案的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，同时不需要任何添加剂。而且，这种转化的潜在效用通过重要的药用相关生物分子合成的便捷合成得到了证明。
• An efficient glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph3PAuOTf
  作者：Yao Li、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.017

  日期：2008.5

  A new and powerful glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors and Ph3PAuOTf as a promoter is disclosed. The donors are readily available and stable; the glycosidic coupling yields are generally excellent; the promotion system is catalytic, neutral, and orthogonal to the known glycosylation conditions.

  公开了一种新的且功能强大的糖基化方案，其中糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，Ph 3 PAuOTf为启动子。捐助者随时可用且稳定；糖苷偶联的产量通常是优异的；促进系统是催化的，中性的，并且与已知的糖基化条件正交。
• Glycosyl N-Tosyl Benzimidate as a New Building Block for Chemical Glycosylation
  作者：Ming Li、Shaojing Liu、Yannan Peng、Peng Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290920

  日期：2012.6

  Seven novel glycosyl N -tosyl benzimidates were prepared by the reactions of the corresponding hemiacetals with imidoyl chloride in 55–88% yields, which were smoothly converted to glycosides, upon treatment with alcohols and catalytic TMSOTf, in 57–99% yields.

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。
• Benzeneselenenyl triflate as a promoter of thioglycosides : A new method for O-glycosylation using thioglycosides
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85335-8

  日期：1988.1

  An efficient O-glycosylation was developed by use of thioglycosides and benzeneselenenyl triflate.

  通过使用硫代糖苷和苯硒烯基三氟甲磺酸酯开发了有效的O-糖基化。
• Glycosylation Reaction of <i>Thioglycosides</i> by Using Hypervalent Iodine(III) Reagent as an Excellent Promoter
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00203

  日期：——

  Thioglycosides are available donors in glycosylation due to the stability of the anomeric C-S bond under general reaction conditions of protection and deprotection, and offer orthogonality in their activation. We report now that the hypervalent iodine effectively induced glycosylation reaction of thioglycosides with various alcohols. This method features a high efficiency, completion in a short time

  由于异头CS键在保护和脱保护的一般反应条件下的稳定性，硫糖苷是糖基化中可用的供体，并在它们的活化中提供正交性。现在我们报道，高价碘有效地诱导了硫糖苷与各种醇的糖基化反应。该方法效率高，可在短时间内完成并在非常温和的条件下进行。