Methyl 3,6-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 86263-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,6-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyraoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 86263-38-9
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₉
• 分子量: 531.519
• InChiKey: NUWQLZBDNUTVGU-MRQMXPKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,6-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 2''-Hydroxy, 4''-Deoxy and 4''-Epi Analogues of beta-D-GalNAc-(1->3)-alpha-D-Gal-(1->4)-beta-D-Gal, the Terminal Trisaccharide of Globotetraose.

  摘要：

  Radical deoxygenation of methyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-4-0-imidazol-1-yl-thiocarbonyloxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside 5 gave methyl 3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside 6, which was converted into the corresponding methyl thioglycoside donor 9. Methylsulfenyl trifluoromethane-sulfonate-promoted glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-beta-D-galactopyranoside 10, followed by removal of protecting groups gave the 4''-deoxy analogue 12 of the terminal trisaccharide of globotetraose. Silver trifluoromethanesulfonate-promoted glycosylation of the same disaccharide alcohol 10 with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-alpha/beta-D-glucopyranosyl bromide 13 and 2.3,4,6-tetra-0-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide 16, followed by deblocking, gave the 2''-hydroxy and 4''-epi analogues 15 and 18. respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.48-0356
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 Methyl 3,6-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD
  [FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX

  摘要：

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。

  公开号：

  WO2015130893A1

文献信息

• Low molecular weight polyglucosamines and polygalactosamines
  申请人：Sabesan Subramaniam

  公开号：US20060286149A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compositions containing enriched populations of beta linked low molecular weight polymers of galactosamine and glucosamine are provided. The compositions are useful, for example, as antibacterial additives for food and other edible applications, as precursors for synthesizing other biologically active molecules related to chitin/chitosan oligomers, and/or as pharmaceutical compounds.

  提供了含有富集的β连接低分子量聚合物的半乳糖胺和葡萄糖胺的组合物。这些组合物可用作食品和其他可食用应用的抗菌添加剂，例如，作为合成与壳聚糖/壳寡糖相关的其他生物活性分子的前体，和/或作为药用化合物。
• [EN] COMBINATORIAL LIBRARIES<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015134256A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Synthetic mixtures comprising two or more synthetic oligoglucosamine based derivatives have been found to be useful in agricultural compositions for promoting seed germination. The disclosed synthetic mixtures may be applied to plant propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of plant propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  含有两种或更多基于合成寡聚葡萄糖胺的衍生物的合成混合物已被发现在促进种子萌发的农业组合中具有用途。所披露的合成混合物可应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插枝、鳞茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植植物繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业剂一起使用。
• WO2007/117500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SYNTHETIC SALT COMPLEXES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] COMPLEXES DE SELS SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130890A9

  公开（公告）日：2016-09-29
• The in situ activation of thioglycosides with bromine: an improved glycosylation method
  作者：Jan O. Kihlberg、David A. Leigh、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo00296a055

  日期：1990.4