benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 115216-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl-2,6-di-O-benzyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosid
• CAS: 115216-35-8
• 化学式: C₄₇H₄₉NO₁₅
• 分子量: 867.904
• InChiKey: MDNZFEJRLZJRCS-PSGVCKGESA-N

物化性质

• 沸点：
  905.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  191.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基S离子作为糖基化的可存储中间体

  摘要：

  通过将二有机硫化物添加到电化学生成的三氟甲磺酸糖基中，可以制备出作为持久性糖基阳离子当量的糖基sulf离子。进行了低温和可变温度NMR研究，以揭示糖基sulf离子的结构，稳定性和反应性。糖基sulf离子可用作与各种糖基受体（包括巯基糖苷）反应生成相应二糖的可存储中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200242u

文献信息

• Regioselektive glycosylierung an stellungen 3′ und 4′ von lactose-derivaten
  作者：Hans Paulsen、Klaus-Michael Steiger

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80245-8

  日期：1987.11

  Abstract Derivatives of lactose, unsubstituted at OH-3′ and OH-4′, were glycosylated regioselectively depending on the catalyst. In a heterogeneous system with silver silicate as catalyst, glycosylation at OH-4′ was favored, whereas in a homogeneous system with silver triflate as catalyst, a favored glycosylation at OH-3′ was observed. Thus, the tetrasaccharides, O -β- D -galactopyranosyl-(1→4)- O

  摘要依赖于催化剂，在OH-3'和OH-4'处未取代的乳糖衍生物被区域选择性地糖基化。在以硅酸银为催化剂的非均相体系中，在OH-4'处的糖基化是有利的，而在以三氟甲磺酸银为催化剂的均相系统中，在OH-3'处观察到了良好的糖基化。因此，四糖，O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和三糖O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-β-D容易合成-半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。