p-methylphenyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 220645-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 220645-06-7
• 化学式: C₃₅H₂₉NO₈S
• 分子量: 623.683
• InChiKey: VPKMFZJRBCHNTA-QZTQEZMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到p-methylphenyl 4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  壳寡糖合成研究——构建块的制备及其在糖基化研究中的评价

  摘要：

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700048
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 p-methylphenyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  壳寡糖合成研究——构建块的制备及其在糖基化研究中的评价

  摘要：

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700048

文献信息

• Low molecular weight polyglucosamines and polygalactosamines
  申请人：Sabesan Subramaniam

  公开号：US20060286149A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compositions containing enriched populations of beta linked low molecular weight polymers of galactosamine and glucosamine are provided. The compositions are useful, for example, as antibacterial additives for food and other edible applications, as precursors for synthesizing other biologically active molecules related to chitin/chitosan oligomers, and/or as pharmaceutical compounds.

  提供了含有富集的β连接低分子量聚合物的半乳糖胺和葡萄糖胺的组合物。这些组合物可用作食品和其他可食用应用的抗菌添加剂，例如，作为合成与壳聚糖/壳寡糖相关的其他生物活性分子的前体，和/或作为药用化合物。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The disclosure provides formulations comprising synthetic oligoglucosamines and methods for improving plant growth and crop yield therewith. These formulations may be applied to propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。
• WO2007/117500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SYNTHETIC SALT COMPLEXES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] COMPLEXES DE SELS SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130890A9

  公开（公告）日：2016-09-29
• Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis
  作者：Zhiyuan Zhang、Ian R. Ollmann、Xin-Shan Ye、Ralf Wischnat、Timor Baasov、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja982232s

  日期：1999.2.1

  In an effort to develop a broadly applicable approach to the facile one-pot synthesis of oligosaccharides, the reactivity of a number of p-methylphenyl thioglycoside (STol) donors which are either fully protected or have one hydroxyl group exposed has been quantitatively determined by HPLC. We have characterized and quantified the influence on reactivity of the structural effects of different monosaccharide cores and different protecting groups on each glycoside donor. In addition, we have established a correlation between glycosyl donor reactivity and the chemical shift of the anomeric proton by H-1 NMR. Using the reactivity data, we have created a database of thioglycosides as glycosyl donors and demonstrated its utility in the easy and rapid one-pot assembly of various linear and branched oligosaccharide structures. In addition, we have developed the first computer program, OptiMer, for use as a database search tool and guide for the selection of building blocks for the one-pot assembly of a desired oligosaccharide or a library of individual oligosaccharides.