p-tolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside | 1268687-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1268687-81-5
• 化学式: C₅₀H₄₈N₂O₁₆S
• 分子量: 965.001
• InChiKey: FFHIBWOCBJEAML-NXEGAHDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 p-tolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基S离子作为糖基化的可存储中间体

  摘要：

  通过将二有机硫化物添加到电化学生成的三氟甲磺酸糖基中，可以制备出作为持久性糖基阳离子当量的糖基sulf离子。进行了低温和可变温度NMR研究，以揭示糖基sulf离子的结构，稳定性和反应性。糖基sulf离子可用作与各种糖基受体（包括巯基糖苷）反应生成相应二糖的可存储中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200242u

文献信息

• Automated Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides via Iterative Electrochemical Assembly of Thioglycosides
  作者：Toshiki Nokami、Ryutaro Hayashi、Yoshihiro Saigusa、Akihiro Shimizu、Chih-Yueh Liu、Kwok-Kong Tony Mong、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol402034g

  日期：2013.9.6

  sequential method for the solution-phase synthesis of oligosaccharides has been devised on the basis of the electrochemical oxidation of a propagating thioglycoside terminus to generate the corresponding triflate, followed by the reaction with a thioglycoside building block having a free hydroxyl group. A practical automated synthesizer was developed for the method and was effectively used for assembling up

  在传播的硫代糖苷末端进行电化学氧化以生成相应的三氟甲磺酸酯，然后与具有游离羟基的硫代糖苷结构单元反应的基础上，设计了一种新的迭代一锅法顺序合成寡糖的方法，用于寡糖的溶液相合成。团体。该方法开发了一种实用的自动化合成器，可有效地用于组装多达六个硫代糖苷结构单元，以合成聚-β- d-（1-6）-N-乙酰氨基葡糖的部分结构。