p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 807361-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-methylphenyl-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-Tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside；2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 807361-23-5
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₆S
• 分子量: 595.716
• InChiKey: HKEABIKAQYYZGE-NRLOGRAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-azidopentyl-O-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Convergent Synthesis of Bi-, Tri-, and Tetra-antennary Complex Type N-Glycans and Their HIV-1 Antigenicity

  摘要：

  The structural diversity of glycoproteins often comes from post-translational glycosylation with heterogeneous N-glycans. Understanding the complexity of glycans related to various biochemical processes demands a well-defined synthetic sugar library. We report herein a unified convergent strategy for the rapid production of bi-, tri-, and tetra-antennary complex type N-glycans with and without terminal N-acetylneuraminic acid residues connected via the alpha-2,6 or alpha-2,3 linkages. Moreover, using sialyltransferases to install sialic acid can minimize synthetic steps through the use of shared intermediates to simplify the complicated procedures associated with conventional sialic acid chemistry. Furthermore, these synthetic complex oligosaccharides were compiled to create a glycan array for the profiling of HIV-1 broadly neutralizing antibodies PG9 and PG16 that were isolated from HIV infected donors. From the study of antibody PG16, we identified potential natural and unnatural glycan ligands, which may facilitate the design of carbohydrate-based immunogens and hasten the HIV vaccine development.

  DOI：

  10.1021/ja409097c
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Gal五糖的四组分一锅法合成。

  摘要：

  本文介绍了一种四组分一锅法连续合成α-Gal五糖2的方法，该方法在非常短的时间内即可实现最少的保护基操作。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0483246
• 作为试剂：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat
  参考文献：
  名称：

  使用 C3-对甲苯硫基取代的 Kdo 供体立体控制合成 α-3-脱氧-d-甘露-辛-2-酮糖酸 (α-Kdo) 糖苷：获得高度支化的 Kdo 寡糖

  摘要：

  已开发出一种用于 3-脱氧-d-甘露-2-辛糖酸 (Kdo) 糖基化的修饰供体。供体的高反应活性和广泛的底物范围使得能够合成一系列具有完全α-立体选择性的含Kdo糖苷，而不形成2,3-烯副产物。通过分步或一锅法合成了几种天然低聚糖，包括高度支化的 Kdo 五糖。

  DOI：

  10.1002/anie.202313985

文献信息

• Pre-Activation-Based One-Pot Synthesis of an α-(2,3)-Sialylated Core-Fucosylated Complex Type Bi-Antennary N-Glycan Dodecasaccharide
  作者：Bin Sun、Balasubramanian Srinivasan、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200800757

  日期：2008.8.8

  Synthesis of N-glycans is of high current interests due to their important biological properties. A highly efficient convergent strategy based on the pre-activation method for assembly of the complex type core fucosylated bi-antennary N-glycan dodecasaccharide has been developed. Retrosynthetically, this extremely challenging target is broken down to three modules: a sialyl disaccharide, a glucosamine

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。
• An orthogonal and reactivity-based one-pot glycosylation strategy for both glycan and nucleoside synthesis: access to TMG-chitotriomycin, lipochitooligosaccharides and capuramycin
  作者：Haiqing He、Lili Xu、Roujing Sun、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Penghua Li、Rui Yang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d0sc06815b

  日期：——

  (O-glycosides) and nucleosides (N-glycosides) play important roles in numerous biological processes. Chemical synthesis is a reliable and effective means to solve the attainability issues of these essential biomolecules. However, due to the stereo- and regiochemical issues during glycan assembly, together with problems including the poor solubility and nucleophilicity of nucleobases in nucleoside synthesis, the

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要
• Highly Alpha-Selective Sialyl Phosphate Donors for Efficient Preparation of Natural Sialosides
  作者：Che-Hsiung Hsu、Kuo-Ching Chu、Yih-Shyan Lin、Jeng-Liang Han、Yu-Shiang Peng、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/chem.200903035

  日期：2010.2.8

  Hubble, bubble, toil, and trouble: The use of a new sialyl phosphate donor allows the stereoselective, one‐pot multicomponent synthesis of α‐sialooligosaccharides (see scheme).

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。
• A New Synthetic Approach toward Bacterial Transglycosylase Substrates, Lipid II and Lipid IV
  作者：Hao-Wei Shih、Kuo-Ting Chen、Ting-Jen R Cheng、Chi-Huey Wong、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/ol201806d

  日期：2011.9.2

  A new synthetic approach toward the bacterial transglycosylase substrates, Lipid II (1) and Lipid IV (2), is described. The key disaccharide was synthesized using the concept of relative reactivity value (RRV) and elaborated to Lipid II and Lipid IV by conjugation with the appropriate oligopeptides and pyrophosphate lipids. Interestingly, the results from our HPLC-based functional TGase assay suggested

  描述了一种针对细菌转糖基化酶底物的新合成方法，脂质II（1）和脂质IV（2）。使用相对反应性值（RRV）的概念合成了关键的二糖，并通过与适当的寡肽和焦磷酸酯脂质缀合将其精制为脂质II和脂质IV。有趣的是，我们基于HPLC的功能TGase检测的结果表明，脂质IV对酶的亲和力比脂质II高。
• One-Pot Glycosylation Strategy Assisted by Ion Mobility–Mass Spectrometry Analysis toward the Synthesis of <i>N</i>-Linked Oligosaccharides
  作者：Kalyana Kumar Ponnapalli、Yi-Chi Ho、Mei-Chun Tseng、Bhanu Vijaya Sekhar Vasamsetti、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00184

  日期：2022.4.15

  for the synthesis of N-glycans are crucial for the rapid generation of pure samples to determine their biological functions. Herein, we describe a double one-pot strategy for the synthesis of N-glycans assisted by an IM–MS analysis approach for rapid screening of optimized glycosylation reaction conditions. This research includes triflate-mediated direct β-mannosylation and tandem glycosylation in a one-pot

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。