3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 146728-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146728-55-4
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₃N₂O₁₀
• 分子量: 579.775
• InChiKey: QFMXBNNTESGIBS-UFMXMSTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOMIMETIC LIGANDS
  [FR] LIGANDS GLYCOMIMÉTIQUES

  摘要：

  Described herein are glycan compounds and particles comprising glycan compounds. The compounds and particles described herein are useful in methods of treating immune and inflammatory-related diseases. or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  公开号：

  WO2023129737A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOMIMETIC LIGANDS
  [FR] LIGANDS GLYCOMIMÉTIQUES

  摘要：

  Described herein are glycan compounds and particles comprising glycan compounds. The compounds and particles described herein are useful in methods of treating immune and inflammatory-related diseases. or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  公开号：

  WO2023129737A1

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxic activity of N-Modified oleanolic saponins bearing A glucosamine
  作者：You-Yu Lin、She-Hung Chan、Yu-Pu Juang、Hsin-Min Hsiao、Jih-Hwa Guh、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.004

  日期：2018.1

  A series of N-acyl, N-alkoxycarbonyl, and N-alkylcarbamoyl derivatives of 2′-deoxy-glucosyl bearing oleanolic saponins were synthesized and evaluated against HL-60, PC-3, and HT29 tumor cancer cells. The SAR studies revealed that the activity increased in order of conjugation of 2′ -amino group with carbamate > amide > urea derivatives. Lengthening the alkyl chain increased the cytotoxicity, the peak

  合成了一系列带有2'-脱氧葡萄糖基的齐墩果皂苷的N-酰基，N-烷氧基羰基和N-烷基氨基甲酰基衍生物，并针对HL-60，PC-3和HT29肿瘤癌细胞进行了评估。SAR研究表明，活性按氨基甲酸酯>酰胺>尿素衍生物与2'-氨基结合的顺序增加。延长烷基链可增加细胞毒性，发现其最高活性约为庚基至壬基取代。发现2'- N-庚氧基羰基衍生物56具有最高的细胞毒性（IC 50 = HL-60细胞的0.76μM）。由于烷基取代的SAR有趣，我们假设它们在细胞中的位置不同，并使用2'-（4''-戊炔基氨基）2'-脱氧-葡萄糖基OA进行了定位研究，这表明这些化合物主要分布在细胞质中
• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Synthesis of the Non Reducing End Oligosaccharides of Glycosphingolipids from <i>Ascaris suum</i>
  作者：Noriyasu Hada、Yuna Umeda、Hiromi Kumada、Yoshinori Shimazaki、Kimiaki Yamano、Frank Schweizer、Naohiro Oshima、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00768

  日期：2019.2.1

  Stereocontrolled syntheses of biotin-labeled oligosaccharide portions containing the non reducing end oligosaccharides of glycosphingolipids from Ascaris suum have been accomplished. Galα1→3GalNAcβ1→OR (1), Galβ1→3Galα1→3GalNAcβ1→OR (2), Galβ1→6Galα1→3GalNAcβ1→OR (3), Galβ1→6(Galβ1→3)Galα1→3GalNAcβ1→OR (4) and GlcNAcβ1→6Galβ1→6(Galβ1→3)Galα1→3GalNAcβ1→OR (5) (R = biotinylated probe) were synthesized

  已经完成了立体控制的生物素标记的寡糖部分的合成，该寡糖部分包含来自glyco虫的糖鞘脂的非还原性末端寡糖。Galα1→3GalNAcβ1→OR（1），Galβ1→3Galα1→3GalNAcβ1→OR（2），Galβ1→6Galα1→3GalNAcβ1→OR（3），Galβ1→6（Galβ1→3）Galα1→3GalNAcβ1→OR（4）和Glc通过逐步缩合（1-4）和嵌段合成（5），使用5-（甲氧基羰基戊基）2-O-苯甲酰基-合成6Galβ1→6（Galβ1→3）Galα1→3GalNAcβ1→OR（5）（R =生物素化探针）。 3-O-2-萘甲基-4,6-O-二叔丁基亚甲硅烷基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β- D-吡喃半乳糖苷（12）作为常见的前体。将化合物12转化成两种糖基受体，并分别与合适的半乳糖基供体缩合。
• Synthesis and selective anticancer activity of steroidal glycoconjugates
  作者：María A. Fernández-Herrera、Hugo López-Muñoz、José M.V. Hernández-Vázquez、Luis Sánchez-Sánchez、María L. Escobar-Sánchez、B. Mario Pinto、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.027

  日期：2012.8

  The synthesis of glucosamine derivatives of the steroidal sapogenins diosgenin and hecogenin using the N-phthaloyl protected trichloroacetimidate of d-glucosamine as donor and TMSOTf as promoter is reported. The corresponding glycoconjugates were transformed into their acetamido derivatives and the hydrochloride salt (from diosgenin) and tested against HeLa, CaSki, and ViBo cervicouterine cancer cells

  的葡糖胺衍生物的合成的甾体皂苷元薯蓣皂苷元和使用核柯配基Ñ -phthaloyl保护的三氯乙酰d葡糖胺作为供体和将TMSOTf作为启动子的报道。将相应的糖缀合物转化为其乙酰氨基衍生物和盐酸盐（来自薯os皂素），并针对HeLa，CaSki和ViBo宫颈外膜癌细胞进行测试。这些化合物对肿瘤细胞和人淋巴细胞显示出低细胞毒性值，表明主要的细胞死亡过程可能不是坏死。重要的是，这些化合物对肿瘤细胞的抗增殖活性并不影响外周血淋巴细胞的增殖潜能。
• Enzymatic Synthesis of 3-<i>O</i>-Methylated Chitin Oligomers from New Derivatives of a Chitobiose Oxazoline
  作者：Junji Sakamoto、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2004.698

  日期：2004.6

  Regiospecifically 3-O- and/or 3′-O-methylated derivatives of a chitobiose oxazoline have been synthesized as new substrate monomers and subjected to a chitinase catalysis, leading to the first synthesis of 3-O-methylated chitin oligomers via enzymatic oligomerization.

  一种壳寡糖噁唑啉的3-O-和/或3′-O-甲基化衍生物作为新的底物单体被合成出来，并经过甲壳素酶催化，首次通过酶促低聚合成了3-O-甲基化甲壳素低聚物。