10-[4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester | 908835-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-[4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 28-O-benzyl 3-O-[3′,4′,6′-tri-O-acetyl-2′-deoxy-2′-phthalimido-β-D-glucopyranosyl] oleanolic ester
• CAS: 908835-49-4
• 化学式: C₅₇H₇₃NO₁₂
• 分子量: 964.206
• InChiKey: OPSBTIIQTSQKSF-QSNLEPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  161.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 10-(7-acetylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of two natural N-acetylglucosamine-bearing triterpenoid saponins: Lotoidoside D and E

  摘要：

  Two natural triterpenoid saponins bearing N-acetylglucosamine, lotoidoside D and lotoidoside E, which had been available only from Glinus lotoides growing in Egyptian desert, were facilely synthesized from readily available oleanolic acid. Preliminary pharmacological research showed their antitumor activity against HeLa cell. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.086
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-[4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氨基葡萄糖修饰的齐墩果皂苷的设计，合成及细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列带有2'-脱氧葡萄糖基的齐墩果皂苷的N-酰基，N-烷氧基羰基和N-烷基氨基甲酰基衍生物，并针对HL-60，PC-3和HT29肿瘤癌细胞进行了评估。SAR研究表明，活性按氨基甲酸酯>酰胺>尿素衍生物与2'-氨基结合的顺序增加。延长烷基链可增加细胞毒性，发现其最高活性约为庚基至壬基取代。发现2'- N-庚氧基羰基衍生物56具有最高的细胞毒性（IC 50 = HL-60细胞的0.76μM）。由于烷基取代的SAR有趣，我们假设它们在细胞中的位置不同，并使用2'-（4''-戊炔基氨基）2'-脱氧-葡萄糖基OA进行了定位研究，这表明这些化合物主要分布在细胞质中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.004