2,4-二甲基苯基羟胺 | 70853-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 中文名称: 2,4-二甲基苯基羟胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2,4-Dimethylphenylhydroxylamine
• CAS: 70853-94-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD01722025
• 分子量: 137.181
• InChiKey: QZPMVUPJPUUDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯基羟胺 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2,4-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1895,1899,1937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-二甲基苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  来自烟草烟雾中甲基化苯胺的DNA加合物的合成，表征和构象分析。

  摘要：

  烟草烟雾中存在的一系列芳香胺（2-，3-和4-甲基苯胺，2,3-和2,4-二甲基苯胺）与DNA结合的能力已通过N-（酰氧基）芳基胺的反应进行了研究带有dG，dG核苷酸和DNA。通过光谱法和HPLC法将与dG和核苷酸反应的主要产物表征为N-（脱氧鸟苷-8-基）芳基胺。修饰DNA的HPLC和光谱分析表明相同的加合物。1 H和13 C NMR光谱的分析表明，含有在芳基胺氮上邻位的甲基取代基的加合物具有较高百分比的顺式构象异构体。这一观察结果得到理论模拟研究的支持，该研究表明低能同构异构体的百分比很高，并且随着取代模式的增加，其对位

  DOI：

  10.1021/tx950044z

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Hiroki Tashiro、Yasuhiro Ishida、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01009

  日期：2020.5.15

  copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement of N-methoxyanilines followed by Michael addition of nucleophiles to the in situ generated ortho-quinol imine. The present reaction exhibits excellent applicability of para-substituents, such as vinyl, methylthio, ester, and bromo, and carbon nucleophiles, such as 1,3,5-trimethoxybenzene, N-methylindole, and dimethyl malonate. Thus, the present rearrangement can resolve

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。
• Stereoselective Synthesis of Fully Substituted β-Lactams via Metal–Organo Relay Catalysis
  作者：Long Chen、Kai Wang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01255

  日期：2019.5.17

  A novel three-component reaction of N-hydroxyanilines, enynones, and diazo compounds has been developed via a metal–organo relay catalysis, providing highly functionalized β-lactams containing two quaternary carbon centers in good yields and with excellent diastereoselectivities. This protocol features a sequential reaction of Rh-catalyzed imine formation, Wolff rearrangement, and benzoylquinine-catalyzed

  N-羟基苯胺，烯酮和重氮化合物的新型三组分反应已经通过金属-有机中继催化反应得到了开发，提供了具有两个良好的收率和出色的非对映选择性的高度官能化的β-内酰胺，其中包含两个季碳中心。该协议的特点是使用稳定，良性且易于获得的N-羟基苯胺作为N资源，Rh催化的亚胺形成，Wolff重排和苯甲酰基奎宁催化的Staudinger环化反应依次发生。
• Rhodium-Catalyzed C═N Bond Formation through a Rebound Hydrolysis Mechanism and Application in β-Lactam Synthesis
  作者：Long Chen、Linxing Zhang、Ying Shao、Guangyang Xu、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01312

  日期：2019.6.7

  this transformation proceeds via a novel rebound hydrolysis mechanism. Furthermore, a three-component reaction was explored to synthesize highly functionalized β-lactams in good yields and diastereoselectivities.

  开发了铑催化的N-羟基苯胺与重氮化合物反应生成α-亚氨基酯的方法。与通常的X–H插入反应通常接受的1,2-H转移不同，密度泛函理论计算表明这种转变是通过新型的反弹水解机理进行的。此外，研究了三组分反应以高产率和非对映选择性合成高度官能化的β-内酰胺。
• METHOD OF REDUCING AROMATIC NITRO COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20220042055A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  A method for reducing a substrate selected from 2-methyl-5-nitropyridine and methyl 4-(2-fluoro-3-nitrobenzyl)piperazine-1-carboxylate is provided catalysed by a nitroreductase and a disproportionation agent.

  提供了一种通过硝基还原酶和一个不均化剂催化减少选择自2-甲基-5-硝基吡啶和甲基4-(2-氟-3-硝基苄基)哌嗪-1-羧酸酯的基质的方法。
• Merging excited-state copper catalysis and triplet nitro(hetero)arenes for direct synthesis of 2-aminophenol derivatives
  作者：Jagrut A. Shah、Arghya Banerjee、Upasana Mukherjee、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.11.005

  日期：2024.2

  Nitro(hetero)arene derivatives are essential commodity chemicals used in various products, such as drugs, polymers, and agrochemicals. In this study, we leverage the excited-state reactivities of copper catalysts and nitro(hetero)arenes and the umpolung reactivity of acyl radicals to convert readily available nitro(hetero)arenes directly to valuable 2-aminophenol derivatives, which are important scaffolds

  硝基（杂）芳烃衍生物是用于各种产品（例如药物、聚合物和农用化学品）的重要商品化学品。在这项研究中，我们利用铜催化剂和硝基（杂）芳烃的激发态反应性以及酰基自由基的反极性反应性，将容易获得的硝基（杂）芳烃直接转化为有价值的2-氨基苯酚衍生物，这是许多领域的重要支架。最畅销的药品。该反应适用于多种硝基（杂）芳烃、酰氯以及复杂分子的后期修饰，使其成为发现新功能分子的有用工具。机理研究，包括自由基捕获实验、Stern Volmer 猝灭研究、光开/关实验和 O 标记研究，表明反应机制涉及铜配合物的光激发、双自由基耦合和笼内接触离子对迁移。我们的研究结果提供了一种简化的方案，用于从硝基（杂）芳烃合成基本药效团，同时推进激发态和自由基化学的知识并刺激新的反应设计和开发。