4-nitroisophthalonitrile | 52054-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitroisophthalonitrile
• 英文别名: 2,4-dicyanonitrobenzene；4-nitrobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 52054-41-8
• 化学式: C₈H₃N₃O₂
• 分子量: 173.131
• InChiKey: WINJSPZPARNPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  124 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitroisophthalonitrile 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,4-二氰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  3 H -Azepines和相关系统。的第5部分。光致环膨胀ø -Azidobenzonitriles到3-氰基和7-氰基-3- ħ -氮杂-2-（1 ħ） -酮

  摘要：

  不像其他的芳基叠氮化轴承吸电子邻-取代基，ö -azidobenzonitriles上在光解的预期3-氰基和意想不到的7-氰基-3-水-四氢呋喃收率混合物ħ -azepin-2（1 ħ） -酮。在一个实例中，注意到到2-氮杂双环[3.2.0]庚-6-烯-3-酮的环收缩。给出了7-氰基和4-氯-7-氰基-3H-氮杂-2--2-酮和氮杂双环庚烯酮的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80706-7
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-1,3-二甲酸 在 五氯化磷 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到4-nitroisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  电子转移取代反应：氰基1的促进

  摘要：

  现在清楚的是，氰基促进了电子转移取代反应。特别令人感兴趣的是证明在不存在硝基的情况下已经实现了在饱和碳原子上的电子转移链取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80129-2
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氰基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 4-nitroisophthalonitrile 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 7, p. 1662 - 1681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of diarylamines by nitro-group displacement. Activation of anilines containing electron-withdrawing groups by potassium carbonate
  作者：John H. Gorvin

  DOI：10.1039/c39850000238

  日期：——

  Anilines of enhanced N-acidity can displace activated aromatic nitro-groups in dipolar aprotic solvents in the presence of potassium carbonate; the resulting diarylamines are generally obtained free of triarylamine and of the hydrogen displacement product.

  N酸增强的苯胺可以在碳酸钾存在的情况下，在偶极非质子传递溶剂中取代活化的芳香族硝基。所得的二芳基胺通常不含三芳基胺和氢取代产物而获得。
• 3H-Azepines and related systems. Part 5. Photo-induced ring expansions of o-Azidobenzonitriles to 3-Cyano- and 7-Cyano-3H- azepin-2(1H)-ones
  作者：Kaddour Lamara、Alan D. Redhouse、Robert K. Smalley、J. Robin Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80706-7

  日期：1994.5

  Unlike other aryl azides bearing electron-withdrawing ortho-substituents, o-azidobenzonitriles on photolysis in aqueous-tetrahydrofuran yield mixture of the expected 3-cyano- and the unexpected 7-cyano-3H-azepin-2(1H)-ones. In one instance ring-contraction to a 2-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-3-one is noted. X-Ray crystallographic data for 7-cyano- and 4-chloro-7-cyano-3H-azepin-2-one, and for the azabicycloheptenone

  不像其他的芳基叠氮化轴承吸电子邻-取代基，ö -azidobenzonitriles上在光解的预期3-氰基和意想不到的7-氰基-3-水-四氢呋喃收率混合物ħ -azepin-2（1 ħ） -酮。在一个实例中，注意到到2-氮杂双环[3.2.0]庚-6-烯-3-酮的环收缩。给出了7-氰基和4-氯-7-氰基-3H-氮杂-2--2-酮和氮杂双环庚烯酮的X射线晶体学数据。
• Electron-transfer substitution reactions: Facilitation by the cyano group
  作者：Nathan Kornblum、Michael J. Fifolt

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80129-2

  日期：1989.1

  It is now clear that a cyane group facilitate electron-transfer substitution reactions. of particular interest is the demonstration that electron-transfer chain substitution at a staturated carbon atom has been achieved in the absence of a nitro group.

  现在清楚的是，氰基促进了电子转移取代反应。特别令人感兴趣的是证明在不存在硝基的情况下已经实现了在饱和碳原子上的电子转移链取代。
• Acridone-dicarboxylic acids
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03950342A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  Certain acridone and xanthone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5-, 6-, 7- or 8-position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substituent in the 5-, 6-, 7- or 8-position of the acridone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些蒽酮和黄酮化合物，每个化合物都由一个羧基或其盐，酯或可选择性取代的酰胺2-取代，并且每个化合物在5、6、7或8位上可选择性地取代，由第二个羧基，盐，酯或可选择性取代的酰胺取代，蒽酮化合物在5、6、7或8位上的取代基也从氰基，卤素，硝基，烷基，烷氧基和酰基中选择，对于缓解或预防过敏症状是有用的。
• Pharmaceutical composition containing acridone compounds and method of
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04250182A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Certain acridone and xanthone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5-,6-,7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substituent in the 5-,6-,7- or 8- position of the acridone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些苦橙酮和黄酮化合物，每个化合物都是由一个羧基或盐，酯或可选择性取代的酰胺2-取代，每个化合物在5-、6-、7-或8-位置可选择性取代，由第二个羧基，盐，酯或可选择性取代的酰胺所取代，苦橙酮化合物在5-、6-、7-或8-位置的取代基还可以选择性地来自氰基，卤素，硝基，烷基，烷氧基和酰基，对于缓解或预防过敏症状是有用的。