2,4-二甲基-1-亚硝基苯 | 38974-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-1-亚硝基苯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-nitrosobenzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4-nitrosobenzene；2,4-dimethylnitrosobenzene
• CAS: 38974-06-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: RAAHAKNUWIDEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C
• 沸点：
  228.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-亚硝基苯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以57%的产率得到4-(chloromethyl)-2-methyl-1-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  亚硝基卤与铜（II）卤化物的对位选择性卤化

  摘要：

  据报道，亚硝基芳烃与溴化铜（II）和氯化物的对位选择性直接溴化和氯化。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率和高的区域选择性获得了一系列卤代芳基亚硝基化合物。另外，通过开发一锅法以获得相应的对卤代苯胺和硝基苯衍生物，证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03198
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 nitric oxide 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2,4-二甲基-1-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of m-xylene, anisole, 4-nitrophenyl phenyl ether and toluene in trifluoroacetic acid or in acetic–sulfuric acid mixtures under nitric oxide

  摘要：

  在三氟乙酸或乙酸与硫酸的混合物中发生的亚硝基化反应具有区域选择性，用一氧化氮吹扫可避免伴随的非选择性硝酸催化硝化反应。

  DOI：

  10.1039/a700935f

文献信息

• Boron Trifluoride-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidene-3<i>H</i>-indole<i>N</i>-Oxides<i>via</i>Tandem Reaction of Propargylic Alcohols and Nitrosobenzenes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Alagesan Balasubramani、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201601151

  日期：2017.3.6

  An atom‐economical synthesis of 3‐alkylidene‐3H‐indole N‐oxides has been developed via a tandem reaction of propargylic alcohols and nitrosobenzenes in the presence of boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) as catalyst. This method offers great potential for the synthesis of biologically important 3‐alkylidene‐3H‐indole N‐oxides and related derivatives.

  3-亚烷基- 3的原子经济的合成ħ -吲哚Ñ -oxides已经开发通过炔丙醇和亚硝基苯的在三氟化硼醚（BF的存在下，串联反应3 ⋅Et 2 O）作为催化剂。该方法为合成生物学上重要的3-亚烷基-3 H-吲哚N-氧化物和相关衍生物提供了巨大潜力。
• Organocatalytic Asymmetric Annulation between Hydroxymaleimides and Nitrosoarenes: Stereoselective Preparation of Chiral Quaternary <i>N</i>-Hydroxyindolines
  作者：Yu Yang、Hong-Xia Ren、Feng Chen、Zheng-Bing Zhang、Ying Zou、Chao Chen、Xiang-Jia Song、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00893

  日期：2017.6.2

  highly effective asymmetric annulation of nitrosoarenes with hydroxymaleimides catalyzed by a chiral bifunctional amine squaramide catalyst has been disclosed. A wide range of highly fused chiral N-hydroxyindolines with two consecutive quaternary stereocenters and multifunctional groups were directly and effectively prepared in excellent yields (up to >99%) with complete regioselective cyclization and

  已公开了一种由手性双官能胺方酸方胺催化剂催化的亚硝基芳烃与羟基马来酰亚胺的不寻常且高度有效的不对称环化反应。直接和有效地制备了具有两个连续的季位立体中心和多功能基团的各种高度融合的手性N-羟基二氢吲哚，具有良好的收率（高达99％），具有完全的区域选择性环化和出色的立体选择性（高达> 99：1 dr 99％ee）。通过精细地转化为一系列新的手性二氢吲哚，可以很好地证明新反应和目标手性实体的效率和潜力。
• NBS/DBU-Promoted One-Pot Three-Component Cycloaddition of Malonic Acid Derivatives, Nitrosoarenes, and Alkenes: Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Xing Li、Leijie Zheng、Xiaolei Gong、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02567

  日期：2021.1.1

  A general DBU-mediated one-pot three-component cycloaddition reaction of easily accessible malonic acid derivatives, nitrosoarenes, and alkenes has been successfully established with the aid of NBS to provide direct access to highly functionalized isoxazolidine derivatives with generally good to excellent yields, broad functional group tolerance, and excellent regio- and diastereo-selectivities under

  在NBS的帮助下，已经成功建立了一种通用的DBU介导的易于反应的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的单锅三组分环加成反应，可直接获得高度官能化的异恶唑烷衍生物，收率通常良好至优异，范围广泛功能组耐受性，在温和条件下具有出色的区域选择性和非对映选择性。机制研究表明，bromomalonic酸衍生物的从丙二酸衍生物和NBS介导形成DBU促进的硝酮中间体的合成通过与nitrosoarenes bromomalonic酸衍生物的反应是关键步骤。
• 5-PYRIDINONE SUBSTITUTED INDAZOLES
  申请人：Guzzo Peter

  公开号：US20090082359A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  5-pyridinone substituted indazoles of the formula and methods of their use are presented.

  提供了公式为5-吡啶酮取代吲唑并介绍了它们的使用方法。
• Reactions of Arynes with Nitrosoarenes-An Approach to Substituted Carbazoles
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Ludger Tebben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201209447

  日期：2013.3.4

  transition metals are necessary in the reaction of in situ generated arynes with nitrosoarenes to give substituted carbazoles. Depending on the fluoride source and the solvent, either N‐arylated carbazoles or NH‐carbazoles are obtained (see scheme; DME=dimethoxyethane, OTf=trifluoromethanesulfonate). In these cascades a CC and one or two CN bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed

  原位生成的芳烃与亚硝基芳烃反应生成取代的咔唑时，不需要过渡金属。根据氟化物来源和溶剂的不同，可以得到N-芳基化咔唑或NH-咔唑（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，OTf =三氟甲磺酸盐）。在这些级联中，形成一个CC和一个或两个CN键。该反应易于进行并在温和条件下进行。