芳姜黄酮,来源于姜黄 | 532-65-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 芳姜黄酮,来源于姜黄
• 中文别名: (6S)-2-甲基-6-(4-甲基苯基)-2-庚烯-4-酮
• 英文名称: (+)-(S)-ar-turmerone
• 英文别名: Tumerone；(S)-2-methyl-6-(p-tolyl)hept-2-en-4-one；(S)-2-methyl-6-p-tolylhept-2-en-4-one；(+)-aromatic turmerone；(S)-(+)-ar-Turmerone；αR-turmerone；ar-Turmerone；(6S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-one
• CAS: 532-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: NAAJVHHFAXWBOK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D20 +82.21° (Rupe, Gassman); D22 +59.9° (c = 4.5 in hexane) (Sato)
• 沸点：
  326℃
• 密度：
  0.945
• 闪点：
  122℃
• 溶解度：
  乙醇：可混溶
• LogP：
  3.749 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R36,R43,R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H317,H319,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性成分 (+)-ar-Turmerone 是姜黄中的主要活性物质，它具有抗肿瘤和抗炎的作用。在人类淋巴瘤 U937 细胞中，ar-Turmerone 能激活凋亡蛋白。此外，ar-Turmerone 还能对小鼠树突细胞产生正向调节作用，并诱导神经干细胞增殖，适用于神经疾病的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芳姜黄酮,来源于姜黄 在 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-turmeronol A
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三氯硅烷对β，β-二取代的α，β-不饱和酮的对映选择性共轭还原：E / Z-异构化，区域选择性和合成应用

  摘要：

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01298
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 四丙基高钌酸铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 芳姜黄酮,来源于姜黄
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和氨基催化相结合的α，β-不饱和醛的催化对映选择性β-烷基化：杂没药烷倍半萜的全合成

  摘要：

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100756

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：COGNITION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170197977A9

  公开（公告）日：2017-07-13

  This invention relates to novel diarylamino compounds that bind to the sigma-2 receptor, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods for inhibiting or restoring synapse loss in neuronal cells, modulating a membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline and neurodegenerative diseases and disorders therewith.

  这项发明涉及与sigma-2受体结合的新型二芳胺化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制或恢复神经元细胞中突触丢失，调节神经元细胞中膜运输变化，并用于治疗认知衰退和神经退行性疾病和障碍的方法。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• FORMULATIONS FROM NATURAL PRODUCTS, TURMERIC, PACLITAXEL, AND ASPIRIN
  申请人：Jacob James N.

  公开号：US20150250844A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention provides novel compounds and formulations of turmeric oil, fish oil, aspirin and anti-cancer drugs (paclitaxel) having anti-inflammatory, analgesic and/or anti-cancer activity.

  本发明提供了具有抗炎、镇痛和/或抗癌活性的姜油、鱼油、阿司匹林和抗癌药物（紫杉醇）的新化合物和配方。
• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。
• Effect of Multinuclear Copper/Aluminum Complexes in Highly Asymmetric Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Acyclic Enones
  作者：Kohei Endo、Daisuke Hamada、Sayuri Yakeishi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.201206297

  日期：2013.1.7

  Al and friends: Asymmetric conjugate addition of Me3Al to β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones in the presence copper and L1 leads to a highly efficient construction of an all‐carbon‐substituted chiral quaternary center. This result is the first example of an asymmetric conjugate addition of Me3Al to acyclic enones to give a chiral quaternary carbon center with excellent yield and enantioselectivity

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。