6-羟基-2-甲基-6-(4-甲基苯基)-2-庚烯-4-酮 | 113283-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-羟基-2-甲基-6-(4-甲基苯基)-2-庚烯-4-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-6-p-tolyl-2-hepten-4-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(p-tolyl)-6-methylhept-5-en-4-one；6-Hydroxy-2-methyl-6-p-tolylhept-2-en-4-one；6-hydroxy-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-one
• CAS: 113283-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HFXMOIIGXSNZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-甲基-6-(4-甲基苯基)-2-庚烯-4-酮 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 乙腈 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂方便地还原去除苄基羟基和三甲基甲硅烷氧基基团

  摘要：

  在室温下，用 6 当量的 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂在己烷中处理，可以还原去除苄基位置的仲羟基和叔羟基。通过向反应体系中加入2当量的水也消除了苄基三甲基甲硅烷氧基。这种还原作用适用于诸如布洛芬、布布芬、萘普生和相关化合物以及 (±)-ar-turmerone（一种有气味的倍半萜烯）等抗炎剂前体的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3537
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-2-(p-tolyl)-6-methyl-hept-5-ene 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到6-羟基-2-甲基-6-(4-甲基苯基)-2-庚烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, S. D.; Soni, B. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 353 - 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。
• Me3SiCl-NaI-CH3CN as an efficient and practical reducing agent for benzylic alcohols
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96393-7

  日期：1987.1
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TSUBOI, SADAO;TAKEDA, AKIRA;UTAKA, MASAN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3537-3541
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TSUBOI, SADAO、TAKEDA, AKIRA、UTAKA, MASAN+

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3817-3818
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Reductive Removal of Benzylic Hydroxyl and Trimethylsilyloxyl Groups with Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3537

  日期：1989.11

  was also eliminated by the addition of 2 equivalents of water to the reaction system. The reduction was applied to the syntheses of precursors of such anti-inflammatory agents as ibuprofen, butibufen, naproxen, and related compounds, as well as (±)-ar-turmerone, an odorous sesquiterpene.

  在室温下，用 6 当量的 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂在己烷中处理，可以还原去除苄基位置的仲羟基和叔羟基。通过向反应体系中加入2当量的水也消除了苄基三甲基甲硅烷氧基。这种还原作用适用于诸如布洛芬、布布芬、萘普生和相关化合物以及 (±)-ar-turmerone（一种有气味的倍半萜烯）等抗炎剂前体的合成。