(+)-(7S,9S)-ar-turmerol | 120710-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(7S,9S)-ar-turmerol
• 英文别名: (7S,9S)-(+)-bisacumol；(7S,9S)-bisacumol；ar-turmerol；(7S,9S)-epi-bisacumol；(4S,6S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-ol
• CAS: 120710-99-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NRBFEAZFHRHFFQ-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(7S,9S)-ar-turmerol 在 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以53.1 mg的产率得到芳-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  Paktophorum dasyrachis Kurz ex Bakar（Yellow Batai）和Bisabolane型倍半萜类化合物的挥发油对乙酰胆碱酯酶的抑制活性

  摘要：

  在这项研究中，评估了来自Peltophorum dasyrachis Kurz ex Bakar（黄色batai）皮中的挥发油的化学成分和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。结果，鉴定出68种化合物，占总油量的88.0％。在主特征性的构成P. dasyrachis物通过硅胶柱色谱法分离并发现是倍半萜，（+） - （小号） -芳-turmerone（1）。在AChE抑制试验中，挥发油显示出有效的抑制活性，IC 50值为83.2±2.8μg/ mL。在挥发油成分和特征倍半萜中，（+）-（S）-ar-turmerone（1）和（+） - （小号）二氢AR -turmerone（2）是有效的化合物，以剂量依赖的方式抑制乙酰胆碱酯酶，用IC 50倍分别为191.1±0.3和81.5±0.2的值μM， 。（+） - （小号）二氢AR -turmerone（2），特别是，被认为是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  DOI：

  10.1021/jf9042387
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylpropan-1-ol 在 四溴化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-(7S,9S)-ar-turmerol
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric synthesis of (7S,9R)-(+)-bisacumol

  摘要：

  A facile stereoselective synthetic route to (7S,9R)-(+)-bisacumol 1 has been achieved. This novel approach derives its asymmetry by employing asymmetric dihydroxylation and CBS reduction processes. The resulting sesquiterpene 1 was produced with highly enantio- and diastereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00759-0

文献信息

• Total synthesis of (R)- and (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol by an efficient chemoenzymatic approach
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Shaik Azeeza、Shaik Bajee、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.006

  日期：2009.6

  An enantioselective synthesis of (R)-, (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol is described. The enantiomerically pure key intermediates, a substituted butanoate ester and acid are utilized in the synthesis of both enantiomers of turmerone. The lipase catalyzed resolution studies of the acetate of bisacumol have been exploited towards the total synthesis of the naturally occurring cytotoxic sesquiterpene

  （的对映选择性合成- [R ） - ，（小号）-turmerone和（7小号，9 - [R）-bisacumol进行说明。对映体纯的关键中间体，取代的丁酸酯和酸可用于合成turmerone的两种对映体。对比沙可酚乙酸酯的脂肪酶催化拆分研究已用于全合成具有高非对映选择性（94％de）的天然细胞毒性倍半萜烯（（7 S，9 R）-双姜黄素）。
• Uehara, Shin-ichi; Yasuda, Ichiro; Takeya, Koichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 237 - 240
  作者：Uehara, Shin-ichi、Yasuda, Ichiro、Takeya, Koichi、Itokawa, Hideji

  DOI：——

  日期：——
• UEHARA, SHIN-ICHI;YASUDA, ICHIRO;TAKEYA, KOICHI;ITOKAWA, HIDEJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 237-240
  作者：UEHARA, SHIN-ICHI、YASUDA, ICHIRO、TAKEYA, KOICHI、ITOKAWA, HIDEJI

  DOI：——

  日期：——