(S)-1-methyl-4-(pent-4-en-2-yl)benzene | 1257661-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-methyl-4-(pent-4-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (S)-4-(4-methylphenyl)-1-pentene；(S)-4-p-tolyl-1-pentene；1-methyl-4-[(2S)-pent-4-en-2-yl]benzene
• CAS: 1257661-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: FPJJFVCUOPDCSO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-4-(pent-4-en-2-yl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-3-(p-tolyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯的原脱硼化：叔烷基立体中心的不对称合成

  摘要：

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3H2O（在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 H2O 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。

  DOI：

  10.1021/ja1084207
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methylphenyl)-1,3-propanediol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 porcine pancreatic lipase 、 甲基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-methyl-4-(pent-4-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯妥内酯类似物的合成与气味特性

  摘要：

  新合成了香酚内酯类似物1a - 1d以评估其气味特征。还合成了1a和1b的对映体。（a）和1b的两种（S）对映异构体均具有淡淡的麝香味，而（R）对映体1a和1b均没有麝香​​味。在研究过程中，我们在中间体（S）-5的Friedel-Crafts反应中遇到了不良的消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.055

文献信息

• 一种不对称催化合成(S)-芳姜黄烯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105198692B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法。该方法由外消旋的2‑卤代丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得(R)‑2‑对甲苯基丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后经Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。本发明合成路线简捷，总产率为37％，产物光学纯度为90％。
• Asymmetric synthesis of (R)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-l-tetralone, and their enantiomers via cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling
  作者：Lin Wu、Jiang-Chun Zhong、Shi-Kuo Liu、Fei-Peng Liu、Zi-Dong Gao、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.009

  日期：2016.1

  An efficient and concise asymmetric synthesis of (R)-(+)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone, and their enantiomers was accomplished. The key step to construct the stereogenic benzylmethyl centers of these natural products is the cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling reaction of a racemic alpha-bromo ester. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.