(S)-1-methyl-4-(pent-4-en-2-yl)benzene | 1257661-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-methyl-4-(pent-4-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (S)-4-(4-methylphenyl)-1-pentene；(S)-4-p-tolyl-1-pentene；1-methyl-4-[(2S)-pent-4-en-2-yl]benzene
• CAS: 1257661-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: FPJJFVCUOPDCSO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-4-(pent-4-en-2-yl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-3-(p-tolyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯的原脱硼化：叔烷基立体中心的不对称合成

  摘要：

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3H2O（在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 H2O 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。

  DOI：

  10.1021/ja1084207
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methylphenyl)-1,3-propanediol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 porcine pancreatic lipase 、 甲基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-methyl-4-(pent-4-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯妥内酯类似物的合成与气味特性

  摘要：

  新合成了香酚内酯类似物1a - 1d以评估其气味特征。还合成了1a和1b的对映体。（a）和1b的两种（S）对映异构体均具有淡淡的麝香味，而（R）对映体1a和1b均没有麝香​​味。在研究过程中，我们在中间体（S）-5的Friedel-Crafts反应中遇到了不良的消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.055

文献信息

• 一种不对称催化合成(S)-芳姜黄烯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105198692B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法。该方法由外消旋的2‑卤代丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得(R)‑2‑对甲苯基丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后经Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。本发明合成路线简捷，总产率为37％，产物光学纯度为90％。
• Asymmetric synthesis of (R)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-l-tetralone, and their enantiomers via cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling
  作者：Lin Wu、Jiang-Chun Zhong、Shi-Kuo Liu、Fei-Peng Liu、Zi-Dong Gao、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.009

  日期：2016.1

  An efficient and concise asymmetric synthesis of (R)-(+)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone, and their enantiomers was accomplished. The key step to construct the stereogenic benzylmethyl centers of these natural products is the cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling reaction of a racemic alpha-bromo ester. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and odor properties of Phantolide analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Saki Kuroyanagi、Takuya Ito、Hiroyuki Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.055

  日期：2017.4

  Phantolide analogues 1a–1d were newly synthesized to evaluate their odor profiles. The enantiomers of 1a and 1b were also synthesized. Both (S) enantiomers of 1a and 1b had musk odor although weakly, and but neither of the (R) enantiomers 1a and 1b had musk odor. During the investigations, we encountered the undesirable racemization in Friedel-Crafts reaction of the intermediate (S)-5.

  新合成了香酚内酯类似物1a - 1d以评估其气味特征。还合成了1a和1b的对映体。（a）和1b的两种（S）对映异构体均具有淡淡的麝香味，而（R）对映体1a和1b均没有麝香​​味。在研究过程中，我们在中间体（S）-5的Friedel-Crafts反应中遇到了不良的消旋作用。
• Protodeboronation of Tertiary Boronic Esters: Asymmetric Synthesis of Tertiary Alkyl Stereogenic Centers
  作者：Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Tim G. Elford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja1084207

  日期：2010.12.8

  tertiary boranes undergo efficient protodeboronation with carboxylic acids, tertiary boronic esters do not. Instead, we have discovered that CsF with 1.1 equiv of H2O (on tertiary diarylalkyl boronic esters) or TBAF·3H2O (on tertiary aryldialkyl boronic esters) effect highly efficient protodeboronation of tertiary boronic esters with essentially complete retention of configuration. Furthermore, substituting

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3H2O（在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 H2O 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。