(+)-(7S,9R)-ar-turmerol | 120710-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(7S,9R)-ar-turmerol
• 英文别名: (7S,9R)-(+)-bisacumol；(7S,9R)-bisacumol；bisacumol；(I+/-R,I(3)S)-I(3),4-Dimethyl-I+/--(2-methyl-1-propen-1-yl)benzenepropanol；(4R,6S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-ol
• CAS: 120710-98-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NRBFEAZFHRHFFQ-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(7S,9R)-ar-turmerol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 芳姜黄酮,来源于姜黄
  参考文献：
  名称：

  Uehara, Shin-ichi; Yasuda, Ichiro; Takeya, Koichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 237 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylpropan-1-ol 在 四溴化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-(7S,9R)-ar-turmerol
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric synthesis of (7S,9R)-(+)-bisacumol

  摘要：

  A facile stereoselective synthetic route to (7S,9R)-(+)-bisacumol 1 has been achieved. This novel approach derives its asymmetry by employing asymmetric dihydroxylation and CBS reduction processes. The resulting sesquiterpene 1 was produced with highly enantio- and diastereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00759-0

文献信息

• Total synthesis of (R)- and (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol by an efficient chemoenzymatic approach
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Shaik Azeeza、Shaik Bajee、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.006

  日期：2009.6

  An enantioselective synthesis of (R)-, (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol is described. The enantiomerically pure key intermediates, a substituted butanoate ester and acid are utilized in the synthesis of both enantiomers of turmerone. The lipase catalyzed resolution studies of the acetate of bisacumol have been exploited towards the total synthesis of the naturally occurring cytotoxic sesquiterpene

  （的对映选择性合成- [R ） - ，（小号）-turmerone和（7小号，9 - [R）-bisacumol进行说明。对映体纯的关键中间体，取代的丁酸酯和酸可用于合成turmerone的两种对映体。对比沙可酚乙酸酯的脂肪酶催化拆分研究已用于全合成具有高非对映选择性（94％de）的天然细胞毒性倍半萜烯（（7 S，9 R）-双姜黄素）。
• Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Volatile Oil from Peltophorum dasyrachis Kurz ex Bakar (Yellow Batai) and Bisabolane-Type Sesquiterpenoids
  作者：Mai Fujiwara、Nobuo Yagi、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1021/jf9042387

  日期：2010.3.10

  compositions and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activitiy of the volatile oil from the bark of Peltophorum dasyrachis Kurz ex Bakar (yellow batai) were evaluated. As a result, 68 compounds, accounting for 88.0% of the total oil, were identified. The main characteristic constituent in P. dasyrachis was isolated by silica gel column chromatography and found to be a sesquiterpenoid, (+)-(S)-ar-turmerone

  在这项研究中，评估了来自Peltophorum dasyrachis Kurz ex Bakar（黄色batai）皮中的挥发油的化学成分和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。结果，鉴定出68种化合物，占总油量的88.0％。在主特征性的构成P. dasyrachis物通过硅胶柱色谱法分离并发现是倍半萜，（+） - （小号） -芳-turmerone（1）。在AChE抑制试验中，挥发油显示出有效的抑制活性，IC 50值为83.2±2.8μg/ mL。在挥发油成分和特征倍半萜中，（+）-（S）-ar-turmerone（1）和（+） - （小号）二氢AR -turmerone（2）是有效的化合物，以剂量依赖的方式抑制乙酰胆碱酯酶，用IC 50倍分别为191.1±0.3和81.5±0.2的值μM， 。（+） - （小号）二氢AR -turmerone（2），特别是，被认为是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂
• AGENT FOR PREVENTING/AMELIORATIG LIFE STYLE-RELAETD DISEASES CONTAINING TURMERIC ESSENTIAL OIL COMPONENT
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1752144A1

  公开（公告）日：2007-02-14

  The present invention has its object to provide an agent for preventing and/or ameliorating life style-related diseases which contains, as an active ingredient, a substance derived from a safe food material having a long history of being eaten as a food and which is capable of being utilized as functional foods such as health foods or functional health foods (specific health foods, functional nutritive foods). The agent for preventing and/or ameliorating life style-related diseases according to the invention contains, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of ar-turmerone, α-turmerone, β-turmerone, curlone, bisacumol and β-sesquiphellandrene, or at least one compound selected from among the bisabolane type sesquiterpenoids derived from Curcuma longa L., and therefore is useful for preventing and/or ameliorating diabetes, visceral fat obesity, metabolic syndrome and obesity, among others.

  本发明的目的是提供一种用于预防和/或改善与生活方式有关的疾病的制剂，该制剂作为一种活性成分，含有一种从安全食品材料中提取的物质，该食品材料具有作为食品食用的悠久历史，并且能够用作功能性食品，如保健食品或功能性保健食品（特定保健食品、功能性营养食品）。 根据本发明，用于预防和/或改善与生活方式有关的疾病的制剂含有至少一种选自 ar-turmerone、α-turmerone、β-turmerone、curone、bisacumol 和 β-sesquiphellandrene，或至少一种选自姜黄类倍半萜化合物的化合物作为活性成分，因此可用于预防和/或改善与生活方式有关的疾病、因此可用于预防和/或改善糖尿病、内脏脂肪肥胖症、代谢综合征和肥胖症等。
• UEHARA, SHIN-ICHI;YASUDA, ICHIRO;TAKEYA, KOICHI;ITOKAWA, HIDEJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 237-240
  作者：UEHARA, SHIN-ICHI、YASUDA, ICHIRO、TAKEYA, KOICHI、ITOKAWA, HIDEJI

  DOI：——

  日期：——
• EP1752144A4
  申请人：——

  公开号：EP1752144A4

  公开（公告）日：2007-07-11