(+)-(S)-dihydro-ar-curcumene | 4179-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(S)-dihydro-ar-curcumene
• 英文别名: S-(+)-2-Methyl-6-(p-tolyl)-heptan；(+)-(S)-Dihydro-ar-curcumen；(6S)-2-methyl-6-p-tolyl-heptane；(6S)-2-Methyl-6-p-tolyl-heptan；1-methyl-4-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]benzene
• CAS: 4179-21-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: GVCHCLNHTASCCP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳姜黄酮,来源于姜黄 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 (+)-(S)-dihydro-ar-curcumene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXIX：（-）α-姜黄素的绝对构型

  摘要：

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93915-8

文献信息

• Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Volatile Oil from Peltophorum dasyrachis Kurz ex Bakar (Yellow Batai) and Bisabolane-Type Sesquiterpenoids
  作者：Mai Fujiwara、Nobuo Yagi、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1021/jf9042387

  日期：2010.3.10

  compositions and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activitiy of the volatile oil from the bark of Peltophorum dasyrachis Kurz ex Bakar (yellow batai) were evaluated. As a result, 68 compounds, accounting for 88.0% of the total oil, were identified. The main characteristic constituent in P. dasyrachis was isolated by silica gel column chromatography and found to be a sesquiterpenoid, (+)-(S)-ar-turmerone

  在这项研究中，评估了来自Peltophorum dasyrachis Kurz ex Bakar（黄色batai）皮中的挥发油的化学成分和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。结果，鉴定出68种化合物，占总油量的88.0％。在主特征性的构成P. dasyrachis物通过硅胶柱色谱法分离并发现是倍半萜，（+） - （小号） -芳-turmerone（1）。在AChE抑制试验中，挥发油显示出有效的抑制活性，IC 50值为83.2±2.8μg/ mL。在挥发油成分和特征倍半萜中，（+）-（S）-ar-turmerone（1）和（+） - （小号）二氢AR -turmerone（2）是有效的化合物，以剂量依赖的方式抑制乙酰胆碱酯酶，用IC 50倍分别为191.1±0.3和81.5±0.2的值μM， 。（+） - （小号）二氢AR -turmerone（2），特别是，被认为是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂
• Herout et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 248,254
  作者：Herout et al.

  DOI：——

  日期：——
• Herout et al., Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 297,299
  作者：Herout et al.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids—LXIX
  作者：V.K. Honwad、A.S. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93915-8

  日期：——

  The absolute configuration of (+) 3-p-tolylbutanoic acid 2 (V) previously derived by the molecular rotation method has been confirmed by the conversion of (−) 3-phenylbutanoic acid 3 4 (VIII) to the (−) dicarboxylic acid (XII) enantiomeric with the oxidation product of the acid (V). The absolute configuration of (+) 4-p-tolylpentanoic acid (XIX) is established on the basis of its synthesis from V.

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。