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p-Methyl-zimtaldehyd | 1504-75-2

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

p-Methyl-zimtaldehyd

英文别名

4-methylcinnamaldehyde；3-p-Tolyl-propenal；3-(p-tolyl)acrylaldehyde；3-(4-methylphenyl)-2-propenal；p-methylcinnamaldehyde；4-Methyl-zimtaldehyd；3-(4-Methylphenyl)prop-2-enal

CAS

1504-75-2

化学式

C₁₀H₁₀O

mdl

——

分子量

146.189

InChiKey

DKOUYOVAEBQFHU-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

41.5°C
沸点：

225.81°C (rough estimate)
密度：

0.9670
LogP：

2.58

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.3
重原子数：

11
可旋转键数：

2
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.1
拓扑面积：

17.1
氢给体数：

0
氢受体数：

1

安全信息

海关编码：

2912299000
危险性防范说明：

P261,P264,P271,P272,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P370+P378,P403+P233,P501
危险性描述：

H227,H312,H315,H317,H319,H335
储存条件：

|-20°C，惰性气体|

SDS

SDS：e14eb30c4a14a7119265596c1d327647

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制备方法与用途

毒性GRAS（FEMA）。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1-甲基-4-(1-丙烯-1-基)苯	1-methyl-4-(prop-1-enyl)benzene	2698-14-8	C₁₀H₁₂	132.205
对甲基肉桂酸	4-methylcinnamic acid	1866-39-3	C₁₀H₁₀O₂	162.188
——	4-methylcinnamyl alcohol	1504-62-7	C₁₀H₁₂O	148.205
——	methyl 3-(4-methylphenyl)acrylate	7560-43-2	C₁₁H₁₂O₂	176.215
Alpha-甲基苯乙烯	1-ethenyl-4-methylbenzene	622-97-9	C₉H₁₀	118.178
乙基-p-甲基肉桂酸	ethyl p-methylcinnamate	20511-20-0	C₁₂H₁₄O₂	190.242

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
对甲基肉桂酸	4-methylcinnamic acid	1866-39-3	C₁₀H₁₀O₂	162.188
——	4-methylcinnamic acid	1866-39-3	C₁₀H₁₀O₂	162.188
——	1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-methylbenzene	33356-85-3	C₁₁H₁₂	144.216
——	(E)-1-(4-tolyl)-1,3-butadiene	——	C₁₁H₁₂	144.216
——	(E)-4-methylcinnamonitrile	28446-70-0	C₁₀H₉N	143.188
——	4-methylcinnamyl alcohol	1504-62-7	C₁₀H₁₂O	148.205
1-(3-氯丙-1-烯基)-4-甲基苯	1-(3-chloro-1-propenyl)-4-methylbenzene	2048-34-2	C₁₀H₁₁Cl	166.65
——	trans,trans-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,3-butadiene	72033-82-0	C₁₈H₁₈	234.341
1-苯基-4-对甲苯基-1,3-丁二烯	1-(4Methylphenyl)-4-Phenylbuta-1,3-diene	27331-24-4	C₁₇H₁₆	220.314
1-甲基-4-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二烯基]苯	1,4-di-(4'-methylphenyl)-buta-1,3-diene	54948-51-5	C₁₈H₁₈	234.341
2-溴-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯醛	3-bromo-3-(p-tolyl)acrylaldehyde	62427-24-1	C₁₀H₉BrO	225.085
——	methyl 3-(4-methylphenyl)acrylate	7560-43-2	C₁₁H₁₂O₂	176.215
对甲基肉桂酸甲酯	3-p-tolyl-acrylic acid methyl ester	20754-20-5	C₁₁H₁₂O₂	176.215
——	(Z)-2-bromo-3-(p-tolyl)acrylaldehyde	——	C₁₀H₉BrO	225.085
——	(E)-4-(p-tolyl)but-3-enenitrile	29576-16-7	C₁₁H₁₁N	157.215
——	3-(4-methylphenyl)-2-propenal oxime	70737-67-6	C₁₀H₁₁NO	161.203
——	1-methyl-5-p-tolyl-2-aza-1-oxapentadiene	——	C₁₁H₁₃NO	175.23
——	(E)-4-methyl-1-(4,4-difluoro-1,3-butadienyl)benzene	——	C₁₁H₁₀F₂	180.197
——	4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol	104175-13-5	C₁₁H₁₄O	162.232
——	5-p-Tolyl-2,4-pentadiensaeure	50829-41-9	C₁₂H₁₂O₂	188.226
——	3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl acetate	——	C₁₂H₁₄O₂	190.242
——	1-Methyl-4-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene	194475-60-0	C₁₁H₁₁NO₂	189.214
——	p-methylphenylallyl methyl carbonate	952686-35-0	C₁₂H₁₄O₃	206.241
——	p-methylcinnamaldehyde diethyl acetal	90714-07-1	C₁₄H₂₀O₂	220.312

反应信息

作为反应物：

描述：

p-Methyl-zimtaldehyd 在吡啶、 sodium tetrahydroborate 作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 2.0h，生成 p-methylphenylallyl methyl carbonate

参考文献：

名称：

三元催化使三组分不对称烯丙基烷基化成为手性 α,α-二取代酮的简明轨迹

摘要：

涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。

DOI：

10.1021/jacs.1c09148
作为产物：

描述：

1-甲基-4-(1-丙烯-1-基)苯在叔丁基过氧化氢、 Ru(TPTTP)Cl₂ 作用下，以乙腈为溶剂，反应 3.0h，以81%的产率得到p-Methyl-zimtaldehyd

参考文献：

名称：

Evolution of physical and photocatalytic properties of new Zn(II) and Ru(II) complexes

摘要：

Synthesis of Zn(II) and Ru(II) complexes were reported by using N-4-macrocyclic Schiff base ligands under solvothermal conditions. The newly synthesized Zn(II) and Ru(II) complexes have been characterized by various physico-chemical techniques such as elemental analysis, molar conductance, HRMS, TGA, FESEM, UV-Vis, FT-IR, H-1 NMR, and cyclic voltammetry. By using molar conductance studies, the complexes are formulated as [Zn(TPTTP)]Cl-2 and [Ru(TPTTP)Cl-2]. C-H bond activation of an sp a group of methylstyrenes (converted into cinnamaldehydes) and C-H bond activation of the sp(2) bond of polycyclic aromatic hydrocarbons through photooxidation was examined in the presence of Zn(II) and Ru(II) complexes. Reusable activity studies and photostability of catalyst are investigated by using UV-Vis spectra. Based on the results, higher catalytic activity of [Ru(TPTTP)Cl-2] complex than [Zn(TPTTP)]Cl-2 complex in both C-H bond activation and photooxidation of aromatic hydrocarbons has been reported. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

DOI：

10.1016/j.poly.2019.05.065

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文献信息

Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D<sub>2</sub>O/AcOD

作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

日期：2020.12.18

hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法

申请人：安徽师范大学

公开号：CN107573335A

公开（公告）日：2018-01-12

本发明公开了一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法，属于有机合成和药物化学技术领域。所述制备方法包括将一价铜盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在5℃～23℃的温度下，催化醛与取代的外消旋N‑磺酰基吖丙啶发生不对称环化反应，合成手性噁唑烷类化合物。本发明能以催化的不对称环化的方式制备手性噁唑烷类化合物，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点，具有广阔的应用前景。
Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals

作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

DOI：10.1039/c9gc00064j

日期：——

The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation

作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

日期：2016.12.16

A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。
Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Simple Ketones with Allylic Alcohols and Its Mechanistic Study

作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

DOI：10.1002/anie.201403410

日期：2014.6.23

Allylic alcohols were directly used in Pd‐catalyzed allylic alkylations of simple ketones under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly at 20 °C by the concerted action of a Pd catalyst, a pyrrolidine co‐catalyst, and a hydrogen‐bonding solvent, and does not require any additional reagents. A computational study suggested that methanol plays a crucial role in the formation of the

在温和的反应条件下，烯丙醇直接用于钯催化的简单酮的烯丙基烷基化反应。在20°C下，Pd催化剂，吡咯烷助催化剂和氢键合溶剂的协同作用使反应顺利进行，不需要任何其他试剂。一项计算研究表明，甲醇通过降低活化势垒在π-烯丙基铝配合物的形成中起着至关重要的作用。