1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸 | 109012-24-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-nitro-1-methylimidazole-2-carboxylic acid；1-Methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 109012-24-0
• 化学式: C₅H₅N₃O₄
• mdl: MFCD09909754
• 分子量: 171.112
• InChiKey: YGULFBUDTAHAKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137℃
• 沸点：
  455.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 63.5h， 生成 methyl 2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩展用于可编程小沟 DNA 识别的杂环对的库

  摘要：

  小沟 DNA 结合聚酰胺对四个 Watson-Crick 碱基对的区分归因于三个五元芳香族氨基酸亚基、1-甲基-1H-咪唑 (Im)、1-甲基-1H-吡咯 (Py) 和 3-羟基-1H-吡咯 (Hp) 以四种不同的方式配对。对证明 DNA 序列特异性的其他环对的搜索使我们发现了一类新的 6-5 个融合自行车环作为小沟识别元件。羟基苯并咪唑/吡咯 (Hz/Py) 和羟基苯并咪唑/苯并咪唑 (Hz/Bi) 对在序列上下文 5'-TGGXCA-3' (X = A, T、G、C) 是通过定量 DNaseI 足迹滴定法测量的。Hz/Py 和 Hz/Bi 将 TA 与 AT 区分开来 检查了包含多个 Hz/Py 对的发夹聚酰胺，并显示其在亲和力和特异性方面模拟了 Hp/Py 对。因此，Hz/Py 对可以被视为 Hp/Py 对的第二代替代品。

  DOI：

  10.1021/ja0486465
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DNA结合聚酰胺配体的简便二聚体合成。

  摘要：

  吡咯-咪唑聚酰胺配体是具有高亲和力的高度序列特异性合成DNA结合配体。为了解决与将富电子杂环酸偶联至缺电子亲核咪唑胺相关的合成难题，描述了一种用于固相肽合成（SPPS）的Fmoc保护的二聚体合成新方法。该方法以高收率生产二聚体，广泛适用于其他含杂环的聚酰胺，并提高了配体收率和合成时间。

  DOI：

  10.1021/ol1013262

文献信息

• Synthesis, microbiological evaluation and structure activity relationship analysis of linezolid analogues with different C5-acylamino substituents
  作者：Christos Matsingos、Taha Al-Adhami、Shirin Jamshidi、Charlotte Hind、Melanie Clifford、J. Mark Sutton、Khondaker Miraz Rahman

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116397

  日期：2021.11

  their efforts to develop new antibiotics by modifying existing antibiotic classes. We studied the SAR of the C5-acylaminomethyl moiety of the linezolid, an oxazolidinone antibiotic, by synthesizing 25 compounds containing various aromatic, heteroaromatic and aliphatic substitutions. Our findings suggest that this position is highly important for the function of this antibiotic class, since only smaller

  抗生素耐药性和缺乏新的抗生素来治疗耐多药 (MDR) 细菌是一个重大的公共卫生问题。存在一个发现空白，临床开发中的新型抗生素管道几乎是空的。因此，了解当前化学类别的结构活性关系 (SAR) 非常重要，因为这可以帮助药物发现社区通过修改现有抗生素类别来开发新抗生素。我们通过合成 25 种含有各种芳香族、杂芳香族和脂肪族取代的化合物，研究了利奈唑胺（一种恶唑烷酮类抗生素）的 C5-酰基氨基甲基部分的 SAR。我们的研究结果表明，这个位置对于这类抗生素的功能非常重要，因为与利奈唑胺相比，只有较小的非极性片段在该位置被耐受，而较大和极性的片段导致活性降低。我们的发现使我们围绕利奈唑胺的 C5-酰基氨基甲基部分构建了结构活性关系，这为恶唑烷酮类抗生素的功能提供了有价值的见解。
• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2530078A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  Provided is a compound having an agonist action on GPR52, which is useful as a prophylactic or therapeutic drug for mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。
• Vinyl sulfone-based inhibitors of trypanosomal cysteine protease rhodesain with improved antitrypanosomal activities
  作者：Huaisheng Zhang、Jasmine Collins、Rogers Nyamwihura、Olamide Crown、Oluwatomi Ajayi、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127217

  日期：2020.7

  antitrypanosomal agents, we found that partially saturated quinoline-based vinyl sulfone compounds selectively inhibit the growth of T. brucei but displayed relatively weak inhibitory activity towards T. brucei’s cysteine protease rhodesain. While two nitroaromatic analogues of the quinoline-based vinyl sulfone compounds displayed potent inhibition of T. brucei and rhodesain. The quinoline derivatives and

  在非洲撒哈拉以南地区，由运动型原生动物寄生虫布鲁氏锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）病例数正在下降。从历史上看，这种下降通常是在发病率较高的时期之后进行的，而HAT的挥之不去的公共卫生挑战之一就是其药物开发渠道在历史上是稀疏的。作为我们对新型抗锥虫病药物的研究的继续，我们发现部分饱和的喹啉基乙烯基砜化合物选择性地抑制了布鲁氏菌的生长，但对布鲁氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶的抑制活性相对较弱。喹啉基乙烯基砜化合物的两个硝基芳香族类似物显示出对布氏锥虫和rhodesain。在这项工作中发现的喹啉衍生物和基于硝基芳香族的化合物可以作为基于ADME的优化和临床前研究的线索。
• Alternative Heterocycles for DNA Recognition: The Benzimidazole/Imidazole Pair
  作者：Christoph A. Briehn、Philipp Weyermann、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/chem.200204689

  日期：2003.5.9

  acids were synthesized and incorporated into DNA binding polyamides, comprised of N-methyl pyrrole and N-methyl imidazole amino acids, by means of solid-phase synthesis on an oxime resin. These hairpin polyamides were designed to determine the DNA recognition profile of a side-by-side benzimidazole/imidazole pair for the designated six base pair recognition sequence. Equilibrium association constants

  通过在肟上进行固相合成，合成了Boc保护的苯并咪唑-吡咯，苯并咪唑-咪唑和苯并咪唑-甲氧基吡咯氨基酸，并将其掺入由N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸组成的DNA结合聚酰胺中。树脂。这些发夹聚酰胺被设计用于确定指定的六个碱基对识别序列的并排苯并咪唑/咪唑对的DNA识别谱。通过对DNA片段进行定量DNase I足迹滴定，在识别序列的六个碱基对位置中的两个碱基对位置确定聚酰胺-DNA复合物的平衡缔合常数，每个片段均包含匹配的碱基对和单个碱基对错配的结合位点。结果表明，苯并咪唑-杂环砌块可以取代吡咯-吡咯，吡咯-咪唑和吡咯-羟基吡咯构建体，同时保留相对位点特异性和亚纳摩尔匹配位点亲和力。含苯并咪唑的发夹状聚酰胺代表一类新型的DNA结合配体，其特征在于可调节的靶标识别序列，并结合了苯并咪唑型DNA小沟结合剂的良好特性。
• Recognition in the Minor Groove of DNA at 5'-(A,T)GCGC(A,T)-3' by a Four Ring Tripeptide Dimer. Reversal of the Specificity of the Natural Product Distamycin
  作者：Milan Mrksich、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00117a002

  日期：1995.3

  The tripeptide ImPImP containing alternating imidazole and pyrrole carboxamides specifically binds the designated six base pair site 5'-d(A,T)GCGC(A,T)-3' in the minor groove of DNA. Quantitative footprint titration experiments demonstrate that ImPImP binds the sites 5'-AGCGCT-3' and 5'-TGCGCA-3' with apparent first order binding affinities of 3.8 x 10^5 M^(-1) and 3.6 x 10^5 M^(-1), respectively (25

  含有交替咪唑和吡咯甲酰胺的三肽 ImPImP 特异性结合 DNA 小沟中指定的六碱基对位点 5'-d(A,T)GCGC(A,T)-3'。定量足迹滴定实验表明 ImPImP 以 3.8 x 10^5 M^(-1) 和 3.6 x 10^5 M 的明显一级结合亲和力结合位点 5'-AGCGCT-3' 和 5'-TGCGCA-3' ^(-1)，分别为（25 mM tris 醋酸盐，10 mM NaCl，pH 7.0 和 22 °C）。ImPImP-EDTA 的亲和裂解实验。Fe 显示 5'-(A,T)GCGC(A,T)-3' 位点两侧的切割相等，与小沟中四个环肽的并排反平行排列一致，这种逆转倾向于结合纯 A、T 序列的天然产物远霉素的特异性强调了 2 的效用：1 肽-DNA 模型，用于设计用于 DNA 小沟中序列特异性识别的配体。通过将这些肽扩展到四个环系统，定义了 2:1 肽-DNA 复合物结合