1-甲基-4-硝基-2-(叔丁基)-1H-咪唑 | 179983-49-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-2-(叔丁基)-1H-咪唑
• 英文名称: tert-butyl 4-nitro-1-methylimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-nitro-N-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate；Tert-butyl 1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxylate；tert-butyl 1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxylate
• CAS: 179983-49-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: YILGOBSGMYVRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(叔丁基)-1H-咪唑 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(Fmoc-氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：

  公开号：

  CN109970617A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-甲基-4-硝基-2-(叔丁基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Fmoc固相合成含吡咯和咪唑氨基酸的聚酰胺。

  摘要：

  [结构：见文字]。含有N-甲基咪唑（Im）和N-甲基吡咯（Py）氨基酸的聚酰胺是合成的配体，其对DNA的亲和力和特异性与许多天然存在的DNA结合蛋白的亲和力相当。聚酰胺的机器辅助Fmoc固相合成已得到优化，可提供较高的逐步偶联收率（> 99％）。以克为单位制备了两个单体结构单元Fmoc-Py酸和Fmoc-Im酸。通过氨解裂解，然后进行HPLC纯化，可提供多达200毫克数量的聚酰胺，其纯度和收率大于或等于使用Boc化学法报道的数量。

  DOI：

  10.1021/ol0156796

文献信息

• Synthesis of DNA-Sequence-Selective Hairpin Polyamide Platinum Complexes
  作者：Robin I. Taleb、David Jaramillo、Nial J. Wheate、Janice R. Aldrich-Wright

  DOI：10.1002/chem.200601486

  日期：2007.4.5

  DNA-sequence-selective hairpin polyamide platinum(II) complexes, containing pyrrole and imidazole heterocyclic rings, have been synthesised by different methods. A six-ring complex, selective for (A/T)GGG(A/T) DNA sequences, was made by using solid-phase synthesis, whilst an eight-ring complex, selective for (A/T)CCTG(A/T) DNA sequences, was made by utilising standard wet chemistry. Solid-phase synthesis resulted

  已通过不同方法合成了两种含有吡咯和咪唑杂环的DNA序列选择性发夹式聚酰胺铂（II）复合物。通过固相合成制备了对（A / T）GGG（A / T）DNA序列具有选择性的六环复合物，而对（A / T）CCTG（A / T）具有选择性的八环复合物DNA序列是通过使用标准的湿化学法制得的。固相合成比湿法合成具有更高的收率，更少的纯化且更有效。因此，这是进行进一步工作的首选方法。金属配合物通过（1）H和（195）Pt NMR光谱法和ESI质谱法表征。这两种化合物为合成包含多个发夹和/或铂基的更复杂分子提供了基础。
• Photocontrolled DNA minor groove interactions of imidazole/pyrrole polyamides
  作者：Sabrina Müller、Jannik Paulus、Jochen Mattay、Heiko Ihmels、Veronica I Dodero、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.16.8

  日期：——

  association with the ligand. The (Z)-azobenzene acted as a building block inducing a reverse turn, which favored hydrogen bonds between the pyrrole/imidazole amide and the DNA bases. In contrast, the E-configured polyamides did not induce any ICD characteristic for minor groove binding. The incorporation of the photoswitchable azobenzene unit is a promising strategy to obtain photoswitchable Im/Py hairpin

  偶氮苯是光可转换分子，能够在肽或小分子中进行E-Z光异构化后产生显着的结构变化，从而控制几何结构和功能。E-Z异构化通常是在350 nm（π-π*跃迁）下进行的，而Z-E异构化则是在> 400 nm（n-π*跃迁）下进行的，以光化学方式进行或通过热进行。光可开关化合物经常被用作模块，例如以控制蛋白质-DNA相互作用。但是，将它们与次要的结合沟的咪唑/吡咯（Im / Py）聚酰胺结合使用仍是前所未有的。Dervan型Im / Py聚酰胺配有偶氮苯单元，即3-（3-（氨基甲基）苯基）偶氮苯基乙酸，作为两条Im / Py聚酰胺链之间的连接基。仅含（Z）-偶氮苯的聚酰胺与双链DNA发夹的小沟结合。通过1 H NMR实验示例性地评估了光致异构化，同时通过CD滴定实验证明了（Z）-偶氮苯衍生物的微小凹槽结合。结合的配体产生的诱导的圆二色性（ICD）带，以及dsDNA熔解温度的光度测定，揭示了与配体缔合
• Synthesis and antitumor activity of novel distamycin derivatives
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Italo Beria、Barbara Cacciari、Paolo Cozzi、Cristina Franzetti、Nicola Mongelli、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00204-1

  日期：1996.6

  Several distamycin derivatives were synthesized from deformyl distamycin by coupling with different azole carboxylic acids bearing an alkylating moiety. Some of them showed good activities in vitro and in vivo against L 1210 murine leukemia. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• 一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN109970617A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：
• Fmoc Solid Phase Synthesis of Polyamides Containing Pyrrole and Imidazole Amino Acids
  作者：Nicholas R. Wurtz、James M. Turner、Eldon E. Baird、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ol0156796

  日期：2001.4.1

  N-methylimidazole (Im) and N-methylpyrrole (Py) amino acids are synthetic ligands that have an affinity and specificity for DNA comparable to those of many naturally occurring DNA binding proteins. A machine-assisted Fmoc solid phase synthesis of polyamides has been optimized to afford high stepwise coupling yields (>99%). Two monomer building blocks, Fmoc-Py acid and Fmoc-Im acid, were prepared in multigram scale

  [结构：见文字]。含有N-甲基咪唑（Im）和N-甲基吡咯（Py）氨基酸的聚酰胺是合成的配体，其对DNA的亲和力和特异性与许多天然存在的DNA结合蛋白的亲和力相当。聚酰胺的机器辅助Fmoc固相合成已得到优化，可提供较高的逐步偶联收率（> 99％）。以克为单位制备了两个单体结构单元Fmoc-Py酸和Fmoc-Im酸。通过氨解裂解，然后进行HPLC纯化，可提供多达200毫克数量的聚酰胺，其纯度和收率大于或等于使用Boc化学法报道的数量。