1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 | 120095-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑
• 中文别名: 1-甲基-4-硝基-2-三氯乙酰基-1H-咪唑；1-甲基-4-硝基-2-(三氯乙酰)-1H-咪唑
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-nitro-2-(trichloroacetyl)-1-methylimidazole；4-nitro-1-methyl-2-trichloroacetylimidazole；1-Methyl-4-nitro-2-(trichloroacetyl)-1H-imidazole；2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-4-nitroimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 120095-64-9
• 化学式: C₆H₄Cl₃N₃O₃
• mdl: MFCD03789538
• 分子量: 272.475
• InChiKey: INKVZBLTZFTRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  361.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  密封保存，在-15°C下存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pyridine-2,5-dicarboxylic acid bis-[(2-{2-[2-(3-dimethylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbamoyl}-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  A General Solution- and Solid-Phase Synthetic Procedure for Incorporating Three Contiguous Imidazole Moieties into DNA Sequence Reading Polyamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001034s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 16.5h， 以43%的产率得到1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成DNA结合聚酰胺的4-甲基三苯甲基保护的吡咯和咪唑结构单元。

  摘要：

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04288

文献信息

• Highly Efficient Sequence-Specific DNA Interstrand Cross-Linking by Pyrrole/Imidazole CPI Conjugates
  作者：Toshikazu Bando、Akihiko Narita、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja028459b

  日期：2003.3.1

  of DNA interstrand cross-linking agent by synthesizing dimers of a pyrrole (Py)/imidazole (Im)-diamide-CPI conjugate, ImPyLDu86 (1), connected using seven different linkers. The tetramethylene linker compound, 7b, efficiently produces DNA interstrand cross-links at the nine-base-pair sequence, 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3', only in the presence of a partner triamide, ImImPy. For efficient cross-linking by

  我们通过合成吡咯 (Py)/咪唑 (Im)-二酰胺-CPI 偶联物 ImPyLDu86 (1) 的二聚体，使用七种不同的接头连接，开发了一种新型 DNA 链间交联剂。四亚甲基接头化合物 7b 仅在伴侣三酰胺 ImImPy 存在的情况下有效地在九个碱基对序列 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3' 处产生 DNA 链间交联。为了通过 7b 与 ImImPy 进行有效交联，需要两个识别位点之间的一个 AT 碱基对来容纳接头区域。消除 AT 碱基对和插入额外的 AT 碱基对并用 GC 碱基对替换显着降低了交联程度。在存在各种三酰胺的情况下，还检查了 7b 的链间交联的序列特异性。与 ImImPy 相比，ImImIm 的存在略微减少了交联产物的形成。错配伙伴 ImPyPy 和 PyImPy 不与 7b 产生链间交联产物，而 ImPyPy 和 PyImPy 在其与 7b 的匹配位点诱导有效烷基化。使用变性聚丙烯酰胺凝胶电泳和
• Toward an Understanding of the Chemical Etiology for DNA Minor-Groove Recognition by Polyamides
  作者：Michael A. Marques、Raymond M. Doss、Adam R. Urbach、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/hlca.200290024

  日期：2002.12

  Crescent-shaped polyamides composed of aromatic amino acids, i.e., 1-methyl-1H-imidazole Im, 1-methyl-1H-pyrrole Py, and 3-hydroxy-1H-pyrrole Hp, bind in the minor groove of DNA as 2 : 1 and 1 : 1 ligand/DNA complexes. DNA-Sequence specificity can be attributed to shape-selective recognition and the unique corners or pairs of corners presented by each heterocycle(s) to the edges of the base pairs on

  由芳族氨基酸，即1-甲基-1 H-咪唑Im，1-甲基-1 H-吡咯Py和3-羟基-1 H-吡咯Hp组成的月牙形聚酰胺，以2：1和1：1配体/ DNA复合物的形式结合在DNA的小沟中。DNA序列特异性可归因于形状选择性识别以及每个杂环在小沟纹底面上的碱基对的边缘所呈现的唯一角或成对的角。在这里，我们研究了五元芳香族氨基酸家族的杂环结构与DNA序列特异性之间的关系。通过定量DNase-I足迹分析法，包含8种不同的芳香族氨基酸的聚酰胺的识别行为，即1-甲基-1 H-吡唑Pz，1 H-吡咯Nh，5-甲基噻唑Nt和4-甲基噻唑Th，将3-甲基噻吩Tn，噻吩Tp，3-羟基噻吩Ht和呋喃Fr与含有母环氨基酸Py，Im和Hp的聚酰胺进行了比较，以区分DNA中的四个WatsonCrick碱基对小沟。数据分析和分子建模表明，每个杂环固有的几何形状在聚酰胺区分DNA序列的能力中起着重要作用。结合似乎对聚酰胺和D
• Method of the solid phase synhesis of pyrrole-imidazole polyamide
  申请人：——

  公开号：US20040171799A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  It is intended to provide a method of producing a pyrrole-imidazole polyamide whereby a longer pyrrole-imidazole polyamide can be conveniently synthesized and a peptide (protein) can be easily transferred. According to this method, a pyrrole-imidazole polyamide having a carboxylate group which can be excised from a solid phase carrier at its end, makes it possible to directly transfer various functional groups and can exactly distinguish DNA sequences can be efficiently produced. A method of synthesizing a pyrrole-imidazole polyamide characterized by performing automatic synthesis by the solid phase Fmoc method with the used of a peptide synthesizer; a pyrrole-imidazole polyamide having a carboxyl group at its end obtained by this method; a pyrrole-imidazole polyamide having a DNA alkylation agent transferred into the carboxyl group at the end of the above-described pyrrole-imidazole polyamide; and a sequence-specific DNA alkylation method characterized by using the above compound.

  这是为了提供一种生产吡咯-咪唑聚酰胺的方法，可以方便地合成更长的吡咯-咪唑聚酰胺，并且可以轻松地转移肽（蛋白质）。根据这种方法，一种具有羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺可以从固相载体上剪切，从而可以直接转移各种功能基团，并能够精确区分DNA序列，可以高效地生产。这种方法的特点是通过固相Fmoc方法在肽合成仪上进行自动合成吡咯-咪唑聚酰胺；通过这种方法获得具有羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺；将DNA烷基化剂转移到上述吡咯-咪唑聚酰胺末端的羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺；以及使用上述化合物的特异性DNA烷基化方法。
• 一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN109970617A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：
• Synthesis of Geometrically Constrained Unsymmetrical Bis(polyamides) Related to the Antiviral Distamycin
  作者：Sanjay K. Sharma、Manju Tandon、J. William Lown

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2095::aid-ejoc2095>3.0.co;2-j

  日期：2000.6

  for the strict DNA base-sequence recognition of (AT)4 and (AT)5, respectively, for the oligopeptide minor-groove binding agents netropsin (I) and distamycin (II) leads to proposals for the rational structure modification for altered base recognition. In this paper we report the synthesis of unsymmetrical imidazo-pyrrolo-bis(polyamides), structurally related to the natural antiviral agents distamycin

  分析分别对（AT）4和（AT）5的寡肽小沟结合剂netropsin（I）和distamycin（II）的严格DNA碱基序列识别的结构和立体化学要求导致了对合理的结构修饰，以改变碱基识别。在本文中，我们报告了与天然抗病毒剂双歧霉素在结构上相关且带有非天然（25-27）或天然（31-33）的不对称咪唑并吡咯并双（聚酰胺）的合成）由柔性或刚性接头链接的末端。这是关于在连接的双（聚酰胺）中具有二甲基氨基丙基或am基末端的带有咪唑的结构的合成的首次报道。