1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑 | 13230-04-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-nitroimidazole
• CAS: 13230-04-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00139854
• 分子量: 141.129
• InChiKey: YJJBSMOKINSQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182°C
• 沸点：
  258.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3818 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,2-二甲基-1H-咪唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Al-Shaar, Adnan H. M.; Gilmour, David W.; Lythgoe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2779 - 2788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 在 碘甲烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Etude de l'isomerisation catalysee de nitro-5 en nitro-4 imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82868-3

文献信息

• Platinum(<scp>II</scp>) complexes of nitroimidazoles: synthesis, characterisation, and X-ray crystal structures of cis-dichlorobis[1-(2′-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole]platinum(<scp>II</scp>) and trans-dichlorobis[1-(2′-hydroxy-3′-methoxypropyl)-2-nitroimidazole]platinum(<scp>II</scp>)
  作者：John R. Bales、Muhammed A. Mazid、Peter J. Sadler、Aneel Aggarwal、Reiko Kuroda、Stephen Neidle、David W. Gilmour、Barry J. Peart、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/dt9850000795

  日期：——

  propyl)-2-nitroimidazole]platinum(II)[monoclinic crystals: a= 8.134(1), b= 13.014(1), c= 11.323(2)Å, β= 91.469(9)°, Z= 2, space group P21/a]. This complex showed an unusual loss of planarity between the nitro-group and the imidazole ring, giving a dihedral angle of 45.6°. The geometry of the 4-nitroimidazole complexes was not determined. Co-ordination of the nitroimidazole ligand to PtII lowered the

  已经通过包括195 Pt nmr光谱法在内的多种方法制备并表征了一系列[PtL 2 X 2 ]类型的配合物（其中L是取代的5-硝基咪唑，X 2是二卤化物或二羧酸盐）。这些5-硝基咪唑配合物具有顺式立体化学，例如通过X-射线晶体结构测定顺式-二氯双[1-（2'-羟乙基）-2-羟甲基-5-硝基咪唑]铂（II）[斜方晶体：a = 8.643（1），b = 24.052（3），c = 9.119（1）Å，Z = 4，空间组Pcan]。另外，制备了2-和4-硝基咪唑的许多类似的络合物。2-硝基咪唑似乎形成了热力学上有利的反式配合物，而不是动力学上有利的顺式产物。这证实了反-dichlorobis [1-（2'-羟基-3'-甲氧基丙基）-2-硝基咪唑]铂（II）[斜晶体：一个= 8.134（1），b = 13.014（1），C ^ = 11.323（2）Å，β= 91.469（9）°，Z = 2，空间群P
• Oximes as intermediates or final products in reactions of nitroheteroarenes with nucleophiles in the presence of sodium methoxide-methanol system
  作者：J. Suwińaski、K. Świerczek、P. Wagner、M. Kubicki、T. Borowiak、J. Stowikowska

  DOI：10.1002/jhet.5570400318

  日期：2003.5

  been shown that reactions of 4-nitroimidazoles and some other nitroaromatic systems with phenyl-acetonitrile in the presence of sodium methoxide in methanol lead to the reduction of the nitro to nitroso group and to the nucleophilic displacement of hydrogen atom at the ring by the respective carbanion followed by tautomerization of the nitroso compound to an oxime. Similar reactions of 4-nitroimidazoles

  已经表明，在甲醇中存在甲醇钠的情况下，4-硝基咪唑和其他一些硝基芳族体系与苯基乙腈的反应会导致硝基还原为亚硝基，并导致环上氢原子的亲核取代。各自的碳负离子，然后将亚硝基化合物互变异构为肟。4-硝基咪唑与诸如由4-氨基-1,2,4-三唑生成的阴离子之类的亲核试剂的类似反应随着咪唑环化成1,2,4-恶二唑衍生物而发生，有时在反应介质中经历进一步的过程。通过X射线衍射分析已经确认了一些产品的结构。
• 2-Substituted-1-alkyl-nitroimidazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04232165A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Novel 2-substituted 1-alkyl-nitroimidazoles and a process for their preparation by reaction of 2-methyl-nitroimidazoles with oxalic acid diesters, followed by reaction of the resulting nitroimidazol-2-yl-pyruvic acid esters with chlorine, in turn followed, if desired, by reaction of the resulting 2-dihalomethyl-nitroimidazoles with water. Both the novel and the known compounds obtainable by the process of the invention are valuable starting materials for the preparation of dyes, pesticides and drugs.

  小说2-取代的1-烷基硝基咪唑和一种制备它们的方法，通过2-甲基硝基咪唑与草酸二酯反应，然后将得到的硝基咪唑-2-基丙酸酯与氯反应，如果需要，然后将得到的2-二卤甲基硝基咪唑与水反应。通过该发明所得到的新化合物和已知化合物都是制备染料、杀虫剂和药物的有价值的起始材料。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140378432A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了杂环吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。公开了使用杂环吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和原位诊断和治疗这种疾病或相关病理条件的方法。
• Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08716274B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, where one or two of X1, X2, and X3 are N, and including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的杂环吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个为N，包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。公开了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断和治疗这种疾病或相关病理条件的方法。