1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 | 169770-25-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 1-甲基-4-硝基咪唑-2-甲酸甲酯；1 -甲基- 4 -硝基-1H -咪唑-2 -羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-nitro-1-methylimidazole-2-carboxylate；1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxylate
• CAS: 169770-25-6
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• mdl: MFCD08275078
• 分子量: 185.139
• InChiKey: FZSWXFKGZZOIMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  345.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥阴凉处密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-叔丁氧羰基氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成DNA结合聚酰胺的4-甲基三苯甲基保护的吡咯和咪唑结构单元。

  摘要：

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04288
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 88.5h， 生成 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成DNA结合聚酰胺的4-甲基三苯甲基保护的吡咯和咪唑结构单元。

  摘要：

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04288

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1039/b303650m

  日期：——

  The C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamides were synthesized and preliminary anti-cancer evaluation carried out by NCI against three types of cancer cells.

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。
• Synthesis of <i>N</i>-Methylpyrrole and <i>N</i>-Methylimidazole Amino Acids Suitable for Solid-Phase Synthesis
  作者：David Jaramillo、Qi Liu、Janice Aldrich-Wright、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/jo048686r

  日期：2004.11.1

  circumvent difficulties associated with established schemes. Key steps in each synthesis include copper-mediated cross-coupling reaction to directly install a carbamate-protected 4-amine in the N-methylpyrrole derivative and effective nitration followed by a one-pot reduction/Boc protection of the amine in the synthesis of the N-Me-imidazole amino acid.

  引入了新的和高产率的合成路线，以合成N-保护的N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸，以规避与既定方案相关的困难。每个合成过程中的关键步骤包括铜介导的交叉偶联反应，以直接在N-甲基吡咯衍生物中安装氨基甲酸酯保护的4-胺，以及有效的硝化反应，然后在胺的合成中对胺进行一锅还原/ Boc保护。N -Me-咪唑氨基酸。
• Redirection of the Transcription Factor SP1 to AT Rich Binding Sites by a Synthetic Adaptor Molecule
  作者：Mathias Bolz、Ute Scheffer、Elisabeth Kalden、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/hlca.202100095

  日期：2021.9

  The ubiquitous transcription factor SP1 binds to a GC rich consensus sequence. Here we describe an adaptor molecule that mediates binding of SP1 to a non-cognate DNA site rich in AT. The adaptor is comprised of a Dervan-type hairpin polyamide with high affinity to an AT rich hexamer duplex. It also carries a 27mer DNA that contains the SP1 consensus sequence. The synthesis and purification of the polyamide-DNA

  无处不在的转录因子 SP1 与富含 GC 的共有序列结合。在这里，我们描述了一种适配器分子，它介导 SP1 与富含 AT 的非同源 DNA 位点的结合。该接头由对富含 AT 的六聚体双链体具有高亲和力的Dervan型发夹聚酰胺组成。它还携带含有 SP1 共有序列的 27 聚体 DNA。报道了聚酰胺-DNA 偶联物的合成和纯化。Pulldown 实验和蛋白质印迹分析证明了接头介导的 SP1 与六聚体双链体 TTGTTA 的结合。
• Synthesis of Monoimidazole/Polyamine Amides
  作者：Changjin Zhu、Yanfeng Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1081/scc-120030748

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient route has been reported to selectively prepare a series of unsymmetrical monoimidazole/polyamine amides without protection process of the polyamines. These amides are versatile building blocks for the synthesis of DNA sequence recognition ligands and other biologically functional molecules.

  摘要 已经报道了一种简便有效的路线来选择性地制备一系列不对称的单咪唑/多胺酰胺，而无需对多胺进行保护。这些酰胺是合成 DNA 序列识别配体和其他生物功能分子的通用构件。
• Sequence Selective Pyrrole and Imidazole Polyamide Metallocomplexes
  申请人：Jaramillo David

  公开号：US20070265240A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断药物组选择性地定向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断剂）的序列选择性定向到多核苷酸。