1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-甲酰氯 | 109012-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-甲酰氯
• 中文别名: 1H-咪唑-2-羰基氯化,1-甲基-4-硝基-(9CI)
• 英文名称: 1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-methyl-4-nitroimidazole-2-carbonyl chloride；4-nitro-1-methylimidazole-2-carbonyl chloride；1-methyl-4-nitroimidazole-2-acid chloride；1-Methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl chloride
• CAS: 109012-46-6
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₃
• 分子量: 189.558
• InChiKey: DOIVDOOHZBARHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(N',N'-dimethylaminoethyl)-1-methyl-4-{1-methyl-4-[1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SOLUTION PHASE SYNTHESIS OF IMIDAZOLE- AND PYRROLE-CONTAINING HAIRPIN POLYAMIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.1.17
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel imidazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antiviral antibiotic netropsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a001

文献信息

• Recognition in the Minor Groove of DNA at 5'-(A,T)GCGC(A,T)-3' by a Four Ring Tripeptide Dimer. Reversal of the Specificity of the Natural Product Distamycin
  作者：Milan Mrksich、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00117a002

  日期：1995.3

  The tripeptide ImPImP containing alternating imidazole and pyrrole carboxamides specifically binds the designated six base pair site 5'-d(A,T)GCGC(A,T)-3' in the minor groove of DNA. Quantitative footprint titration experiments demonstrate that ImPImP binds the sites 5'-AGCGCT-3' and 5'-TGCGCA-3' with apparent first order binding affinities of 3.8 x 10^5 M^(-1) and 3.6 x 10^5 M^(-1), respectively (25

  含有交替咪唑和吡咯甲酰胺的三肽 ImPImP 特异性结合 DNA 小沟中指定的六碱基对位点 5'-d(A,T)GCGC(A,T)-3'。定量足迹滴定实验表明 ImPImP 以 3.8 x 10^5 M^(-1) 和 3.6 x 10^5 M 的明显一级结合亲和力结合位点 5'-AGCGCT-3' 和 5'-TGCGCA-3' ^(-1)，分别为（25 mM tris 醋酸盐，10 mM NaCl，pH 7.0 和 22 °C）。ImPImP-EDTA 的亲和裂解实验。Fe 显示 5'-(A,T)GCGC(A,T)-3' 位点两侧的切割相等，与小沟中四个环肽的并排反平行排列一致，这种逆转倾向于结合纯 A、T 序列的天然产物远霉素的特异性强调了 2 的效用：1 肽-DNA 模型，用于设计用于 DNA 小沟中序列特异性识别的配体。通过将这些肽扩展到四个环系统，定义了 2:1 肽-DNA 复合物结合
• Design, synthesis, and DNA binding characteristics of a group of orthogonally positioned diamino, N-formamido, pyrrole- and imidazole-containing polyamides
  作者：Sameer Chavda、Balaji Babu、Pravin Patil、Adam Plaunt、Amanda Ferguson、Megan Lee、Samuel Tzou、Robert Sjoholm、Toni Rice、Hilary Mackay、Joseph Ramos、Shuo Wang、Shicai Lin、Konstantinos Kiakos、W. David Wilson、John A. Hartley、Moses Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.001

  日期：2013.7

  solubility and enhanced binding affinity, whilst retaining DNA minor groove and sequence specificity compared to their monoamino/monocationic counterparts. The synthesis and DNA binding properties of the following diamino PAs: f-IPI (3a), f-IPP (4), f-PIP (5), and f-PPP (6) are described. P denotes the site where a 1-propylamino group is attached to the N1-position of the heterocycle. Binding of the diamino

  与单氨基/单阳离子对应物相比，正交定位的二氨基/双阳离子聚酰胺 (PA) 具有良好的水溶性和增强的结合亲和力，同时保留了 DNA 小沟和序列特异性。描述了以下二氨基 PA 的合成和 DNA 结合特性：fI P I ( 3a )、fI P P ( 4 )、f -P IP ( 5 ) 和 fP P P ( 6 )。磷表示1-丙基氨基连接到杂环的N1-位的位点。通过 DNase I 足迹、热变性、圆二色滴定、生物传感器表面等离子体共振 (SPR) 和等温滴定量热法 (ITC) 研究评估二氨基 PA 与 DNA 的结合。根据 SPR 研究，与单氨基类似物 f- 相比，fI P I ( 3a ) 结合更强烈 ( K eq  = 2.4 × 10 8  M -1 ) 并且与其同源序列 5'-ACGCGT-3' 具有相当的序列选择性IPI ( 1 )。fI P I ( 3a的结合) 到 5'-ACGCGT-3'
• Benzoyl nitrogen mustard derivatives of benzoheterocyclic analogues of netropsin: Synthesis and biological activity
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Nicoletta Bianchi、Roberto Gambari

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00144-5

  日期：2003.5.29

  Synthesis, DNA binding properties and biological activity of a series of bis-benzoheterocycle derivatives 5-11, structurally related to the natural dipyrrole antitumor agent netropsin, and tethered to a benzoyl nitrogen mustard (BAM) as alkylating moiety is reported and structure-activity relationships determined. These compounds 5-11 have been evaluated for sequence selective alkylating properties

  报道了一系列与天然双吡咯抗肿瘤剂netropsin相关的双联苯并杂环衍生物5-11的合成，DNA结合特性和生物学活性，并报道了作为烷基化部分的苯甲酰氮芥（BAM）的结构和活性关系决心。已经评估了这些化合物5-11的序列选择性烷基化性质和对鼠L1210和人K562白血病细胞的细胞毒性。使用1型人类免疫缺陷病毒的长末端重复序列的一部分作为靶序列，我们发现这些化合物可诱导类似的DNA片段化模式。另外，获得的结果表明，所有合成的化合物在亚微摩尔范围内都保留了良好的抗增殖活性，并且通常比K562细胞对L1210更具活性。对于这两种细胞系，化合物6、7、10和11的效力最高，范围为0.3至1 microM，而化合物8和9的活性最低（IC（50）= 2-12 microM）。在化合物5-11中，发现衍生物11是此类化合物中最有效的成员，并且其抗K562和L1210细胞的活性分别比双吡咯对应物2低5和10
• Imidazole-containing compositions and methods of use thereof analogs of
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05273991A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  The present invention relates to oligopeptide derivatives that are conjugated to DNA alkylating agents, having the formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; n is 2 to 4; each R.sub.1 is the same or different and is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and R is a DNA alkylating moiety. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions thereof, and method for treatment of cancer using the subject compounds.

  本发明涉及将DNA烷基化剂结合到寡肽衍生物上的方法，其具有以下式子：##STR1## 其中m为0-4；n为2-4；每个R1相同或不同，是氢或C1-C4烷基；R为DNA烷基化基团。本发明还涉及其制药组合物以及使用该化合物治疗癌症的方法。
• <i>N</i><b>‐Formamido‐Containing Mono‐ and Diheterocyclic Pyrrole‐and Imidazole‐2‐carboxylic Acids as Building Blocks for Polyamide Synthesis</b>
  作者：Keith Mulder、Jim Sexton、Zarmeen Taherbhai、Justin Jones、Peter Uthe、Toni Brown、Moses Lee

  DOI：10.1080/00397910701648785

  日期：2007.12.1

  Four N-formamido-containing mono-and diheterocyclic pyrrole- and imidazole-2-containing acids 1-4 were synthesized as intermediates for the preparation of polyamide molecules. The N-formamido-moiety forces the compounds to bind strongly as a stacked dimer, and in a staggered fashion, at specific sequences in the minor-groove of DNA. The acid moiety at the C-terminus of compounds enables these molecules to be coupled to amine-containing intermediates to form the amide linkages of the target polyamide. This convergent approach increases the synthetic diversity in polyamide chemistry by enabling one acid to be used with a variety of different C-terminus-functionalized intermediates.