环辛烷-1,2-二酮 | 3008-40-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环辛烷-1,2-二酮
• 中文别名: L-苯丙氨酸,3-[[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]甲基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-；1,2-环戊二酮
• 英文名称: cyclopentane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-cyclopentanedione；1,2-cyclopentadione
• CAS: 3008-40-0
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: CIISBNCSMVCNIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  87-88 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷（微溶）
• 保留指数：
  1741.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 在 乙醚 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Kraemer, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 488,493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 氢化铋 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到环辛烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Novel and catalytic oxidation of internal epoxides to α-diketones

  摘要：

  基于Bi(0)âCu(OTf)2的催化体系可在分子氧和二甲基亚砜条件下高效地将1,2-二取代环氧化物选择性地一锅氧化成δ-二酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/b106110k

文献信息

• Oxone-Mediated Oxidative Cleavage of β-Keto Esters and 1,3-Diketones to α-Keto Esters and 1,2-Diketones in Aqueous Medium
  作者：Anastasios Stergiou、Anna Bariotaki、Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/jo4009047

  日期：2013.7.19

  A versatile and highly efficient method for the direct synthesis of α-keto esters and 1,2-diketones has been developed. This approach utilizes the oxidative cleavage of a variety of β-keto esters and 1,3-diketones mediated by an Oxone/aluminum trichloride system. The simple one-step oxidation reaction proceeded selectively in aqueous media to afford products in high yields, short reaction times, and

  已经开发了一种直接合成α-酮酸酯和1,2-二酮的通用且高效的方法。该方法利用了Oxone /三氯化铝系统介导的各种β-酮酯和1,3-二酮的氧化裂解。简单的一步氧化反应在水性介质中选择性进行，从而以高收率，较短的反应时间和环境友好的条件提供产物。
• Acid-promoted reaction of cyclic allylic diols with carbonyl compounds. Stereoselective ring-enlarging tetrahydrofuran annulations
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Paul M. Herrinton、Mark H. Hopkins、Kira D. Hutchinson、Larry E. Overman、Pratibha Mishra

  DOI：10.1021/ja00014a031

  日期：1991.7

  high levels of stereocontrol by the title reaction. The scope and limitations of this powerful new method for assembling polycyclic ethers are explored in detail. Conformational analysis of potential oxabicyclo [4.4.0] decanyl, oxabicyclo [4.3.0] nonanyl, and oxabicyclo [4.2.0] octanyl cation intermediates allows the stereochemical outcome of the title reaction to be predicted

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果
• Design of Cancer-Specific Antitumor Agents Based on Aziridinylcyclopent[<i>b</i>]indoloquinones
  作者：Chengguo Xing、Ping Wu、Edward B. Skibo、Robert T. Dorr

  DOI：10.1021/jm990466w

  日期：2000.2.1

  The merits of N-unsubstituted indoles and cyclopent[b]indoles as DNA-directed reductive alkylating agents are described. These systems represent a departure from N-substituted and pyrrolo[1, 2-a]-fused systems such as the mitomycins and mitosenes. The cyclopent[b]indole-based aziridinylquinone system, when bearing an acetate leaving group with or without an N-acetyl group, was cytotoxic and displayed

  描述了N-未取代的吲哚和环戊[b]吲哚作为DNA定向的还原烷基化剂的优点。这些系统代表了与N-取代的和吡咯并[1，2-a]融合的系统（如丝裂霉素和丝裂霉素）的背离。当带有带有或不带有N-乙酰基的乙酸盐离去基团时，基于环戊[b]吲哚的叠氮基醌系统具有细胞毒性，并且对同基因肿瘤植入物显示出显着的体内活性。这些类似物在激活酶DT-黄递酶的高特异性和高DNA烷基化率方面均优于其他类似物。醌甲基化物中间体以及叠氮基烷基的烷基化可导致交联。制备了最活跃的吲哚物种可能的代谢物，发现保留了细胞毒性，提示体内活性可以持续。本研究中的吲哚系统显示出对黑色素瘤的选择性，并根据存在的取代基显示出对非小细胞肺癌，结肠癌，肾癌和前列腺癌的选择性。据信观察到的癌症特异性与DT-黄递酶的不同底物特异性有关。
• Cytotoxic N-unsubstituted indoles and cyclopent(b)indoles and method of making and using same
  申请人：——

  公开号：US20040006054A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The merits of N-unsubstituted indoles and cyclopent[b]indoles as DNA-directed reductive alkylating agents are described. These systems represent a significant departure from N-substituted and pyrrolo[1,2-a] fused systems such as the mitomycins and mitosenes. The cyclopent[b]indole—based aziridinylquinone, when bearing an acetate leaving group, was found to be cytotoxic and displayed significant in vivo activity against syngeneic tumor implants. This particular analogue was unexpectedly superior to the others studied, both in terms of high specificity for the activating enzyme DT-diaphorase and in high % DNA alkylation. Alkylation by a quinone methide intermediate as well as by the aziridinyl group were examined for crosslinking. The possible metabolites of the most active indole species were prepared and found to retain cytotoxicity, strongly suggesting that in vivo activity could also be sustained. The indole systems in the present invention display selectivity for melanoma and for non small cell lung, colon, renal, and prostate cancers when administered in an effective amount. The cancer specificity observed is believed to pertain to differential substrate specificity for DT-diaphorase.

  描述了N-未取代吲哚和环戊[b]吲哚作为DNA定向还原烷基化剂的优点。这些体系与N-取代和吡咯[1,2-a]融合体系（如丝菌素和丝菌烯）有显著不同。基于环戊[b]吲哚的氮杂环喹喙醌，当带有乙酸离去基团时，被发现具有细胞毒性，并对同基因肿瘤移植物显示出显著的体内活性。这种特定的类似物在高度特异性激活酶DT-二氧还酶和高DNA烷基化百分比方面意外地优于其他研究过的类似物。通过醌亚甲基中间体和环氧丙基基团进行了交联的烷基化研究。最活跃的吲哚物种的可能代谢产物已经制备并发现保留了细胞毒性，强烈暗示体内活性也可能持续存在。本发明中的吲哚体系在有效剂量下对黑色素瘤和非小细胞肺癌、结肠癌、肾癌和前列腺癌显示出选择性。观察到的癌症特异性被认为与DT-二氧还酶的不同底物特异性有关。
• [EN] HPK1 INHIBITORS, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HPK1, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ZHUHAI YUFAN BIOTECHNOLOGIES CO LTD

  公开号：WO2019206049A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Disclosed are HPK-1 inhibitors having a structure represented by Formula (X), pharmaceutical compositions comprising the HPK-1 inhibitors, methods of using the HPK-1 inhibitors, such as treating cancers, methods of preparing the HPK-1 inhibitors, and the synthetic intermediates.

  揭示了具有由化学式（X）表示的结构的HPK-1抑制剂，包括这些HPK-1抑制剂的药物组合物，使用这些HPK-1抑制剂的方法，例如治疗癌症的方法，制备这些HPK-1抑制剂的方法，以及合成中间体。