3,3-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione | 15973-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-dimethylbicyclo[3,1,0]hexa-2,4-dione；3,3-Dimethylbicyclo<3.1.0>hexadion-(2,4)；3,3-Dimethylbicyclo[3.1.0]hexadion-(2,4)
• CAS: 15973-50-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: NNDLLIQYQOJOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 以68%的产率得到C₈H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical issues on the fragmentation of non-enolisable β-heterosubstituted-cyclopentanones with wet and anhydrous potassium hydroxide

  摘要：

  Tandem Haller-Bauer-scission/Grob-fragmentation reaction of cyclopentanone bearing a leaving group in beta-position involves antiperiplanar arrangements which can be also achieved from epimeric derivatives, probably due to the high flexibility of the five-membered ring. We have observed that epimeric compounds react at different rates if the leaving group is a halogen and leads to very different types of compounds when it is a mesyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.119
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3,3-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pure cis-cyclopropane carboxylic acids and intermediates therefor

  摘要：

  一种制备顺式环丙烷羧酸的方法，包括用氢氧化物离子源处理4-羟基-2,2-二甲基双环[3,1,0]己烷-2-酮的衍生物的步骤。

  公开号：

  EP0339815A3

文献信息

• Trimethylenemethane Derivatives Stabilized by Conjugation II − Concerted or Nonconcerted Generation?
  作者：Wolfgang R. Roth、Holger Wildt、Andreas Schlemenat

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4081::aid-ejoc4081>3.0.co;2-#

  日期：2001.11

  in a nonconcerted fashion, from the bicyclic methylenecyclopropanes 26, 30, 33, and 40, through the planar diradicals 28, 31, 35, and 50, respectively. The different reaction modes are viewed as being caused by the different coupling probabilities of the underlying vibrations. The orthogonal or planar geometries of the diradicals were derived from stereochemical and kinetic arguments. Additional thermodynamic

  协同形成正交三亚甲基-双自由基型的3，6，和12已被证明为三个homofulvenes 2，4，和7，并显示出在一个对旋方式优先进行。相同类型的正交二价基团的形成，但在一个nonconcerted方式，从双环亚甲基环26，30，33，和40，穿过平面二价基团28，31，35，和50， 分别。不同的反应模式被认为是由基础振动的不同耦合概率引起的。双基的正交或平面几何形状是从立体化学和动力学论证中得出的。通过氧俘获实验，对三个双自由基[ 3c，（E）-19和41 ]进行了额外的热力学表征。
• Verfahren zur Herstellung eines Cyclopentendions
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0000885A1

  公开（公告）日：1979-03-07

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-cyclopent-4-en-1,3-dion beschrieben, bei welchem 3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-en-1,4-dion mit Sauerstoff oder einem Sauerstoff enthaltenden Gas in Gegenwart eines Katalysators auf der Basis von Mangan, Kobalt oder Kupfer oxidiert wird.

  描述了一种制备 2,2,4-三甲基-环戊-4-烯-1,3-二酮的工艺，在该工艺中，3,5,5-三甲基-环己-2-烯-1,4-二酮在以锰、钴或铜为基础的催化剂存在下与氧气或含氧气体发生氧化反应。
• Preparation and reactions of 2,2-dimethyl-4-cyclopentene-1,3-dione
  作者：William C. Agosta、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00836a061

  日期：1970.11
• Process for the preparation of pure cis-cyclopropane carboxylic acids and intermediates therefor
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0339815A3

  公开（公告）日：1991-07-10

  A process for the preparation of cis-­cyclopropane carboxylic acids which comprises the step of treating a derivative of a 4-­hydroxy-2,2-dimethyl bicyclo[3,1,0]hexan-2-one with a source of hydroxide ions.

  一种制备顺式环丙烷羧酸的方法，包括用氢氧化物离子源处理4-羟基-2,2-二甲基双环[3,1,0]己烷-2-酮的衍生物的步骤。
• Stereochemical issues on the fragmentation of non-enolisable β-heterosubstituted-cyclopentanones with wet and anhydrous potassium hydroxide
  作者：Alain Krief、Adrian Kremer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.119

  日期：2010.6

  Tandem Haller-Bauer-scission/Grob-fragmentation reaction of cyclopentanone bearing a leaving group in beta-position involves antiperiplanar arrangements which can be also achieved from epimeric derivatives, probably due to the high flexibility of the five-membered ring. We have observed that epimeric compounds react at different rates if the leaving group is a halogen and leads to very different types of compounds when it is a mesyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.