(S)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-butan-1-one | 109120-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-butan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]butan-1-one；(3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]butan-1-one
• CAS: 109120-45-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃SSi
• 分子量: 419.66
• InChiKey: AXRANMJKTPPGFU-ODULNIPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-butan-1-one 在 四丁基溴化铵 lithium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 β-(dimethylphenylsilyl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of higher order silylcuprates to Oppolzer's N-enoyl sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00080a041
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]propenoic acid 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,4-加成至N-烯丙基-杜鹃花的对映体纯的β-甲硅烷基羧基衍生物的制备。初步沟通†

  摘要：

  EtAlCl 2促进有机铜试剂向樟脑衍生的，共轭的N-烯酰基-杜鹃花中的添加，得到具有高非对映异构性的饱和和烯属的β-甲硅烷基羧基衍生物。非破坏性地除去手性助剂，然后氧化Si-C键裂解，提供了对映体纯的乙酸酯衍生的醛醇和丙酸酯类衍生的“抗”-醛醇（通过甲硅烷基定向的α-甲基化）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690703

文献信息

• Preparation of Enantiomerically Pure ?-Silylcarboxyl Derivatives by Asymmetric 1,4-Addition toN-Enoyl-sultams. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert J. Mills、Werner Pachinger、Thomas Stevenson

  DOI：10.1002/hlca.19860690703

  日期：1986.10.29

  of organocopper reagents to camphor-derived, conjugated N-enoyl-sultams gave saturated and olefinic β-silylcarboxyl derivatives with high diastereodifferentiation. Nondestructive removal of the chiral auxiliary followed by oxidative Si-C bond cleavage furnished enantiomerically pure acetate-derived aldols and propionate-derived ‘anti’ -aldols (via silyl-directed α-methylation).

  EtAlCl 2促进有机铜试剂向樟脑衍生的，共轭的N-烯酰基-杜鹃花中的添加，得到具有高非对映异构性的饱和和烯属的β-甲硅烷基羧基衍生物。非破坏性地除去手性助剂，然后氧化Si-C键裂解，提供了对映体纯的乙酸酯衍生的醛醇和丙酸酯类衍生的“抗”-醛醇（通过甲硅烷基定向的α-甲基化）。
• Asymmetric 1,4-addition of higher order silylcuprates to Oppolzer's N-enoyl sultams
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Miren Iturburu、Raquel Urchegui

  DOI：10.1021/jo00080a041

  日期：1994.1