ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 152964-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 152964-70-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S
• 分子量: 404.527
• InChiKey: YQEXYJAVAOYYBS-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 DMTST 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， -60.0~55.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (4-O-Methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->2)-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  在木材和纸浆中发现的含糖醛酸木聚糖的合成

  摘要：

  含两个糖醛酸 三糖，（4-脱氧β-大号-苏式-己-4- enopyranosyluronic酸） -和（4- ö甲基α- d -gluropyranosyluronic酸） - （1→2）-β- d -xylopyranosyl-（1 →4）-从纸浆中合成酶水解产物中发现的D-木吡喃糖。常见的二木糖苷2'-OH受体对甲氧基苯基[3,4- O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-β- D-木吡喃糖基]-（1→4）-构建2，3-二-O-苯甲酰基-β - D-吡喃吡喃糖苷，并与在4-位不同取代的两个葡萄糖醛酸硫代糖苷供体，O-甲基和O-mesyl分别给出 三糖。DMTST作为中的启动子乙醚仅以高收率得到α-连接产物。然后用DBU处理4″ -O-甲磺酰基三糖，得到不饱和的α，β糖醛酸衍生物。受体中引入的保护模式可以继续合成更大的寡糖。除去丁二酮缩醛产生3'，4'-受体，并且对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/b009670a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  没食子酸酯的分子内偶联高产全合成（-）-Strictinin

  摘要：

  本文描述的全合成（ - ） - strictinin，一个鞣花单宁即1- ö -galloyl -4,6- Ö - （小号）-hexahydroxydiphenoyl（HHDP）-β- d -葡萄糖。在这项研究中，从d-葡萄糖的13个步骤中提高了合成的总效率，以产生78％的总收率。在合成过程中，包括11元双内酯环在内的4,6-（S）-HHDP桥的形成是关键步骤，其中采用了分子内芳基-芳基偶联。CuCl 2 - n -BuNH 2氧化诱导偶联 完美地控制了轴向手性，并且对该偶联的反应条件进行了充分优化，以实现桥的定量形成。

  DOI：

  10.1021/jo4003135

文献信息

• Automated Assembly of Starch and Glycogen Polysaccharides
  作者：Yuntao Zhu、Martina Delbianco、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.1c02188

  日期：2021.7.7

  understanding of polysaccharide structures requires pure materials that cannot be isolated from natural sources. Automated Glycan Assembly provides quick access to trans-linked glycans analogues of cellulose, but the stereoselective installation of multiple cis-glycosidic linkages present in amylose has not been possible to date. Here, we identify thioglycoside building blocks with different protecting

  多糖是自然界最丰富的生物材料，对植物细胞壁的构建和能量储存至关重要。看似微小的结构差异导致完全不同的功能：纤维素，一种β（1-4）连接的葡萄糖聚合物，形成可以支撑大树的原纤维，而直链淀粉，一种α（1-4）连接的葡萄糖聚合物形成柔软的中空纤维，用于储能。对多糖结构的详细了解需要不能从天然来源中分离出来的纯材料。自动聚糖组装提供了对纤维素的反式聚糖类似物的快速访问，但多个顺式的立体选择性安装直链淀粉中存在的-糖苷键迄今为止是不可能的。在这里，我们确定了具有不同保护基模式的硫糖苷结构单元，这些结构单元与温度和溶剂控制相一致，在合成具有多达 20 个顺式-糖苷键的直链和支链 α-葡聚糖聚合物期间实现了出色的立体选择性。用新方法制备的分子将作为探针来了解α-葡聚糖的生物合成和结构。
• Synthesis of Neomycin Analogs to Investigate Aminoglycoside-RNA Interactions
  作者：Peter Seeberger、Michael Baumann、Guangtao Zhang、Takuya Kanemitsu、Eric Swayze、Steven Hofstadler、Richard Griffey

  DOI：10.1055/s-2003-40351

  日期：——

  A series of novel aminoglycoside oligosaccharide analogs containing a 2,5-dideoxystreptamine core scaffold was prepared to study aminoglycoside binding to the small subunit of 16S rRNA. A set of monosaccharide building blocks carrying amino groups in different positions and conformations around the pyranose ring was utilized in the assembly of oligosaccharides. These aminoglycoside analogs were analyzed for their RNA-binding capacity using a high throughput mass spectroscopy assay.

  为了研究氨基糖苷类药物与16S rRNA小亚基的结合作用，合成了一系列含有2,5-二脱氧链霉胺核心骨架的新型氨基糖苷低聚糖类似物。在组装低聚糖时，利用了一组在吡喃糖环周围不同位置和构象携带氨基的单糖砌块。通过高通量质谱法检测这些氨基糖苷类似物的RNA结合能力。
• Picoloyl protecting group in synthesis: focus on a highly chemoselective catalytic removal
  作者：Scott A. Geringer、Michael P. Mannino、Mithila D. Bandara、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d0ob00803f

  日期：——

  to be a versatile protecting group in carbohydrate chemistry. It can be used for the purpose of stereocontrolling glycosylations via an H-bond-mediated Aglycone Delivery (HAD) method. It can also be used as a temporary protecting group that can be efficiently introduced and chemoselectively cleaved in the presence of practically all other common protecting groups used in synthesis. Herein, we will describe

  吡啶甲酸酯（Pico）已被证明是碳水化合物化学中的通用保护基。它可以用于通过H键介导的糖苷配基传递（HAD）方法立体控制糖基化的目的。它也可以用作临时保护基团，在合成中使用的所有其他常用保护基团的存在下，可以有效地引入和化学选择性地裂解。在本文中，我们将描述一种使用廉价的铜（II）或铁（III）盐快速，催化和高度化学选择性去除甲基吡啶基的新方法。
• First Total Synthesis of Neostrictinin
  作者：Kazutada Ikeuchi、Tatsuya Ueji、Shintaro Matsumoto、Shinnosuke Wakamori、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.202000053

  日期：2020.4.16

  We achieved the first total synthesis of neostrictinin, a rare ellagitannin bearing a 4,6‐O‐(R)‐hexahydroxydiphenoyl bridge, via two‐step bislactonization. The latter intramolecular lactonization proceeded under Mukaiyama reaction conditions to form the uncommon bridge efficiently. Subsequent three‐step reaction including anomeric galloylation completed the synthesis.

  我们通过两步双内酯化反应完成了首次合成的新丁香素，这是一种罕见的鞣花单宁，带有4,6- O-（R）-六羟基二苯甲酰基桥。后者的分子内酯化在Mukaiyama反应条件下进行以有效地形成罕见的桥。随后的三步反应（包括异头没食子酰化反应）完成了合成。
• A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides
  作者：Leendert J. van den Bos、Jeroen D.C. Codée、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1039/b309823k

  日期：——

  A tethered nucleophilic substitution strategy for the stereoselective introduction of axially oriented amino functions on suitably protected gluco- and mannopyranosides is presented. The obtained oxazine is a versatile building block, which after some manipulation, could be used in the construction of highly functionalised oligosaccharides.

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。