乙基 2,3-O-二苄基-4,6-O-亚苄基-1-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 | 141263-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 2,3-O-二苄基-4,6-O-亚苄基-1-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 乙基2,3-O-二苄基-4,6-O-亚苄基-1-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷；2,3-O-二苄基-4,6-O-亚苄基-1-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷乙酯；乙基2,3-O-二苄基-4,6-O-亚苄基-1-BETA-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 141263-01-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅S
• 分子量: 492.636
• InChiKey: JDBLGLZAAWCNMD-ICHYBAGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 2,3-O-二苄基-4,6-O-亚苄基-1-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyraniose
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基 2,3-O-二苄基-4,6-O-亚苄基-1-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  探索连续流动条件下的糖基化反应

  摘要：

  低聚糖合成中固有的典型挑战极大地阻碍了基于碳水化合物的药物的工业发展。微反应器中连续流动合成的实际优势（高重现性、易扩展性和快速反应优化）可能为使碳水化合物成为药物发现过程中更具吸引力的目标提供有效支持。在这里，我们报告了在微流体条件下进行的糖基化反应的系统探索。三氯乙酰亚胺酯和硫糖苷已被研究作为糖基供体，使用一级和二级受体。每个微流体糖基化都与相应的分批反应进行了比较，以突出微反应器技术的优缺点。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379471

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：Costantino Paolo

  公开号：US20130315959A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides a synthetic C. difficile PS-II cell wall saccharide. The invention also provides a process for purifying C. difficile PS-II saccharide from C. difficile bacterial cells resulting in reduced contamination. The saccharides may be used in vaccines, particularly as conjugates with carrier proteins.

  该发明提供了一种合成的C. difficile PS-II细胞壁多糖。该发明还提供了一种从C. difficile细菌细胞中纯化C. difficile PS-II多糖的方法，从而减少污染。这些多糖可以用于疫苗，特别是作为与载体蛋白结合的共轭物。
• The stereoselective synthesis of cyclomaltopentaose. A novel cyclodextrin homologue with D.P. five
  作者：Toshio Nakagawa、Koji Ueno、Mariko Kashiwa、Junko Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73196-0

  日期：1994.3

  A key intermediate 15 was prepared via successive glycosidations of 1,6-anhydro maltose derivative 8 with glycosyl donors 6 and then with 11, cyclized under a diluted condition, and deprotected to give the title compound. Every glycosidation, including the cyclization, is likely to proceed stereoselectively by participation of the N-phenylcarbamoyl group at O-6 of 6, 11 and 15.

  通过依次用1，6-脱水麦芽糖衍生物8与糖基供体6，然后与11进行连续糖基化制备关键中间体15，在稀释条件下环化并脱保护得到标题化合物。每苷化，包括环化，很可能由N苯基氨基甲酰基的参与在O-6立体选择性进行6，11和15。
• Sarkar, Sujit Kumar; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2386 - 2394
  作者：Sarkar, Sujit Kumar、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Exploring Glycosylation Reactions under Continuous-Flow Conditions
  作者：Luigi Lay、Damiano Cancogni

  DOI：10.1055/s-0034-1379471

  日期：——

  synthesis. The practical advantages of continuous-flow synthesis in microreactors (high reproducibility, easy scalability, and fast reaction optimization) may offer an effective support to make carbohydrates more attractive targets for drug-discovery processes. Here we report a systematic exploration of the glycosylation reaction carried out under microfluidic conditions. Trichloroacetimidates and

  低聚糖合成中固有的典型挑战极大地阻碍了基于碳水化合物的药物的工业发展。微反应器中连续流动合成的实际优势（高重现性、易扩展性和快速反应优化）可能为使碳水化合物成为药物发现过程中更具吸引力的目标提供有效支持。在这里，我们报告了在微流体条件下进行的糖基化反应的系统探索。三氯乙酰亚胺酯和硫糖苷已被研究作为糖基供体，使用一级和二级受体。每个微流体糖基化都与相应的分批反应进行了比较，以突出微反应器技术的优缺点。
• Synthesis of trisaccharide methyl glycosides related to fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C
  作者：Angusta M.P. van Steijn、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90498-1

  日期：1992.3

  glucopyranosyl-beta-D-galactopyranoside 3-(sn-glycer-3-yl sodium phosphate) (4), which are trisaccharide methyl glycosides related to fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C ([----4)-beta-D- Glcp-(1----4)-[alpha-D-Glcp-(1----2)]-[Glycerol-(1-P----3)]-beta-D-Galp - (1----4)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap-(1----]n). Ethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-be

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷