ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 52645-73-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Ethyl 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-1-thio-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 52645-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: YPNFVZQPWZMHIF-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖和半乳糖五乙酸酯的巯基分解

  摘要：

  吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖的α-和β-五乙酰衍生物在0°C下的巯基分解。用氯化锌催化剂进行了研究。β-五乙酸酯以极好的收率迅速转化为相应的乙基四乙酰基-1-硫代-β-D-糖苷；然而，α-端基异构体对巯基分解条件具有高度耐受性。结果是基于 C2-乙酰氧基参与 β-五乙酸酯的乳醇碳原子的置换，中间形成共振稳定的环状碳正离子。

  DOI：

  10.1139/v51-127
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改性透明质酸二糖的化学合成

  摘要：

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201701238

文献信息

• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• Zirconium(IV) chloride-catalyzed synthesis of 1,2-trans-1-thioglycopyranosides
  作者：Marie-Odile Contour、Jacques Defaye、Mark Little、Emile Wong

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85128-6

  日期：1989.10

  Synthese de S-ethyl-1 tetra-O-acetyl-2,3,4,6 hexopyranoside a partir de per-O-acetyl hexopyranose et d'ethanethiol et en presence de chlorure de zirconium

  S-乙基-1四-O-乙酰基-2,3,4,6己吡喃糖苷与过氧-乙酰基六吡喃糖的一部分以及乙硫醇的存在
• Synthesis of Dihydrodiosgenin Glycosides as Mimetics of Bidesmosidic Steroidal Saponins
  作者：René Suhr、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200300290

  日期：2003.10

  subjected to DMTST-mediated glucosylation for the synthesis of the chacotriose-substituted compound 3. For a selective 2,4-di-rhamnosylation of the dihydrodiosgenin glucopyranoside, differentiation of the glucose OH groups was achieved by selective benzoylation with 1-(benzoyloxy)benzotriazole. Reaction of the 3,6-di-O-benzoate 32 with the perbenzoylated ethyl thiorhamnopyranoside donor 15 gave the 2

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。
• One-Pot Relay Glycosylation
  作者：Xiong Xiao、Jing Zeng、Jing Fang、Jiuchang Sun、Ting Li、Zejin Song、Lei Cai、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.0c00447

  日期：2020.3.25

  A novel one-pot relay glycosylation has been established. The protocol is characterized by the construction of two glycosidic bonds with only one equivalent of triflic anhydride. This method capitalizes on the in situ generated cyclic-thiosulfonium ion as the relay activator, which directly activates the newly formed thioglycoside in one-pot. A wide range of substrates are well-accommodated to furnish

  已经建立了一种新型的一锅接力糖基化。该协议的特点是仅用一当量的三氟甲磺酸酐构建两个糖苷键。该方法利用原位生成的环硫锍离子作为中继激活剂，直接在一锅法中激活新形成的硫糖苷。广泛的底物适用于提供线性和支化寡糖。该方法的合成效用和优势已通过快速获得天然存在的苯乙酮糖苷 kankanoside F 和树脂糖苷 merremoside D 得到证明。
• Triflic acid-mediated synthesis of thioglycosides
  作者：Samira Escopy、Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c9ob01610d

  日期：——

  in the presence of triflic acid is described. The developed protocol features high reaction rates and product yields. Some reactive sugar series give high efficiency in the presence of sub-stoichiometric trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in contrast to other known protocols that require multiple equivalents of Lewis acids to reach high conversion rates.

  描述了在三氟甲磺酸存在下由过乙酸盐有效合成硫代糖苷的方法。制定的协议具有高反应速率和产物收率的特点。与其他化学方法相比，某些反应性糖系列在亚化学计量的三氟甲磺酸（TfOH）的存在下具有很高的效率，而其他已知方法则需要多当量的路易斯酸才能达到高转化率。