Methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate | 346435-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)uronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 346435-08-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆S
• 分子量: 446.565
• InChiKey: SHTWBXLCHSOBII-CHSSDKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 DMTST 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (4-O-Methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->2)-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  在木材和纸浆中发现的含糖醛酸木聚糖的合成

  摘要：

  含两个糖醛酸 三糖，（4-脱氧β-大号-苏式-己-4- enopyranosyluronic酸） -和（4- ö甲基α- d -gluropyranosyluronic酸） - （1→2）-β- d -xylopyranosyl-（1 →4）-从纸浆中合成酶水解产物中发现的D-木吡喃糖。常见的二木糖苷2'-OH受体对甲氧基苯基[3,4- O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-β- D-木吡喃糖基]-（1→4）-构建2，3-二-O-苯甲酰基-β - D-吡喃吡喃糖苷，并与在4-位不同取代的两个葡萄糖醛酸硫代糖苷供体，O-甲基和O-mesyl分别给出 三糖。DMTST作为中的启动子乙醚仅以高收率得到α-连接产物。然后用DBU处理4″ -O-甲磺酰基三糖，得到不饱和的α，β糖醛酸衍生物。受体中引入的保护模式可以继续合成更大的寡糖。除去丁二酮缩醛产生3'，4'-受体，并且对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/b009670a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 Methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  基于预活化的糖基化合成葡糖醛酸木聚糖六糖

  摘要：

  葡糖醛酸木聚糖1和2是通过简洁的合成方法制备的，其中五聚紫杉醇骨架是通过基于预活化的糖基化与苯基硫代糖苷组装而成的，而葡糖醛酸则是通过Koenigs-Knorr偶联引入的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000211

文献信息

• Synthesis of uronic acid-containing xylans found in wood and pulp
  作者：Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1039/b009670a

  日期：——

  with two glucuronate thioglycoside donors differently substituted in the 4-position, O-methyl and O-mesyl, respectively, to give trisaccharides. DMTST as promoter in diethyl ether gives exclusively the α-linked products in high yield. Treatment of the 4″-O-mesyl trisaccharide with DBU then gives the α,β-unsaturated uronic acid derivative. The protection pattern introduced in the acceptor allows continued

  含两个糖醛酸 三糖，（4-脱氧β-大号-苏式-己-4- enopyranosyluronic酸） -和（4- ö甲基α- d -gluropyranosyluronic酸） - （1→2）-β- d -xylopyranosyl-（1 →4）-从纸浆中合成酶水解产物中发现的D-木吡喃糖。常见的二木糖苷2'-OH受体对甲氧基苯基[3,4- O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-β- D-木吡喃糖基]-（1→4）-构建2，3-二-O-苯甲酰基-β - D-吡喃吡喃糖苷，并与在4-位不同取代的两个葡萄糖醛酸硫代糖苷供体，O-甲基和O-mesyl分别给出 三糖。DMTST作为中的启动子乙醚仅以高收率得到α-连接产物。然后用DBU处理4″ -O-甲磺酰基三糖，得到不饱和的α，β糖醛酸衍生物。受体中引入的保护模式可以继续合成更大的寡糖。除去丁二酮缩醛产生3'，4'-受体，并且对甲氧基苯基
• Synthesis of Glucuronoxylan Hexasaccharides by Preactivation-Based Glycosylations
  作者：Emilie N. Underlin、Clotilde d'Errico、Maximilian Böhm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.202000211

  日期：2020.5.29

  Glucuronoxylans 1 and 2 have been prepared by a concise synthetic route, where the pentaxylan backbone is assembled by preactivation‐based glycosylations with phenyl thioglycosides and the glucuronic acids are introduced by Koenigs‐Knorr couplings.

  葡糖醛酸木聚糖1和2是通过简洁的合成方法制备的，其中五聚紫杉醇骨架是通过基于预活化的糖基化与苯基硫代糖苷组装而成的，而葡糖醛酸则是通过Koenigs-Knorr偶联引入的。