ethyl 4,6-(aS)-[4,4',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-bisbenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2′-dicarboxylate]-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: ethyl 4,6-(aS)-[4,4',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-bisbenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2′-dicarboxylate]-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (10R,11S,12R,13S,15R)-13-ethylsulfanyl-3,5,21,23-tetrahydroxy-4,11,12,22-tetrakis(phenylmethoxy)-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaene-8,18-dione
• 化学式: C₅₀H₄₆O₁₃S
• 分子量: 886.973
• InChiKey: WHBSNIYIPRJHTE-IRJRTRPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-(aS)-[4,4',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-bisbenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2′-dicarboxylate]-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到ethyl 4,6-(aS)-[4,4',5,5',6,6'-hexakisbenzyloxy-1,1′-biphenyl-2,2′-dicarboxylate]-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  没食子酸酯的分子内偶联高产全合成（-）-Strictinin

  摘要：

  本文描述的全合成（ - ） - strictinin，一个鞣花单宁即1- ö -galloyl -4,6- Ö - （小号）-hexahydroxydiphenoyl（HHDP）-β- d -葡萄糖。在这项研究中，从d-葡萄糖的13个步骤中提高了合成的总效率，以产生78％的总收率。在合成过程中，包括11元双内酯环在内的4,6-（S）-HHDP桥的形成是关键步骤，其中采用了分子内芳基-芳基偶联。CuCl 2 - n -BuNH 2氧化诱导偶联 完美地控制了轴向手性，并且对该偶联的反应条件进行了充分优化，以实现桥的定量形成。

  DOI：

  10.1021/jo4003135
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 4,6-(aS)-[4,4',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-bisbenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2′-dicarboxylate]-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  没食子酸酯的分子内偶联高产全合成（-）-Strictinin

  摘要：

  本文描述的全合成（ - ） - strictinin，一个鞣花单宁即1- ö -galloyl -4,6- Ö - （小号）-hexahydroxydiphenoyl（HHDP）-β- d -葡萄糖。在这项研究中，从d-葡萄糖的13个步骤中提高了合成的总效率，以产生78％的总收率。在合成过程中，包括11元双内酯环在内的4,6-（S）-HHDP桥的形成是关键步骤，其中采用了分子内芳基-芳基偶联。CuCl 2 - n -BuNH 2氧化诱导偶联 完美地控制了轴向手性，并且对该偶联的反应条件进行了充分优化，以实现桥的定量形成。

  DOI：

  10.1021/jo4003135

文献信息

• High-Yield Total Synthesis of (−)-Strictinin through Intramolecular Coupling of Gallates
  作者：Naoki Michihata、Yuki Kaneko、Yusuke Kasai、Kotaro Tanigawa、Tsukasa Hirokane、Sho Higasa、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo4003135

  日期：2013.5.3

  This paper describes a total synthesis of (−)-strictinin, an ellagitannin that is 1-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl (HHDP)-β-d-glucose. In the study, total efficiency of the synthesis was improved to produce a 78% overall yield in 13 steps from d-glucose. In the synthesis, formation of the 4,6-(S)-HHDP bridge including the 11-membered bislactone ring was a key step, in which intramolecular

  本文描述的全合成（ - ） - strictinin，一个鞣花单宁即1- ö -galloyl -4,6- Ö - （小号）-hexahydroxydiphenoyl（HHDP）-β- d -葡萄糖。在这项研究中，从d-葡萄糖的13个步骤中提高了合成的总效率，以产生78％的总收率。在合成过程中，包括11元双内酯环在内的4,6-（S）-HHDP桥的形成是关键步骤，其中采用了分子内芳基-芳基偶联。CuCl 2 - n -BuNH 2氧化诱导偶联 完美地控制了轴向手性，并且对该偶联的反应条件进行了充分优化，以实现桥的定量形成。