DMTST | 85055-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: DMTST
• 英文别名: dimethyl(methylthio)sulfonium triflate；dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate；dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethansulfonate；dimethyl(thiomethyl)sulfonium triflate；dimethyl-(methylthio)-sulphonium trifluoromethanesulphonate；(dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate；dimethyl(methylsulfanyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 85055-60-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₃H₉S₂
• 分子量: 258.307
• InChiKey: TXVLFCLSVCYBIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 DMTST 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以54%的产率得到methyl(4-nitrophenethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无过渡金属形式加氢/氘甲基硫醇化

  摘要：

  甲硫醚参与生物体内的甲硫基转移过程，因此其功能对生物体至关重要。先前已经报道了几种在小分子中安装甲硫基的方法。然而，从未活化的烯烃开始的程序很少见。在此，我们报告了烯烃的正式加氢/氘甲基硫醇化，使用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐作为刺激剂，硼氢化钠/氘化钠作为氢/氘源。该工艺代表了一种温和的、无过渡金属和无甲硫醇的路线，可从未活化的烯烃合成甲基硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1ob00413a
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以90%的产率得到DMTST
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s对烯烃的碳磺酰化

  摘要：

  由二甲基（甲硫基）ulf盐引发的烯烃亲电烷硫基化反应以及随后添加的各种杂多亲核基团已经得到了公认。然而，关于碳亲核试剂的使用，仅成功设计了精心设计的sp型碳源。我们在此介绍了我们的发现：用二甲基（甲硫基）s三氟甲磺酸盐对烯烃进行甲基硫醇化，然后在有机锌试剂存在下形成碳-碳键，从而实现了无催化的链烷烃羰基化方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03810
• 作为试剂：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 DMTST 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipid from the Marine Sponge Spheciospongia vesparia and Its Analogue

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of a neutral glycosphingolipid found from a marine sponge Spheciospongia vesparia and its analogue have been accomplished. Disaccharide glycosphingolipids, beta-D-Arap-(1 -> 6)-beta-D-Glcp-(1 <-> 1)-Cer (1) and alpha-D-Arap-(1 -> 6)-beta-D-Glcp-(1 <-> 1)-Cer (2), were synthesized from suitable monosaccharide donors and an acceptor by stepwise synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)23

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Conformationally Switchable Glycosyl Donors
  作者：Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00830

  日期：2019.11.1

  Glycosyl donors functionalized with 2,2'-bipyridine moieties on the 3-OH and 6-OH or the 2-OH and 4-OH undergo a conformational change when forming 1:1 complexes with Zn2+ ions. The pyranoside ring of the zinc complexes adopted axial-rich skew boat conformations. The reactivities of the two glycosyl donors were investigated by performing a series of glycosylations in the presence or absence of Zn2+

  当与Zn2 +离子形成1：1配合物时，被3-OH和6-OH或2-OH和4-OH上的2,2'-联吡啶部分官能化的糖基供体发生构象变化。锌配合物的吡喃糖苷环采用富轴向偏斜的船形构象。通过在存在或不存在Zn2 +离子的情况下进行一系列糖基化反应，研究了两个糖基供体的反应性。这些糖基化提示结合Zn2 +时反应性降低。因此，使用第三糖基供体研究了结合Zn 2+的构象效应，该第三糖基供体在结合Zn 2+时不能经历构象变化。从竞争实验中观察到，与不能进行构象变化的糖基供体相比，结合诱导的构象变化稍微增加了反应性。
• Fighting Obesity with a Sugar-Based Library: Discovery of Novel MCH-1R Antagonists by a New Computational–VAST Approach for Exploration of GPCR Binding Sites
  作者：Alexander Heifetz、Oliver Barker、Geraldine Verquin、Norbert Wimmer、Wim Meutermans、Sandeep Pal、Richard J. Law、Mark Whittaker

  DOI：10.1021/ci4000882

  日期：2013.5.24

  Obesity is an increasingly common disease. While antagonism of the melanin-concentrating hormone-1 receptor (MCH-1R) has been widely reported as a promising therapeutic avenue for obesity treatment, no MCH-1R antagonists have reached the market. Discovery and optimization of new chemical matter targeting MCH-1R is hindered by reduced HTS success rates and a lack of structural information about the

  肥胖是一种越来越常见的疾病。虽然已经广泛报道了黑色素浓缩激素-1受体（MCH-1R）的拮抗作用是肥胖治疗的一种有希望的治疗途径，但尚未有MCH-1R拮抗剂进入市场。降低HTS成功率和缺乏有关MCH-1R结合位点的结构信息，阻碍了针对MCH-1R的新化学物质的发现和优化。X射线晶体学和NMR是结构信息的主要实验来源，它们是膜蛋白的非常缓慢的过程，目前不适用于每种GPCR或GPCR-配体复合物。这种情况极大地限制了这些方法“实时”影响GPCR靶标的药物发现过程的能力，因此，迫切需要其他实用且具有成本效益的替代方法。我们在这里提出一种在概念上具有先驱性的方法，该方法将GPCR建模与VAST技术（稳定模板上的多功能组装）的多种糖基化合物的设计，合成和筛选相集成，以提供有关MCH-1R结合位点的结构见解。这种方法为针对GPCR靶标的基于结构的药物发现（SBDD）创建了一种经济高效的新途径。在我们的工
• Reaction of Olefins with Dimethyl(methylthio)sulfonium Salts in the Presence of Triphenylphosphine. Preparation of Vinylphosphonium Salts
  作者：Kentaro Okuma、Tetsufumi Koike、Shin-ichi Yamamoto、Hiroshi Takeuchi、Kazuki Yonekura、Masaaki Ono、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.65.2375

  日期：1992.9

  Olefins were effectively converted into the corresponding (2-methylthioalkyl)triphenylphosphonium salts by the reaction with dimethyl(methylthio)sulfonium salts in the presence of triphenylphosphine. 2-Triphenylphosphonioalkyldimethylsulfonium salts, synthesized by alkylation of the corresponding methylthiophosphonium salts, react with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene or aq NaOH to afford the corresponding

  通过在三苯基膦存在下与二甲基（甲硫基）锍盐反应，烯烃被有效地转化为相应的（2-甲硫基烷基）三苯基鏻盐。2-三苯基膦酰基烷基二甲基锍盐由相应的甲硫鏻盐烷基化合成，与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯或 NaOH 水溶液反应，以良好的收率得到相应的乙烯基鏻盐或乙烯基氧化膦。
• Regioselective Synthesis of Benzazetines and Indoles from Alkenylanilides and Dimethyl(methylthio)sulfonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kentaro Okuma、Itsuki Takeshita、Takumi Yasuda、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.2006.1122

  日期：2006.10

  Regioselective synthesis of benzazetines and indoles from o-alkenylanilides was achieved. The reaction of o-vinylbenzanilide with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate (DMTST) gave the corresponding benzazetine in 92% yield, whereas the reaction of o-vinyl-N-p-toluenesulfonylanilide gave N-tosylindoline in 77% yield. 3-Methy-N-p-tosylindole was directly synthesized by the reaction of o-isopropenyl-N-p-tosylanilide with dimethyl disulfide and methyl triflate in 85% yield.

  实现了从邻烯基苯胺酸酯选择性合成苯并吖庚因和吲哚。邻乙烯基苯并苯胺酸酯与二甲基（甲硫基）硫镨三氟甲磺酸盐（DMTST）反应得到相应苯并吖庚因，产率达92%；而邻乙烯基-N-对甲苯磺酰苯胺酸酯反应得到N-对甲苯磺酰吲哚啉，产率达77%。通过邻异丙烯基-N-对甲苯磺酰苯胺酸酯与二甲基二硫和甲基三氟甲磺酸盐反应，可直接合成3-甲基-N-对甲苯磺酰吲哚，产率达85%。