(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol | 877228-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-azido-1-O-(α-D-galactosyl)-1,3,4-octadecanetriol；α-D-galactopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-2-azidooctadecane-1,3,4-triol；2-azido-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-dihydroxyoctadecoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 877228-46-1
• 化学式: C₂₄H₄₇N₃O₈
• 分子量: 505.652
• InChiKey: ZHMJKHUGHUAROF-MKQNOXKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  188.6
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol 在 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-amino-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖神经酰胺 KRN7000 和半乳糖 (α1→2) 半乳糖神经酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  我们在此报告了具有生物学吸引力的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer)（称为 KRN7000）及其类似物的更快、更简便的合成。更重要的是，使用硅系链分子内糖基化反应可以轻松获得二糖基神经酰胺 Gal(α1 → 2)GalCer，其已被证明需要摄取和加工成具有生物活性的 α-GalCer 衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.095
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose 在 碘代三甲硅烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.33h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  光で免疫活性を制御できる糖脂質

  摘要：

  提供改善α-半乳糖基神经酰胺的免疫激活活性的方法。通过以下通用式(I)来表示的化合物（在该式中，Ar代表苯基或取代基取代的芳基或取代基，n代表4到12的整数）。【选择图】无

  公开号：

  JP2020083876A

文献信息

• Design, Synthesis, and Immunological Evaluation of Benzyloxyalkyl-Substituted 1,2,3-Triazolyl α-GalCer Analogues
  作者：Yogesh Kumar Verma、Bonam Srinivasa Reddy、Mithun S. Pawar、Debabrata Bhunia、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00340

  日期：2016.2.11

  benzyloxyalkyl-substituted 1,2,3-triazolyl α-GalCer analogues are reported. The novel α-GalCer analogues activate invariant natural killer T (iNKT) cells via CD1d mediated presentation, which was confirmed by in vitro tests performed on iNKT hybridomas incubated with CD1d proteins. When tested on isolated murine splenocytes, the T1204B and T1206B compounds stimulated higher levels of both IFN-γ and IL-4 cytokine

  已知用1,2,3-三唑连接基取代α-GalCer结构中的酰胺部分会引起偏向Th2免疫的反应，并且在其酰基或植物鞘氨醇结构末端含有糖环的糖脂会表现出增强的Th1免疫反应。在当前的研究中，报道了苄氧基烷基取代的1,2,3-三唑基α-GalCer类似物的聚焦文库的合成和免疫学筛选。新颖的α-神经酰胺类似物激活不变的自然杀伤T（我NKT）通过介导的CD1d介绍，这证实了细胞体外试验上执行我与CD1d蛋白孵育的NKT杂交瘤。在离体鼠脾细胞上进行测试时，与α-GalCer相比，T1204B和T1206B化合物在体外刺激了更高水平的IFN-γ和IL-4细胞因子表达。
• Synthesis of oligosaccharides using per-O-trimethylsilyl-glycosyl iodides as glycosyl donor
  作者：Hong Wang、Yanli Cui、Rong Zou、Zhaodong Cheng、Weirong Yao、Yangyi Mao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.019

  日期：2016.6

  been found to be very useful for the simultaneous protection of both the glycosyl donor- and the acceptor-substrates in oligosaccharide synthesis. Thus, while the per-O-trimethylsilylated glycosyl iodides served as the glycosyl donor, those bearing selectively exposed primary hydroxyl groups were found suitable as the glycosyl acceptor for the reaction. The cheap and commercially available trialkylamine

  已发现三甲基甲硅烷基（TMS）保护基对于寡糖合成中糖基供体和受体底物的同时保护非常有用。因此，尽管全-O-三甲基甲硅烷基化的糖基碘化物用作糖基供体，但发现那些带有选择性暴露的伯羟基的基团适合作为反应的糖基受体。发现便宜且可商购的三烷基胺，三乙胺是糖基化的有效促进剂。重要的是，该反应是α-立体特异性的，并且产物的产率为58％-78％。
• [EN] NKT CELL LIGANDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE CELLULES NKT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014210522A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Alpha-glycosylceramide compounds capable of activating NKT cells and compositions thereof are disclosed. Methods for activating NKT cells, methods of stimulating an immune response in a subject, and methods of treating cancer, infectious diseases, autoimmune diseases and disorders, or allergy diseases or disorders with the compounds and compositions are also disclosed.

  本发明揭示了能够激活NKT细胞的α-糖苷鞘氨醇化合物及其组合物。本发明还揭示了激活NKT细胞的方法，刺激受试者的免疫反应的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗癌症、传染病、自身免疫疾病和障碍，或过敏疾病或障碍的方法。
• Phase transfer agent assisted biphasic CuAAC reaction
  作者：Jae Hyun Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1039/c4ra03356f

  日期：——

  phase transfer agent assisted biphasic Cu(I) catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction system was developed. A biphasic reaction medium consisting of water and an organic solvent ensures the dissolution of reagents and substrates. Tris(triazolylmethyl)amine ligands with an appropriate hydrophilic–lipophilic balance are able to extract copper from the aqueous phase to the organic

  开发了一种相转移剂辅助的双相Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）反应系统。由水和有机溶剂组成的双相反应介质可确保试剂和底物的溶解。具有适当亲水-亲脂平衡的三（三唑基甲基）胺配体能够将铜从水相萃取到有机相，从而加快CuAAC反应速率。本系统广泛适用于具有各种功能的底物，包括游离氨基，尤其是亲脂底物。
• Synthesis and Th1-immunostimulatory activity of α-galactosylceramide analogues bearing a halogen-containing or selenium-containing acyl chain
  作者：Md. Imran Hossain、Shinya Hanashima、Takuto Nomura、Sébastien Lethu、Hiroshi Tsuchikawa、Michio Murata、Hiroki Kusaka、Shunsuke Kita、Katsumi Maenaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.007

  日期：2016.8

  A novel series of CD1d ligand alpha-galactosylceramides (alpha-GalCers) were synthesized by incorporation of the heavy atoms Br and Se in the acyl chain backbone of alpha-galactosyl-N-cerotoylphytosphingosine. The synthetic analogues are potent CD1d ligands and stimulate mouse invariant natural killer T (iNKT) cells to selectively enhance Th1 cytokine production. These synthetic analogues would be efficient X-ray crystallographic probes to disclose precise atomic positions of alkyl carbons and lipid-protein interactions in KRN7000/CD1d complexes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.