2-乙氧甲酰苯丁酮 | 24346-56-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙氧甲酰苯丁酮
• 英文名称: 2-benzoyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzoylbutanoate
• CAS: 24346-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD16077033
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NZRZNJONGRRTNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0706

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧甲酰苯丁酮 在 (R,R)-cobalt(II) 、 sodium methylate 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到(2S,3R) ethyl 3-hydroxy-2-ethylbenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基(苯基)甲基]丁酸乙酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2-乙氧甲酰苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes

  摘要：

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。

  DOI：

  10.1039/c1ob05150d

文献信息

• Synthetic Scope of Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds and Ethyl Diazoacetate
  作者：Mizzanoor Rahaman、M. Shahnawaz Ali、Khorshada Jahan、Damon Hinz、Jawad Bin Belayet、Ryan Majinski、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02972

  日期：2021.5.7

  The comprehensive study of the reactions of carbonyl compounds and ethyl diazoacetate in the presence of a Brønsted acid catalyst is described. In result, a broad range of 3-oxo-esters were synthesized from a variety of ketones and aliphatic aldehydes by 1,2-aryl/alkyl/hydride shift. Aryl–methyl ketones produced only aryl-migrated products, whereas other ketones yielded a mixture of products. For diaryl

  描述了在布朗斯台德酸催化剂存在下羰基化合物与重氮乙酸乙酯的反应的综合研究。结果，通过1，2-芳基/烷基/氢化物的转变，由多种酮和脂族醛合成了范围广泛的3-氧代酯。芳基甲基酮仅产生芳基迁移的产物，而其他酮则产生产物的混合物。对于二芳基酮，通过二维NMR光谱法证实了两种不可分离的迁移产物的身份。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150065522A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to compounds formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 -R 4 and A have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of histone demethylases, such as KDM5. Also included are pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及化合物的化学式（I）及其盐，其中R1-R4和A具有规范中定义的任何值，以及这些化合物的组合物和用途。这些化合物可用作组蛋白去甲基化酶的抑制剂，如KDM5。还包括包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• A Mild and Regioselective Method for α-Bromination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Using Bromodimethylsulfonium Bromide (BDMS)
  作者：Abu T. Khan、Md Ashif Ali、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo061501r

  日期：2006.11.1

  Bromodimethylsulfonium bromide has been found to be an effective and regioselective reagent for α-monobromination of β-keto esters and 1,3-diketones. A wide variety of β-keto esters and 1,3-diketones undergo chemoselective α-monobromination with excellent yields at 0−5 °C or room temperature. The notable advantages of this protocol are no need of chromatographic separation, use of less hazardous reagent

  已经发现溴代二甲基溴化for是对β-酮酸酯和1,3-二酮进行α-单溴化的有效和区域选择性的试剂。各种各样的β-酮酸酯和1,3-二酮在0-5°C或室温下经历化学选择性的α-单溴化反应，并具有优异的收率。该方案的显着优点是不需要色谱分离，不需要使用比分子溴少的危险试剂，并且不需要添加碱，路易斯酸或其他催化剂。
• Iodine-Mediated Synthesis of 3<i>H</i>-Indoles via Intramolecular Cyclization of Enamines
  作者：Zhiheng He、Huanrong Li、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo100796s

  日期：2010.7.2

  The synthesis of 3H-indoles was achieved via the iodine-mediated intramolecular cyclization of enamines. A wide variety of 3H-indole derivatives bearing multifunctional groups were obtained in good to high yields under transition metal-free reaction conditions.

  3 H-吲哚的合成是通过碘介导的烯胺的分子内环化来实现的。在无过渡金属的反应条件下，获得了具有良好收率的高产率的各种带有多官能团的3 H-吲哚衍生物。
• Selective O-acylation of silyl enol ethers with acid halides mediated by a copper(I) salt
  作者：Hajime Ito、Tomoko Ishizuka、Jun-ichi Tateiwa、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01334-3

  日期：1998.8

  A new selective synthetic method of enol esters (O-acylated products) from silyl enol ether and acid chloride in the presence of CuCl is described. This reaction proceeds smoothly in DMI (1,3-dimethyl-2-imidazolidinone) but not in a less polar solvent. The silicon-copper exchange reaction pathway is proposed for this transformation as in the cases of hydrosilane and alkynylsilane which were previously

  描述了在CuCl存在下由甲硅烷基烯醇醚和酰氯选择性合成烯醇酯（O-酰化产物）的新方法。该反应在DMI（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中平稳进行，但在极性较小的溶剂中则无法进行。如先前报道的氢硅烷和炔基硅烷的情况那样，提出了用于该转化的硅-铜交换反应路径。