3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide | 67673-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67673-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN₃O₇
• 分子量: 394.179
• InChiKey: MSEDCODCCLBQJH-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 Fmoc-Thr(α-Ac3GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Functional and Structural Characterization of Drosocin and its Derivatives Linked O-GalNAc at Thr¹¹Residue

  摘要：

  抗菌肽最近受到了广泛关注，因为它们能够保护防御系统免受细菌感染的攻击。由于对人类红细胞的低毒性以及在低浓度下的活性，drosocin被认为是非常有吸引力的抗生素。我们研究了一种糖肽drosocin的结构活性关系，重点关注位于$Thr^{11}$残基上的N-乙酰-D-半乳糖苷。基于径向扩散实验，我们发现碳水化合物成分的乙酰化提高了抗菌活性，而位于drosocin中间的$Pro^{10}$在抗菌活性中起着重要作用。我们的结果为进一步研究以drosocin为基础的类似物设计靶向糖链接的Thr位点提供了良好的先导化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3327
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl nitrate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• Glycosylated analogs of formaecin I and drosocin exhibit differential pattern of antibacterial activity
  作者：Sariya Talat、Menithalakshmi Thiruvikraman、Saroj Kumari、Kanwal J. Kaur

  DOI：10.1007/s10719-011-9353-2

  日期：2011.12

  antibacterial peptides, formaecin I and drosocin, were synthesized by varying the nature of sugar and its linkage with bioactive peptides to understand the influence of structure variation of glycosylation on their antibacterial activities. Higher antibacterial activities of all glycopeptides compared to their respective non-glycosylated counterparts emphasize in part the importance of sugar moieties

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实
• Synthesis of tumor-associated MUC1-glycopeptides and their multivalent presentation by functionalized gold colloids
  作者：Isabella Tavernaro、Sebastian Hartmann、Laura Sommer、Heike Hausmann、Christian Rohner、Martin Ruehl、Anja Hoffmann-Roeder、Sabine Schlecht

  DOI：10.1039/c4ob01339e

  日期：——

  The authors present the synthesis of novel MUC1-glycopeptide antigens and their multivalent presentation by gold colloids. Their biological activity was tested in a dot-blot immunoassay experiment.

  作者们介绍了新型MUC1-糖肽抗原的合成以及它们在金胶体中的多价展示。它们的生物活性在点印免疫分析实验中得到了测试。
• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Enhanced Binding and Reduced Immunogenicity of Glycoconjugates Prepared via Solid-State Photoactivation of Aliphatic Diazirine Carbohydrates
  作者：Molly D. Congdon、Jeffrey C. Gildersleeve

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00555

  日期：2021.1.20

  of diazirine-containing carbohydrates to proteins. Using this methodology, we produced multivalent carbohydrate–protein conjugates with unaltered protein charge and secondary structure. Compared to carbohydrate conjugates prepared with amide linkages to lysine residues using standard NHS conjugation, the photoreactive prepared conjugates displayed up to 100-fold improved binding to lectins and diminished

  生物偶联是用于许多基础研究和临床应用的重要工具。虽然有用，但常见的生物偶联方法受到各种限制，例如 (a) 需要存在特定的表面暴露残基，例如赖氨酸或半胱氨酸，(b) 降低蛋白质活性，和/或 (c) 减少蛋白质稳定性和溶解度。使用包括二氮丙啶、叠氮化物和二苯甲酮在内的光反应性部分提供了另一种温和的缀合方法。在紫外线和可见光照射下，这些官能团会产生高反应性卡宾、氮烯和自由基中间体。其中许多将以非氨基酸特异性方式与蛋白质偶联。光活化生物偶联的主要障碍是非常低的产率。在这项研究中，我们开发了一种固态方法来提高含二氮丙啶的碳水化合物与蛋白质的结合效率。使用这种方法，我们生产了具有未改变的蛋白质电荷和二级结构的多价碳水化合物-蛋白质缀合物。与使用标准 NHS 缀合物通过酰胺键与赖氨酸残基制备的碳水化合物缀合物相比，制备的光反应性缀合物与凝集素的结合显示出高达 100 倍的改善，并降低了小鼠的免疫原性。这