allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 90405-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 90405-17-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₈
• 分子量: 371.347
• InChiKey: FXUWZQWKEAQAON-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α/β-D-galactopyranosyl nitrate 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097

文献信息

• Kloosterman, M.; Kuyl-Yeheskiely, E.; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 11, p. 291 - 295
  作者：Kloosterman, M.、Kuyl-Yeheskiely, E.、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——