Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 894352-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 894352-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: KCLWOZYFBNTUDF-RDGWLKQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045