3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate | 68733-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl nitrate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-nitrooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68733-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₁₀
• 分子量: 376.28
• InChiKey: ZJRHNHIEORAKEY-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate 在 silver carbonate 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Thr(α-Ac3GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  合成的MUC1抗肿瘤疫苗，掺入2,3-唾液酸-T碳水化合物抗原，可引起具有同型特异性的强免疫反应

  摘要：

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800148
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PLASMA PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES DE PLASMA

  摘要：

  本发明涉及双功能化合物及利用这种双功能化合物通过溶酶体降解降低细胞外靶分子血浆水平的用途。这种双功能化合物具有与细胞表面受体配体共价连接的配体，该配体能够结合到细胞外靶分子（例如生长因子、细胞因子、趋化因子、激素、神经递质、外壳蛋白、可溶性受体、细胞外分泌蛋白、抗体、脂蛋白、外泌体、病毒、细胞或血浆膜蛋白的配体），其中细胞表面受体与受体介导的内吞作用相关联，包括以阿斯利康蛋白受体（ASGPR）介导的溶酶体降解和甘露糖-6-磷酸（M6PR）介导的溶酶体降解。本文还提供了包括这种双功能化合物的药物组合物以及利用这种双功能化合物治疗通过细胞外分子介导的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2021156792A1

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Functional and Structural Characterization of Drosocin and its Derivatives Linked O-GalNAc at Thr¹¹Residue
  作者：Mi-Ja Ahn、Ho-Ik Sohn、Yong Hai Nan、Ravichandran N. Murugan、Chae-Joon Cheong、Eun-Kyoung Ryu、Eun-Hee Kim、Shin-Won Kang、Eun-Joo Kim、Song-Yub Shin、Jeong-Kyu Bang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3327

  日期：2011.9.20

  Antimicrobial peptides have recently gained the much attention because of their ability to make defense system from attacking bacterial infections. Drosocin has been considered as very attractive antibiotic agents because of low toxicity against human erythrocytes and active at the low concentration. We have studied the structureactivity relationship of a glycopeptide drosocin focused on the N-acetyl-D-galactoside at $Thr^11}$ residue. Based on the radial diffusion assay, we found that the acetylation of carbohydrate moiety increased the antimicrobial activity and the $Pro^10}$, present in the middle of drosocin plays an important role in the antimicrobial activity. Our results provide a good lead compound for further studies on the design of drosocin-based analogues targeting glyco linked Thr site.

  抗菌肽最近受到了广泛关注，因为它们能够保护防御系统免受细菌感染的攻击。由于对人类红细胞的低毒性以及在低浓度下的活性，drosocin被认为是非常有吸引力的抗生素。我们研究了一种糖肽drosocin的结构活性关系，重点关注位于$Thr^11}$残基上的N-乙酰-D-半乳糖苷。基于径向扩散实验，我们发现碳水化合物成分的乙酰化提高了抗菌活性，而位于drosocin中间的$Pro^10}$在抗菌活性中起着重要作用。我们的结果为进一步研究以drosocin为基础的类似物设计靶向糖链接的Thr位点提供了良好的先导化合物。
• Chemical synthesis of the desialylated human Cad-antigenic determinant
  作者：Giorgio Catelani、Alberto Marra、Françoise Paquet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90139-3

  日期：1986.11

  catalytic hydrogenolysis then gave O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl)-(1----4)-O-beta-D-gal actopyranosyl-(1----3)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose, the desialylated human Cad-antigenic determinant.

  通过苄基化，对甲氧基苄基化，酸解，苄基化作用，将苄基2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷转化为苄基2-叠氮基-4,6-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和选择性氧化。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷的缩合三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在产生结晶的苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-ga乳吡喃糖）-β-D-吡喃半乳糖苷（76％），将其转化为苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,6-二-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖苷）-β-D-吡喃半乳糖苷并与3,4缩合，在氧化铝和分子筛4 A上存在硅酸银的情况下，在6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基溴化物中得到61％的苄基O-（3,4,6-三
• Highly efficient preparation of tumor antigen-containing glycopeptide building blocks from novel pentenyl glycosides
  作者：Serge A Svarovsky、Joseph J Barchi

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00323-9

  日期：2003.9

  anomeric nitrates for the synthesis of useful 2-azido glycosyl donors directly from the 'classic' Lemieux azidonitration product of protected galactals. This expedient synthesis (28% overall yield from 1 to 7a) that makes use of heretofore rarely exploited pentenyl 2'-azidoglycosides, should be a valuable entry in the armamentarium of routes to biologically relevant glycopeptides in both mono- and multivalent

  包含肿瘤相关T（Tf）抗原（β-D-Gal-（1-> 3）-α-D-GalNAc）二糖单元的O-糖基化氨基酸可以从D-半乳糖开始的七个步骤中方便地合成通过正戊烯基糖苷（NPG）结构单元。3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖的叠氮硝化反应，然后硝酸盐置换，同时用4-戊烯-1-氧化物钠进行乙酸水解，得到正戊烯基2-脱氧-2-叠氮十二烷糖苷（3）以接近定量的产量。随后的高产率转化导致关键糖基供体n-戊烯基β-二糖5的合成，该糖用于通过NIS促进的丝氨酸或苏氨酸受体的糖基化立体定向制备糖基氨基酸。4-戊烯-1-氧化物钠与异头硝酸盐的反应令人惊讶的实用性，鼓励人们深入探索各种亲核试剂对异头硝酸盐的作用，以直接从“经典” Lemieux合成有用的2-叠氮基糖基供体受保护的半乳糖的叠氮产物。利用迄今为止很少开发的戊烯基2'-叠氮糖苷的这种方便的合成方法（从1a到7a的总产率为28％），应该成为从军械库
• Synthesis of 2-amino-2-deoxyglycoses and 2-amino-2-deoxyglycosides from
  申请人：Chembiomed Ltd.

  公开号：US04195174A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  O-acetylated glycals react with ceric ammonium nitrate in the presence of sodium azide to provide, in good yield, O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates. These nitrates can be used to prepare 2-amino-2-deoxy sugars, such as D-galactosamine and lactosamine. The O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates can alternately be converted to O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl halides which are useful in the preparation of O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosides, which in turn can be reduced to 2-amino-2-deoxy glycosides. Of particular interest are the syntheses of 2-amino-2-deoxy glycosides which correspond to the terminal units of the antigenic determinant for the human A blood group. Attachment of these glycosides to a solid support provides immunoabsorbents which efficiently and preferentially absorb anti-A antibodies from blood plasma.

  O-乙酰化的糖醛与偏铈铵硝酸盐在存在硝酸钠的情况下反应，产生良好产率的O-乙酰化2-叠氮基-2-脱氧糖基硝酸盐。这些硝酸盐可用于制备2-氨基-2-脱氧糖类，如D-半乳糖胺和乳糖胺。O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖基硝酸盐可被转化为O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖基卤化物，这些卤化物在制备O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖苷时很有用，而后者可以还原为2-氨基-2-脱氧糖苷。特别感兴趣的是合成对应于人类A血型抗原决定簇的2-氨基-2-脱氧糖苷。将这些糖苷连接到固定支持体上可提供有效地吸附血浆中的抗A抗体的免疫吸附剂。