methyl 2-acetamido-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 155753-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 155753-66-5
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₁₆
• 分子量: 648.618
• InChiKey: JGJGTBGUUICGSR-DVCSACCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  226.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到α-D-GalpNAc-(1<*>3)-β-D-GalpNAc-(1-O)-Me
  参考文献：
  名称：

  Forssman五糖和末端四糖，三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  福斯曼五糖[α-D-GalNAc-（1-> 3）-β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-（1-> 4）-D-Glc]和末端四糖，以及末端di-和tri-的甲基糖苷1和2通过三氟甲磺酸银促进适当保护的单糖，二糖，三糖和四糖醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-糖基化的α-糖基化反应合成糖D-吡喃半乳糖基溴化物，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去Forssman五糖和末端四糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖4和6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90011-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 128.09h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Forssman五糖和末端四糖，三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  福斯曼五糖[α-D-GalNAc-（1-> 3）-β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-（1-> 4）-D-Glc]和末端四糖，以及末端di-和tri-的甲基糖苷1和2通过三氟甲磺酸银促进适当保护的单糖，二糖，三糖和四糖醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-糖基化的α-糖基化反应合成糖D-吡喃半乳糖基溴化物，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去Forssman五糖和末端四糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖4和6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90011-6