ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 162105-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-ethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162105-02-4
• 化学式: C₃₂H₄₂N₄O₁₆
• 分子量: 738.703
• InChiKey: PNXQUQXFPBXRMK-RJAQUKISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-6-O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-amino-2'-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖二异硫氰酸酯衍生物的合成

  摘要：

  的6-糖基化Ô三苯醚ñ -保护aminomonosaccharides（2,3，和13与3,4,6-三- ）ø -乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧α -D-吡喃半乳糖基溴化物（1）给出二糖衍生物（4–6、14和15），在糖环中具有N保护的氨基，而在另一个中具有潜在的氨基。这些二糖衍生物被转化为带有NCS基团的2,2'（10-12）或1，2'（20，21）位置的二糖二异硫氰酸酯。1 H和13报告了制备的化合物的13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00981-y
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 、 ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 silver perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖二异硫氰酸酯衍生物的合成

  摘要：

  的6-糖基化Ô三苯醚ñ -保护aminomonosaccharides（2,3，和13与3,4,6-三- ）ø -乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧α -D-吡喃半乳糖基溴化物（1）给出二糖衍生物（4–6、14和15），在糖环中具有N保护的氨基，而在另一个中具有潜在的氨基。这些二糖衍生物被转化为带有NCS基团的2,2'（10-12）或1，2'（20，21）位置的二糖二异硫氰酸酯。1 H和13报告了制备的化合物的13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00981-y