benzyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 101973-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 101973-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: NVCZOIGEWFZURS-UMIGRBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 benzyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱唾液酸化的人类Cad抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  通过苄基化，对甲氧基苄基化，酸解，苄基化作用，将苄基2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷转化为苄基2-叠氮基-4,6-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和选择性氧化。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷的缩合三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在产生结晶的苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-ga乳吡喃糖）-β-D-吡喃半乳糖苷（76％），将其转化为苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,6-二-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖苷）-β-D-吡喃半乳糖苷并与3,4缩合，在氧化铝和分子筛4 A上存在硅酸银的情况下，在6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基溴化物中得到61％的苄基O-（3,4,6-三

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90139-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱唾液酸化的人类Cad抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  通过苄基化，对甲氧基苄基化，酸解，苄基化作用，将苄基2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷转化为苄基2-叠氮基-4,6-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和选择性氧化。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷的缩合三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在产生结晶的苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-ga乳吡喃糖）-β-D-吡喃半乳糖苷（76％），将其转化为苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,6-二-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖苷）-β-D-吡喃半乳糖苷并与3,4缩合，在氧化铝和分子筛4 A上存在硅酸银的情况下，在6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基溴化物中得到61％的苄基O-（3,4,6-三

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90139-3

文献信息

• Catelani, Giorgio; Marra, Alberto; Paquet, Francoise, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 10, p. 565 - 568
  作者：Catelani, Giorgio、Marra, Alberto、Paquet, Francoise、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Chemical synthesis of the desialylated human Cad-antigenic determinant
  作者：Giorgio Catelani、Alberto Marra、Françoise Paquet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90139-3

  日期：1986.11

  catalytic hydrogenolysis then gave O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl)-(1----4)-O-beta-D-gal actopyranosyl-(1----3)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose, the desialylated human Cad-antigenic determinant.

  通过苄基化，对甲氧基苄基化，酸解，苄基化作用，将苄基2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷转化为苄基2-叠氮基-4,6-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和选择性氧化。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷的缩合三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在产生结晶的苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-ga乳吡喃糖）-β-D-吡喃半乳糖苷（76％），将其转化为苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,6-二-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖苷）-β-D-吡喃半乳糖苷并与3,4缩合，在氧化铝和分子筛4 A上存在硅酸银的情况下，在6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基溴化物中得到61％的苄基O-（3,4,6-三